MATERIAL SUPLEMENTAR. Benzamidoxima
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- João Gabriel Casado Guimarães
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1 MATERIAL SUPLEMENTAR Benzamidoxima Em um erlenmeyer de 125 ml, adicionou-se 2,0 g de cloridrato de hidroxilamina (29,1 mmol), 2,4 g de carbonato de sódio (29,1 mmol) e 25 ml de água destilada a temperatura ambiente. Em seguida, adicionou-se 3,0g de benzonitrila (29,1 mmol) e 25mL de etanol. A mistura reacional foi irradiada em banho de ultrassom por 15 minutos a uma temperatura de 55 0 C, até o consumo da nitrila. O término da reação foi comprovado com cromatografia em camada delegada (CCD) em sistema de eluição 9:1 (hexano/ acetato de etila). Após evaporação do etanol, o produto foi extraído com 50 ml de diclorometano e seco com sulfato de sódio anidro. Posteriormente, fez-se uma filtração e o solvente foi removido sob pressão reduzida. O produto bruto foi purificado por recristalizado em clorofórmio-hexano para produzir a benzamidoxima com 85% de rendimento. Caracterização: Sólido branco Ponto de Fusão: oc (lit. 1 P.F. 78,5 o C); IV (Pastilha de KBr): 3453, 361, 3057, 2369, 2293, 1649, 1529, 1387, 927, 691 cm -1. RMN 1 H (DMSO - d6, 400 MHz): 9,63 (s, 1H, OH), 7,69-7,67 (m, 2H, Haromático), 7,38-7,35 (m, 3H, Haromático), 5,80 (s, 2H, NH2). RMN 13 C (DMSO - d6, 100 MHz): 150,8; 133,3; 128,9; 128,1; 125,4. 3-fenil-[1,2,4 oxadiazol-5-il]-propan-2-ona 2 Adicionou-se a um vidro de penicilina a benzamidoxima (1,0 mmol), o acetoacetato de etila (1,2 mmol) e 1,0 mmol de K2CO3 (carbonato de potássio), em seguida uma gota de DMF e realizou-se a homogeneização. O vidro com os reagentes foi submetido à irradiação de micro-ondas com um tempo de 7 minutos a uma potência de 10 W. É importante colocar no interior do micro-ondas um erlenmeyer com água a fim de evitar o superaquecimento da reação. O término da reação foi comprovado com cromatografia em camada delegada (CCD) em sistema de eluição 7:3 (hexano/acetato de etila) ou 9:1 (diclorometano/ acetato de etila). Em seguida realizou-se uma extração 2x de 20mL com diclorometano e solução de ácido clorídrico 1M. A Fase orgânica (diclorometano) foi seca com sulfato de sódio anidro. Por fim foi realizada uma cromatografia em coluna por adsorção, obtendo o composto puro com 88% de rendimento. 1
2 Caracterização: Rf: 0,80 Ponto de Fusão: C (Lit C ) IV (KBr): 1714, 1566, 1363, 1164 cm -1 RMN 13 C ( 75 MHz, CDCl3): δ 198,93(C-2); 172,97(C-5); 168,56(C-4); 131,27(C-9) 128,82(C-8); 127,36(C-7); 126,35(C-6); 41,51(C-3); 29,84(C-1). RMN 1 H(300 MHz,CDCl3): δ 8,10-8,04 (m, 2H, H7e H-8, Ph-H); 7,53-7,47 (m, 3H, H-9, H-4 e H- 5, Ph-H); 4,10 (s, 2H, CH2), 2,33(s,3H,CH3). Tabela 1S. Condições empregadas na preparação de 3-fenil-[1,2,4 oxadiazol-5-il]-propan-2-ona Entrada* Amidoxima (mg) Éster (mg) Tempo (min) Produto Final (mg) Rendimento (%) , , ,5 81 *A entrada 1 corresponde aos resultados obtidos pelos grupo 1. *A entrada 2 corresponde aos resultados obtidos pelos grupo 2. *A entrada 3 corresponde aos resultados obtidos pelos grupo 3. Figura 1. Espectro de infravermelho (KBr) de benzamidoxima 2
3 (Benzamidoxima) M1021_ Chemical Shift (ppm) Figura 2. Espectro de RMN 1 H (300 MHz, DMSO-d6) da benzamodoxima (Benzamidoxima) M1021_ Chemical Shift (ppm) Figura 3. Espectro de RMN 13 C (75 MHz, DMSO-d6) da benzamodoxima 3
