4025 Síntese de 2-iodopropano a partir do 2-propanol
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- Cássio Marques Schmidt
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1 4025 Síntese de 2-iodopropano a partir do 2-propanol OH I + 1/2 I 2 + 1/3 P x + 1/3 P(OH) 3 C 3 H 8 O (60,1) (253,8) (31,0) C 3 H 7 I (170,0) (82,0) Classificação Tipos de reação e classes de substâncias Substituição nucleofílica iodoalcano, álcool Técnicass de trabalho Aquecimento sob refluxo, agitação com agitador magnético, extração líquido-líquido, extração, filtração, exaustão de gases, trabalho com pisseta, destilação com coluna de fracionamento, retificação, aquecimento em banho de óleo. Instruções (escala em batelada de 10 mmol) Materiais Balão de fundo redondo de 10 ml, condensador de refluxo, 3 pissetas, agitador magnético com aquecimento, barra para agitação magnética, funil de separação, ponte de destilação, coluna de Vigreux, de 10 cm, banho de óleo. Substâncias de Partida 2-Propanol (anidro) (pe 82 C) Fósforo, vermelho Iodo Solução aquosa de NaOH (0,5 M) Peneira molecular de 3Å Solução aquosa diluída de NaHCO 3 Sulfato de sódio para secagem 0,601 g (0,765 ml, 10,0 mmol) 0,124 g (4,00 mmol) 1,29 g (5,08 mmol) Reação O procedimento deve ser realizado em capela. A aparelhagem consiste de um balão de fundo redondo de 10 ml com uma barra de agitação magnética e um condensador de refluxo. O condensador de refluxo é conectado a três pissetas conectadas consecutivamente. A primeira, diretamente conectada ao condensador de refluxo, é preenchida com peneira molecular; a segunda é vazia; a terceira contém uma solução aquosa de hidróxido de sódio a 0,05 M. 1
2 1,29 g (5,08 mmol) de iodo, 0,124 g (4,00 mmol) de fósforo vermelho e 0,601 g (0,765 ml, 10,0 mmol) de 2-propanol anidro são adicionados ao balão reacional. A mistura reacional sob agitação é aquecida à ebulição com um banho óleo e submetida a refluxo por duas horas. Etapa final Após a reação, o condensador de refluxo é substituído por uma ponte de destilação e o produto bruto é destilado a partir da mistura reacional, à temperatura de ebulição de C. O produto destilado é transferido para um funil de separação e extraído com solução aquosa diluída de NaHCO 3. A fase orgânica é separada e seca sobre sulfato de sódio. Após filtração, o produto bruto é destilado através de uma coluna de Vigreux de 10 cm. Rendimento: 1,21 g (7,12 mmol, 71%); PE 88 C, líquido incolor; n D 20 = 1,495 Comentários: O uso de uma peneira molecular como agente de secagem é recomendado, caso contrário o rendimento será menor. Se existir pequena quantidade de 2-propanol não reativo no produto bruto, este não pode mais ser detectado após o procedimento de extração. Gerenciamento dos resíduos Reciclagem A peneira molecular pode ser regenerada. Disposição dos resíduos Resíduo Fase aquosa após extração Resíduo da primeira destilação Resíduo da segunda destilação Sulfato de sódio Conteúdo da terceira pisseta Disposição mistura de solvente e água contendo halogênios Dissolver em água, neutralizar com NaOH diluído e então eliminar como mistura aquosa de solventes contendo halogênios solventes orgânicos contendo halogênios resíduo sólido, livre de mercúrio resíduo de água doméstica Tempo 4 horas Possível Intervalo Antes da primeira destilação e entre a primeira e segunda destilação. Grau de dificuldade Fácil 2
