1004 Nitração do N-óxido de piridina para N-óxido de 4- nitropiridina
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1 1004 Nitração do N-óxido de piridina para N-óxido de 4- nitropiridina O N HNO 3 /H 2 SO 4 O N NO 2 C 5 H 5 NO (95,1) (63,0) (98,1) C 5 H 4 N 2 O 3 (140,1) Classificação Tipos de reações e classes de substâncias Substituição eletrofílica de aromáticos, nitração aromáticos, nitroaromáticos, heteroaromáticos Técnicas de trabalho Agitação com agitador magnético, aquecimento sob refluxo, adição em gotas com um funil de adição, filtração, evaporação em rotaevaporador, drenagem de gases, trabalho com pisseta, uso de um banho de resfriamento de gelo, aquecimento em banho. Instruções (escala em batelada de 100 mmol) Materiais Balão de três bocais de 100 ml, erlenmeyer de 250 ml, termômetro interno, condensador de refluxo, adaptador com junta esmerilhada e acoplador de mangueira, funil de adição com equipamento de pressão, béquer de 1 L, aquecedor com agitador magnético, agitador magnético, funil de Büchner, kitasato, rotaevaporador, dessecador, banho de gelo, banho. Substâncias de Partida N-óxido de piridina (PF C) 9,51 g (100 mmol) Ácido sulfúrico (conc.) 30 ml (0,56 mol) Ácido nítrico fumegante 12 ml (0,29 mol) Carbonato de sódio deca-hidratado aproximadamente 100 g (para 180 ml de solução aquosa saturada) Solução de hidróxido de sódio (2 M) aproximadamente 100 ml Acetona (PE 56 C) Gelo 150 g 1
2 Reação Preparação do ácido sulfo-nítrico: 12 ml (0,29 mol) de HNO 3 fumegante são colocados em um erlenmeyer de 250 ml com agitador magnético. Lentamente, alíquotas de 30 ml (0,56 mol) de H 2 SO 4 concentrado são adicionadas, sob agitação e resfriamento em banho de gelo. O ácido sulfo-nítrico é levado à temperatura de 20 C. O equipamento reacional consiste de um balão de três bocais de 100 ml com agitador magnético, condensador de refluxo, termômetro interno e funil de adição com equipamento de pressão. O condensador de refluxo é equipado com um adaptador com junta esmerilhada e acoplador de mangueira, que é conectada para drenagem dos vapores nitrosos formados durante a reação. A mangueira é conectada a uma pisseta de segurança vazia e esta é conectada a uma pisseta contendo aproximadamente 100 ml de solução aquosa de NaOH 2M. 9,51 g (100 mmol) de N-óxido de piridina são colocados no recipiente reacional e aquecidos a 60 C. O ácido sulfo-nítrico é transferido para um funil de adição e adicionado, gota a gota, durante 30 minutos sob agitação, sem aquecimento adicional. Assim a temperatura interna cai para aproximadamente 40 C. Na sequência, a mistura reacional é aquecida por 3 horas a C de temperatura interna. Etapa final Após resfriamento à temperatura ambiente, a mistura reacional é vertida para um béquer de 1 L contendo 150 g de gelo finamente triturado. Em seguida, cerca de 170 ml de uma solução saturada de carbonato de sódio são adicionados cuidadosamente, em alíquotas (forte formação de espuma), até alcançar um valor de ph de 7-8. Um precipitado sólido, amarelo cristalino, compreende os produtos e sulfato de sódio. O precipitado é filtrado em funil de Büchner, o filtrado aquoso é descartado. Rendimento bruto: 7,7 g Acetona é adicionada ao produto amarelo bruto e o sal branco insolúvel é separado em funil de Büchner. O solvente é evaporado em rotaevaporador, o produto amarelo resultante é seco em dessecador. Rendimento: 5,87 g (41,9 mmol, 42%); pf 157 C Se necessário, o produto pode ser recristalizado em acetona. Gerenciamento dos resíduos Reciclagem A acetona evaporada é coletada e re-destilada. Disposição dos resíduos Resíduo filtrado aquoso resíduo de sal filtrado solução de lavagem da pisseta Disposição mistura aquosa de solventes, livres de halogênios resíduo sólido, livre de mercúrio resíduo aquoso, alcalino 2