4 Figura 4. Espectro de infravermelho (KBr) de 3-fenil-[1,2,4 oxadiazol-5-il]-propan-2-ona K0910_ Chemical Shift (ppm) Figura 5. Espectro de RMN 1 H (CDCl3, 300 MHz) de 3-fenil-[1,2,4 oxadiazol-5-il]-propan-2-ona 4
5 K0910_ Chemical Shift (ppm) Figura 6. Espectro de RMN 13 C (CDCl3, 75MHz) de 3-fenil-[1,2,4 oxadiazol-5-il]-propan-2-ona 5
6 Questionário 1) O que é retrossíntese e quais termos utilizados? 2) Observando o produto obtido, se decidirmos fazer uma retrossíntese no referido composto, onde ocorrerão as possíveis quebras? 3) Quais os fatores a serem considerados no planejamento de uma síntese? 4) De quais reagente devemos partir para obter os fragmentos que formam os 1,2,4-oxadiazóis? 5) Ao término da reação foi realizada uma cromatografia em camada delgada(ccd). Para que serve a CCD? Porque houve alteração do Rf quando a reação foi finalizada? 6) Quais as evidências reacionais observadas ao preparar os 1,2,4-oxadiazóis? 7) Na preparação de 1,2,4-oxadiazóis dependendo da metodologia utilizada usa-se carbonato de potássio, qual a finalidade de se usar carbonato de potássio? 8) A economia de átomos em uma reação Diels-Alder em geral é quase 100%. Na preparação do 1,2,4-oxadiazol também é 100%? Explique. 9) O que significa economia atômica? 10) Sugira um mecanismo para a formação do 3-fenil-[1,2,4 oxadiazol-5-il]-propan-2-ona. 6
7 Mapas conceituais construídos pelos grupos Grupo 1. Síntese Orgânica Química limpa Retrossíntese Economia atômica Fator E Molécula alvo Teórica Real Desconexões Uso de forno Síntons Equivalentes sintéticos Micro-ondas Que são Materiais de partida Síntese verde Nitrila Ácido Carboxílico Benzonitrila Acetoacetato de etila Reage entre si 1,2,4-oxadiazol É identificado por É caracterizado por Cromatografia em camada delgada Técnicas espectroscópicas Purificado por Cromatografia em coluna Infravermelho RMN 1 H 13 C 7
8 Grupo 2. Síntese Orgânica Retrossíntese Química limpa Leva a uma Economia de átomos Molécula alvo Desconexões Reação usando forno Síntons Equivalentes sintéticos Micro-ondas Que são Materiais de partida Síntese verde Nitrila Ácido Carboxílico Baixa incorporação de átomos no produto final. Amidoxima Éster (Benzonitrila) (acetatoacetato de etila) Reage entre si 1,2,4-oxadiazol acompanhamento Elucidação CCD Técnicas Espectroscópicas Purificado por Cromatografia em coluna Infravermelho RMN de 1 H e 13 C Pastilha de KBr 8
9 Grupo 3. Síntese Orgânica Abordada através de Análise Retrossintética Molécula alvo Desconexões Química ambientalmente limpa Leva a uma Economia de átomos Adição Reação Reação usando forno Síntons Equivalentes sintéticos Micro-ondas Que são Materiais de partida Síntese verde Nitrila Ácido Carboxílico Amidoxima (Benzonitrila) Éster (acetatoacetato de etila) Acompanhamento através Purificado por CCD Reage entre si Em sistema de Hexano:acetato de etila 1,2,4-oxadiazol Técnicas Espectroscópicas Elucidação estrutural por meios de Cromatografia em coluna Infravermelho RMN de 1 H e 13 C usando Sílica gel Pastilha de KBr Clorofórmio deuterado Ou DMSO-d6 9
10 REFERÊNCIAS 1. Srivastava, R. M.; Brinn, I. M.; Machuca -Herrera, J. O.; Faria, H. B.; Carpenter, G. B.; Andrade, D.; Venkatesh, C. G.; Morais, L. P. F. ; J. Mol. Struct. 1997, 406, Freitas; J. J. R.; Freitas, J. C. R.; Silva, L. P.; de Freitas Filho, J. R.; Kimura, G. Y. V.; Sivastava, R. M.; Tetrahedron Lett. 2007, 48, Pace, A.; Pierro, P.; Buscemi, S.; Vivona, N.; Barone, G.; J. Org. Chem. 2009, 74,
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