EXAME PRÁTICO QUÍMICA ORGÂNICA QUÍMICA VERDE

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1 EXAME PRÁTICO QUÍMICA ORGÂNICA QUÍMICA VERDE O objetivo da Química verde é desenvolver procedimentos químicos que não provoquem a poluição do meio ambiente, utilizando as matérias primas de uma forma eficiente (de preferência renováveis), eliminando a produção de resíduos e evitando o uso de reagentes e solventes tóxicos e/ou perigosos na produção e aplicação de produtos químicos. Há vários processos para determinar se uma reação química pode ser considerada verde, por exemplo, a percentagem de economia atômica, que se define da seguinte forma 1[1] : Nesta experiência será efetuada uma reação química que é considerada um processo de química verde e que se pode traduzir por: NORMAS DE SEGURANÇA: Utilize roupa apropriada para trabalhar num laboratório, bata, óculos de segurança e luvas. Evite o contacto entre os reagentes usados e a pele. Se ocorrer um acidente, lavar bem a pele só com água e depois com sabão. MATERIAL Erlenmeyer de 50 ml 1 Barra magnética 1 Erlenmeyer de 25 ml 1 Espátula metálica 1 Seringa de 10 ml com agulha 3 Recipiente de alumínio com 1 resistência elétrica Kitasato de 125 ml 1 Frasco de vidro com tampa para 1 cromatografia em camada fina Frasco 3 Placa de aquecimento com 1 agitação magnética ou agitador magnético Funil de Büchner com borracha 1 Copo de precipitação (Béquer) de ml Proveta graduada de 25 ml 1 Frascos (envase) para as amostras para a cromatografia em camada delgada 3 1[1] Green Chemistry,2001,3,1-6

2 Frascos com solventes (ácido acético, acetato de etila e hexano) 3 REAGENTES: QUANTIDADE: 2-(? )-metil-4,5-di-hidrotestosterona 0,5 g Ácido acético glacial 3 ml Hipoclorito de sódio (solução 7,5 ml comercial a 11 % de cloro ativo) Bissulfito de sódio (solução saturada) 3 ml SOLVENTES PARA A CROMATOGRAFÍA EM CAMADA DELGADA Hexano 10 ml Acetato de etilo 10 ml PROCEDIMIENTO: Insira a seringa com o carvão ativado no centro do septo que serve de rolha ao Erlenmeyer de 50 ml que contém aproximadamente 0,5 g de 2(? )-metil-4,5-di-hidrotestosterona (álcool). Utilize outra seringa de plástico de 10 ml para medir 3 ml de ácido acético glacial, e adicione ao Erlenmeyer, furando o septo. Após a adição do ácido acético coloque o Erlenmeyer no agitador magnético e agite moderadamente até obter uma solução do álcool em ácido. Com a outra seringa meça 7,5 ml de uma solução de hipoclorito de sódio (marca comercial Cloralex), e novamente introduza a agulha através do septo, para adicionar lentamente os 7,5 ml de hipoclorito de sódio na solução da matéria prima (álcool). A adição deve ser efetuada durante um tempo total de 10 minutos. Após a adição da solução de hipoclorito de sódio, verifique se há um excesso deste, observando se há vapores verde-amarelados de cloro dentro do Erlenmeyer (se não observar os vapores, adicione mais 2 ml da solução de hipoclorito de sódio). Condições da reação: Após a adição da solução de hipoclorito de sódio deixe a mistura reacional agitando à temperatura ambiente, durante 1 hora. Isolamento e purificação do produto: Para isolar o produto da reação é necessário eliminar o excesso de hipoclorito de sódio. Para tal, adicione lentamente 5 ml da solução saturada de bissulfito de sódio (NaHSO 3 ), através do septo, até o desaparecimento dos vapores verde-amarelados. Para esta adição, utilize uma das seringas de plástico (previamente lavada com água destilada). Isole o produto obtido por filtração sob vácuo e lave-o com 10 ml de água destilada. (Coloque o filtrado no frasco de resíduos indicado). Retire uma pequena quantidade deste produto (uma ponta de espátula é suficiente) e coloque no frasco rotulado como cetona impura, a qual irá ser usada na análise por cromatografia em camada delgada. Purifique o restante por recristalização em etanol/água (dissolva a quente, na menor quantidade possível de etanol e precipite com a menor quantidade possível de água). Depois esfrie em banho de gelo. Para isto utilize o Erlenmeyer de 25 ml e o recipiente (caneca) para o banho-maria (tenha o cuidado de colocar água no recipiente antes de ligá-lo à corrente elétrica). O produto obtido é isolado por filtração sob vácuo, mantendo o vácuo até à eliminação do excesso de solvente. (Coloque o filtrado no frasco de resíduos indicado ). Determine o rendimento da reação (em gramas e em percentagem) e o ponto de fusão do produto. Caracterização do produto: A caracterização será efetuada por meio de uma análise por cromatografia em camada delgada. Marque com um lápis uma linha na parte inferior da placa de cromatografia, aproximadamente a 0,5 cm de uma das bordas. Nos frascos rotulados como álcool (matéria prima), cetona impura e cetona pura, adicione um pouco de acetato de