3 Tempo 6-7 horas, sem secagem Possíveis Intervalos Antes do procedimento Antes da adição de acetona Grau de dificuldade Fácil Instruções (escala em batelada de 10 mmol) Materiais Balão de três bocais de 50 ml, erlenmeyer de 25 ml, termômetro interno, condensador de refluxo, adaptador com junta esmerilhada e acoplador de mangueira, funil de adição com equipamento de pressão, béquer de 400 ml, aquecedor com agitador magnético, agitador magnético, funil de Büchner, kitasato, rotaevaporador, dessecador, banho de gelo, banho. Substâncias de Partida N-óxido de piridina (PF C) 951 mg (10,0 mmol) Ácido sulfúrico (conc.) 3,0 ml (56 mmol) Ácido nítrico fumegante 1,2 ml (29 mmol) Carbonato de sódio deca-hidratado aproximadamente 17 g (para 30 ml de solução aquosa saturada) Solução de hidróxido de sódio (2 M) aproximadamente 50 ml Acetona (PE 56 C) Gelo 30 g Reação Preparação do ácido sulfo-nítrico: 1,2 ml (29 mmol) de HNO 3 fumegante são colocados em um erlenmeyer de 25 ml. Lentamente, alíquotas de 3 ml (56 mmol) de H 2 SO 4 concentrado são adicionadas sob agitação e resfriamento em banho de gelo. O ácido sulfo-nítrico é levado à temperatura de 20 C. O equipamento reacional consiste de um balão de três bocais de 50 ml com agitador magnético, condensador de refluxo, termômetro interno e funil de adição com equipamento de pressão. O condensador de refluxo é equipado com um adaptador com junta esmerilhada e acoplador de mangueira que é conectada para drenagem dos vapores nitrosos formados durante a reação. A mangueira é conectada a uma pisseta de segurança vazia e esta é conectada a uma pisseta contendo aproximadamente 50 ml de solução aquosa de NaOH 2M. 951 mg (10,0 mmol) de N-óxido de piridina são colocados no recipiente reacional e aquecidos a 60 C. O ácido sulfo-nítrico é transferido para um funil de adição e adicionado gota a gota durante poucos minutos sob agitação, sem aquecimento adicional. Assim a temperatura 3
4 interna cai para aproximadamente 40 C. Na sequência, a mistura reacional é aquecida por 3 horas a C de temperatura interna. Etapa final Após resfriamento à temperatura ambiente, a mistura reacional é vertida para um béquer de 400 ml contendo 30 g de gelo finamente triturado. Em seguida, cerca de 30 ml de uma solução saturada de carbonato de sódio são adicionados cuidadosamente em alíquotas (forte formação de espuma), até alcançar um valor de ph de 7-8. Um precipitado sólido amarelo cristalino compreende os produtos e sulfato de sódio. O precipitado é filtrado em funil de Büchner, o filtrado aquoso é descartado. Acetona é adicionada ao produto amarelo bruto e o sal branco insolúvel é separado em funil de Büchner. O solvente é evaporado a partir do filtrado em rotaevaporador, o produto amarelo resultante é seco em dessecador. Rendimento: 700 mg (5,0 mmol, 50%); pf C Se necessário, o produto pode ser recristalizado a partir da acetona. Gerenciamento dos resíduos Resíduo filtrado aquoso resíduo de sal filtrado solução de lavagem da pisseta Disposição mistura aquosa de solventes, livres de halogênios resíduo sólido, livre de mercúrio resíduo aquoso, alcalino Tempo 6-7 horas, sem secagem Possíveis Intervalos Antes do procedimento Antes da adição de acetona Grau de dificuldade Fácil Caracterização CCD Condições da CCD: Adsorvente: folhas de SilG/UV Macherey and Nagel Polygram, 0,2 mm Eluente: diclorometano: acetato de etila = 5:3 R f (produto) 0,27 R f (N-óxido de 0,05 piridina) 4
5 Espectro de RMN 1 H do produto bruto (400 MHz, DMSO-D 6 ) Espectro de RMN 1 H do produto puro (400 MHz, DMSO-D 6 ) δ (ppm) Multiplicidade Número de H Atribuição 8,18-8,23 m (AA') 2 2-H, 6-H 8,40-8,44 m (BB') 2 3-H, 5-H 3,3 e 2,5 água e DMSO 2,1 acetona 5
6 Espectro de RMN 13 C do produto puro (100 MHz, DMSO-D 6 ) δ (ppm) Atribuição 121,31 C-3, C-5 140,20 C-2, C-6 142,01 C-4 39,5 solvente Espectro de Infravermelho do produto puro (KBr) (cm -1 ) Atribuição 3115, 3080 Estiramento C-H, areno 1600 Estiramento C=C, areno 1515, 1345 Estiramento N=O, assimétrico e simétrico 6
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