3 Instruções (escala em batelada de 100 mmol) Materiais Balão de fundo redondo de dois bocais de 50 ml, aparelho de extração (Thielepape) condensador de refluxo, 3 pissetas, agitador magnético com aquecimento, barra para agitação magnética, funil de separação, ponte de destilação, coluna de Vigreux de 10 cm, banho Substâncias de Partida 2-Propanol (anidro) (pe 82 C) Fósforo, vermelho Iodo Solução aquosa de NaOH (0,5 M) Peneira molecular de 3Å Solução aquosa diluída de NaHCO 3 Sulfato de sódio para secagem 6,01 g (7,65 ml, 100 mmol) 1,24 g (40,0 mmol) 12,9 g (50,8 mmol) Reação O procedimento deve ser realizado em capela. A aparelhagem consiste de um balão de fundo redondo de dois bocais de 50 ml com um agitador magnético e um extrator de Thielepape, acoplado a um condensador de refluxo. O condensador de refluxo é conectado a três pissetas, conectadas consecutivamente. A primeira, diretamente conectada ao condensador de refluxo, é preenchida com peneira molecular; a segunda é vazia; a terceira contém uma solução aquosa de hidróxido de sódio a 0,05 M. O extrator Thielepape tem um fundo de vidro sinterizado com porosidade P-0 ou um cone extrator de vidro com fundo de porosidade P-0. Como uma alternativa, o aparelho Thielepape pode ter um dispositivo de refluxo, que é coberto com lã de vidro. 12,9 g (50,8 mmol) de iodo são transferidos para o extrator dethielepape. 1,24 g (40,0 mmol) de fósforo vermelho e 6,01 g (7,65 ml, 100 mmol) de 2-propanol anidro são adicionados ao balão reacional e a mistura, sob agitação, é aquecida à ebulição em banho de óleo. Por refluxo de solvente no condensador, o iodo é dissolvido e transferido continuamente para a mistura reacional. O banho pode ser removido após um curto período de tempo, porque a liberação de calor durante a reação exotérmica resulta em refluxo sem aquecimento adicional. Quando a reação chega ao término, a mistura é submetida a refluxo por 30 minutos adicionais. Etapa final No primeiro estágio desta etapa, o refluxo do extrator de Thielepape é fechado e o produto bruto é diretamente destilado, a partir da mistura reacional, no extrator de the Thielepape. O produto destilado é retirado do aparelho e transferido para um funil de separação e extraído com solução aquosa diluída de NaHCO 3. A fase orgânica é separada e seca sob sulfato de sódio. Após filtração o produto bruto é destilado através de uma coluna de Vigreux de 10 cm. Rendimento: 14,1 g (82,9 mmol, 83%,); PE 88 C, líquido incolor; n D 20 = 1,495 3
4 Comentários O uso de uma peneira molecular como agente de secagem é recomendado, caso contrário o rendimento será menor. A transferência de solvente através do extrator de Thielepape deve ser rápida. Se existir pequena quantidade de 2-propanol não reativo no produto bruto, este não poderá mais ser detectado após o procedimento de extração. Gerenciamento dos resíduos Reciclagem A peneira molecular pode ser regenerada. Disposição dos resíduos Resíduo Disposição Fase aquosa após extração mistura de solvente e água contendo halogênios Resíduo da primeira destilação dissolver em água, neutralizar com NaOH diluído e eliminar como: mistura aquosa de solventes contendo halogênios Resíduo da segunda destilação solventes orgânicos contendo halogênios Sulfato de sódio resíduo sólido, livre de mercúrio Conteúdo da terceira pisseta resíduo de água doméstica Tempo 4 horas Possível Intervalo Antes da primeira destilação e entre a primeira e segunda destilação. Grau de dificuldade Fácil Instruções (escala em batelada de 1 mol) Materiais Balão de fundo redondo de dois bocais de 500 ml, aparelho de extração (Thielepape), condensador de refluxo, 3 pissetas, agitador magnético com aquecimento, barra para agitação magnética, funil de separação, ponte de destilação, coluna de Vigreux de 10 cm, banho de óleo. Substâncias de partida 2-Propanol (anidro) (pe 82 C) Fósforo, vermelho Iodo Solução aquosa de NaOH (0,5 M) Peneira molecular de 3Å 60,1 g (76,5 ml, 1,00 mol) 12,4 g (0,400 mol) 129 g (0,508 mol) 4
5 Solução aquosa diluída de NaHCO 3 Sulfato de sódio para secagem Reação O procedimento deve ser realizado em capela. A aparelhagem consiste de um balão de fundo redondo de dois bocais de 500 ml, com barra de agitação magnética e um extrator de Thielepape acoplado a um condensador de refluxo. O condensador de refluxo é conectado a três pissetas, conectadas consecutivamente. A primeira, diretamente conectada ao condensador de refluxo, é preenchida com peneira molecular; a segunda é vazia; a terceira contém uma solução aquosa de hidróxido de sódio a 0,05 M. O extrator Thielepape tem um fundo de vidro sinterizado com porosidade P-0 ou um cone extrator de vidro com fundo de porosidade P-0. Como uma alternativa, o aparelho Thielepape pode ter um dispositivo de refluxo, que é coberto com lã de vidro. 29 g (0,508 mol) de iodo são transferidos para o extrator dethielepape. 12,4 g (0,400 mol) de fósforo vermelho e 60,1 g (76,5 ml, 1,00 mol) de 2-propanol anidro são adicionados no balão reacional. A mistura sob agitação é então aquecida à ebulição em banho de óleo. Por refluxo de solvente no condensador, o iodo é dissolvido e transferido continuamente para a mistura reacional. O banho pode ser removido após um curto período de tempo, porque a liberação de calor durante a reação exotérmica resulta em refluxo sem aquecimento adicional. Quando a reação chega ao término, a mistura é submetida a refluxo por 30 minutos adicionais Procedimento No primeiro estágio desta etapa, o refluxo do extrator de Thielepape é fechado e o produto bruto é diretamente destilado, a partir da mistura reacional, no extrator de Thielepape. O produto destilado é retirado do aparelho e transferido para um funil de separação e extraído com solução aquosa diluída de NaHCO 3. A fase orgânica é separada e seca sob sulfato de sódio. Após filtração, o produto bruto é destilado através de uma coluna de Vigreux de 10 cm. Rendimento: 144 g (853 mmol, 85%); PE 88 C, líquido incolor; n D 20 = 1,495 Comentários O uso de uma peneira molecular como agente de secagem é recomendado, caso contrário o rendimento será menor. É importante que a transferência de solvente através do extrator de Thielepape seja rápida. Se existir pequena quantidade de 2-propanol não reativo no produto bruto, este não será mais detectável após o procedimento de extração. Gerenciamento dos resíduos Reciclagem A peneira molecular pode ser regenerada. Disposição dos resíduos Resíduo Disposição Fase aquosa após extração misturas de solventes e água contendo halogênios Resíduo da primeira destilação dissolver em água, neutralizar com NaOH diluído e 5
6 Resíduo da segunda destilação Sulfato de sódio Conteúdo da terceira pisseta eliminar como mistura aquosa de solventes contendo halogênios solventes orgânicos contendo halogênios resíduo sólido, livre de mercúrio resíduo de água doméstica Tempo 5 horas Possível Intervalo Antes da primeira destilação e entre a primeira e segunda destilação. Grau de dificuldade Fácil Caracterização Monitoramento da reação Parar a reacção a tomar uma amostra diminui o rendimento final! Monitoramento da reação pode ser realizado por espectroscopia de infravermellho. Preparação da amostra: 1 ml da mistura reacional é tomada com uma pipeta e destilada com um aparelho de microdestilação. O produto destilado é usado para espectroscopia de infravermelho sem solvente. O desaparecimento da banda do OH à 3400 cm -1 é uma indicação do término da reação. Espectro de RMN 1 H do produto puro (500 MHz, CDCl 3 ) I δ (ppm) Multiplicidade Número de H Atribuição 1,82 d 6 CH 3 4,26 m 1 I-CH 6
7 Espectro de RMN 13 C do produto puro (75,5 MHz, CDCl 3 ) δ (ppm) Atribuição 31,13 CH 3 21,23 I-CH Espectro de Infravermelho do produto puro (filme) cm -1 (cm -1 ) Atribuição 2983, 2917 Estiramento C-H, alcano 1455 C-H-deformação 1370 C-H-deformação, -CH 3 simétrico 7
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