3 etila e aplique, com cuidado, cada uma das soluções resultantes na placa cromatográfica, como se mostra na figura: Coloque a placa de cromatografia na câmara de eluição, feche-a com cuidado e deixe eluir (como indicado na figura). Utilize como eluente uma mistura de hexano: acetato de etilo (70:30) e revele a placa com vapores de iodo. Determine o Rf da matéria prima (álcool) e do produto puro (cetona pura). ELUENTE PERGUNTAS: 1. A reação que você realizou é uma reação de óxido-redução. a) a) Escreva a fórmula do agente oxidante? NaOCl 1 ponto b) b) Escreva a fórmula do agente redutor? 1 ponto

4 2 a) Para que se trata a mistura reacional com bissulfito de sódio antes de isolar o produto? a. I) Para eliminar o excesso de ácido acético na reação. a. II) Para eliminar o excesso de hipoclorito de sódio. a. III) Para eliminar o excesso de matéria prima (álcool) que não reagiu. a. II 1 ponto b) b) A equação química balanceada que descreve processo anterior é: b.i) CH3COOH + NaHSO3? CH3COONa + Na2SO3. b.ii) NaOCl + NaHSO3? Na2SO4 + HCl. b.iii) ROH + NaHSO3? RONa + Na2SO3.(R = anel esteroidal da matéria prima) b. II 1 ponto 3. Qual é a porcentagem de economia atômica da reação efetuada? CÁLCULOS: PORCENTAGEM DE ECONOMIA 79,8_% 2 pontos 4. Qual é a porcentagem de economia atômica da seguinte reação? CÁLCULOS: PORCENTAGEM DE ECONOMIA 50,5 % 2 pontos

5 5. Com base nas respostas das perguntas (3) e (4), qual das duas reações tem uma melhor economia atômica? reação 3 (com hipoclorito) em presença de ácido acético 2 pontos 6.- Determine o R F da matéria prima e do produto puro. Para isto você deve desenhar as manchas que observar na placa cromatográfica: CÁLCULOS DOS VALORES DE R F 10 pts 7. Com base em sua placa cromatográfica, você considera que a purificação do produto bruto serviu de algo? a) a) Não, uma vez que se aumentou a quantidade de álcool (matéria prima) que contaminava meu produto (cetona) ao dissolver este na mistura utilizada na recristalização. b) b) Sim, uma vez que se aumentou a quantidade de álcool (matéria prima) que contaminava meu produto (cetona). c) c) Não, uma vez que por não ser um bom sistema (o par de solventes) para purificar meu produto (cetona), não se conseguiu eliminar o álcool (matéria prima) que não reagiu e que o contaminava. d) d) Sim, já que se eliminou o álcool (matéria prima) que não reagiu e que contaminava meu produto (cetona). d 10 pontos

6 8. Calcule o rendimento em porcentagem com o qual você obteve o produto: GRAMAS DE PRODUTO OBTIDO: CÁLCULOS: respostas entre 66 g e 80 g 30 pontos 40g a 65g e 81g a 100g 20 pontos 9. O ponto de fusão de seu produto é o seguinte: o C entre 138 o C a 150 o C 30 pontos cada grau para mais ou para menos desconta 1 ponto PEÇA A ALGUM DOS PROFESORES SUPERVISORES QUE COLE NOS ESPAÇOS ABAIXO A PLACA CROMATOGRÁFICA E A BOLSA COM SEU PRODUTO: