DESTILAÇÃO POR ARRASTE DE VAPOR DE ÁGUA DO ÓLEO DE CRAVO E EXTRAÇÃO QUIMICAMENTE ATIVA DO EUGENOL

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1 DESTILAÇÃO POR ARRASTE DE VAPOR DE ÁGUA DO ÓLEO DE CRAVO E EXTRAÇÃO QUIMICAMENTE ATIVA DO EUGENOL Principais componentes do óleo de cravo obtidos pelo arraste

2 DESTILAÇÃO FRACIONADA DE UMA SOLUÇÃO evaporações sucessivas T 2 vapor T 1 líquido y 1 y 2 x 1 x 2 100%A 100%B T conden sação evapor ação 100%A 100%B Uma mistura A+B de composição x 1 (rico em B), que destila a uma temperatura inicial T 1, produz um destilado de composição y 1 Ao perder mais de A, passa a ter composição x 2, que passa a destilar em T 2, produzindo um destilado de composição y 2

3 DESTILAÇÃO DE UMA MISTURA HETEROGÊNEA T P = p o A XA + p o B XB, onde XA=XB=1 ou P = p o A + p o B então p o A / p o B = na / nb então ma / mb = p o A / p o B * PMA / PMB A + B composição constante T T B A +B A tempo temp o temp o as composições do vapor e do líquido NÃO mudam com o tempo de destilação 3

4 Destilação por arraste a vapor Para misturas de líquidos imiscíveis: a pressão de vapor total da mistura é a somatória das pressões de vapor de seus componentes, ou seja, não depende da fração molar dos componentes (já que ela é igual a 1 ou 100%) logo P 760 mm A+B A B p.e. a 1 atm (760 mmhg) T A+B T A T B obs: de fato é o mesmo que a destilação de uma solução onde as frações molares dos componentes não muda ao longo do processo e são iguais a 1

5 Exemplo do Vogel (4ªed) água + bromobenzeno 5

6 O método de arraste é muito usado na obtenção de produtos naturais, abaixo alguns exemplos (Vogel, 4ªed.) 6

7 Composição do vapor de uma mistura heterogênea pºx / pºw = nx / nw = [mx / PMx] / [mw / PMw] => mx / mw = [pºx / pºw].[pmx / PMw] Vantagem: substâncias orgânicas são geralmente insolúveis em água: materiais de alto PE destilam a PE < 100 o (evita decomposição) são facilmente extraídos do produto final por diferença de solubilidade o PMw é pequeno comparado aos compostos orgânicos insolúveis nela (o rendimento é alto, olhe a equação acima)

8 MISTURA PE ( o C) SUBST. PURA PE ( o C) MISTURA COMPOSIÇÃO DO DESTILADO (% H 2 O) Hexano água 69,0 61,6 5,6 Benzeno - água 80,1 69,4 8,9 Heptano - água 98,4 79,2 12,9 Tolueno - água 110,6 85,0 20,2 Octano - água 125,7 89,6 25,5 Nonano - água 150,8 95,0 39,8 1-Octanol - água 195,0 99,4 90,0

9 Destilação por arraste de vapor direta

10 Destilação por arraste de vapor indireta

11 Extração Processo de partição de um soluto entre dois solventes imiscíveis Utilizado para extrair (separar) compostos onde K é o coeficiente de partição, e C2 e C1 correspondem às concentrações do soluto nas fases 1 e 2 Propriedades do solvente para extração de água 1. dissolver bem a substância 2. imiscível com e densidade da H 2 O (duas fases visíveis) 3. não reagir com a substância 4. PE baixo (para ser removido por destilação)

12 Técnica de extração líquido-líquido sempre use as duas mãos; equalizar pressão abrindo a válvula com o funil apontado para cima (CUIDADO com a direção); atenção a ordem das fases (superior vs inferior); depende da densidade relativa; tirar a tampa para retirada dos líquidos. obs: para saber qual é a fase orgânica costuma-se adicionar uma gota de água na fase superior ou uma gota da fase superior em água e verificar a miscibilidade.

13 Estratégia de Extração A extração a partir de várias pequenas porções do solvente é sempre melhor do que uma única de mesmo volume total Exemplo: comparar a extração de 5 g de soluto x de 100 ml de um solvente 1 com 150 ml de solvente 2 e K igual a 10 Caso 1: uma extração com 150mL x = 0,31g (extração de 4,69g ou 93,8%)

14 Caso 2: três extrações com 50mL cada x = 0,83g (extração de 4,17g) x = 0,14g (extração de 0,69g) x = 0,02g (extração de 0,12g) total da extração: 4,17+0,69+0,12 = 4,98g ou 99,6% 1 vez c/ 150 = 93.8%

15 Extração Quimicamente Ativa Processo envolve uma reação química Utilizado para - remover alguma impureza - separar componentes de uma mistura Reagentes utilizados Soluções diluídas de ácidos ou bases NaOH 5% NaHCO 3 5% HCl 10% Exemplo: impureza RNH 2

16 DESTILAÇÃO A VAPOR DO ÓLEO DE CRAVO E EXTRAÇÃO QUIMICAMENTE ATIVA DO EUGENOL Principais componentes do óleo de cravo obtidos interessante: as três subtâncias são obtidas, elas são portanto imiscíveis entre si?

17 emulsão = dispersão (não molecular) de uma fase em outra, cria uma tensão superficial na interface com água e polarização das moléculas (não são cargas formais, apenas dipolos repulsão impede a coalescência aumentar a força iônica (dissolver um sal) aumentar a temperatura (cuidado com volatilidade) 17

18 Procedimento Colocar no balão de destilação 25 g de cravo e adicionar 100 ml de água. Destilar até recolher, no erlemmeyer, 50 ml da mistura óleo/água. Extrair a mistura de água e óleo de cravo, com 20 ml de CH 2 Cl 2. Colocar uma amostra da solução orgânica em um tubo Eppendorf, para análise cromatográfica a gás (Amostra 1). Extrair o extrato orgânico obtido com solução aquosa de NaOH 5% (20 ml). Acidular a solução aquosa com HCl diluído até ph 2 e extrair novamente com CH 2 Cl 2 (20 ml). Retirar nova amostra para análise cromatográfica (Amostra 2). Secar a solução de diclorometano com Na 2 SO 4 anidro, filtrar. destilar o CH 2 Cl 2.(água gelada no condensador) Pesar o resíduo.

19 Propriedades de alguns secantes 19

20 cromatografia de camada delgada objetivo é a análise qualitativa do óleo de cravo imagens tiradas des de

21 adsorção imagine uma solução líquida de vários Solutos (s 1, s 2, s n ) num recipiente de vidro: vidro-sioh + s n k n vidro-sioh s n cada s tem um k próprio, os s n adsorvem na superfície do vidro e as concentrações originais se alteram, de acordo com k n (coeficiente de partição ou adsorção)

22 capilaridade imagine a solução do óleo de cravo molhando, por capilaridade, uma placa de alumínio coberta com estes caquinhos de sílica colados; a solução é um estoque de concentração constante dos tres componentes mas, à medida que o líquido vai subindo e molhando a estrutura, os componentes com maior k são arrastados pela solução mais LENTAMENTE que os de menor k o resultado é a separação

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