Preparação do acetato de isopentila

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1 Preparação do acetato de isopentila I - Introdução Neste experimento, será preparado um éster, acetato de isopentila. Este éster é frequentemente chamado de óleo de banana, uma vez que possui odor característico dessa fruta. Os ácidos carboxílicos reagem com álcoois produzindo ésteres quando aquecidos na presença de um ácido mineral (geralmente ácido sulfúrico concentrado ou ácido clorídrico anidro). O acetato de isopentila é preparado pela esterificação direta de ácido acético com álcool isopentílico na presença de ácido sulfúrico. II - Reações Esterificação CH 3 CO 2 H + (CH 3 ) 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH H + CH 3 CO 2 CH 2 CH 2 CH(CH 3 ) 2 + H 2 O Neutralização 2 NaHCO 3 + H 2 SO 4 Na 2 SO 4 + H 2 O + CO 2 NaHCO 3 + CH3CO 2 H CH3CO 2 Na + CO 2 + H 2 O Hidratação MgSO H 2 O MgSO 4.7 H 2 O

2 III - Técnicas envolvidas 01. Refluxo A reação de um ácido orgânico com um álcool é lenta. Isso significará que à temperatura ambiente, a maioria das colisões entre as moléculas não possue energia suficiente para que a reação proceda. Umas das maneiras de se aumentar a frequência (ou número de colisões) é através do aumento da temperatura no frasco reacional. Quando os reagentes, os produtos e/ou o solvente da reação são voláteis, o aquecimento pode levar à evaporação e consequentemente perda de substâncias. O procedimento de refluxo permite que um meio reacional, à pressão ambiente, seja aquecido à temperatura constante sem que haja perda de substâncias voláteis. Em um balão, de fundo redondo adapta-se um condensador na posição vertical e o sistema é colocado em uma fonte de aquecimento (no caso usa-se uma manta elétrica), o condensador é resfriado com água da torneira ou água refrigerada, dependendo do ponto de ebulição do solvente. Quando o sistema reacional dentro do balão é aquecido, qualquer substância que vaporize do meio reacional condensa-se no condensador e volta para o frasco. A velocidade do refluxo deve ser tal que a condensação de vapores se dê, no máximo, até a metade da altura do condensador, isto evita que algum vapor consiga escapar através do condensador. Obs.01: Na experiência é utilizado condensador de bolas porque este condensa o éster com maior eficiência devido sua superfície de contato ser maior.

3 02. Destilação O éster formado na reação deve ser separado das outras substâncias (ácido e álcool). Como todas elas são menos voláteis, com exceção do álcool, pode-se usar a destilação simples descartando-se os primeiros 10% de substâncias destiladas. 03. Extração Múltipla Utiliza-se esta técnica para separar o ácido sulfúrico, ácido acético e álcool etílico do acetato de isopentila. Retornar ao seminário número 1, que explicou essa técnica.

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5 Nomenclatura Densida de (g/ml) Mol (g/mol) P.F ( C) P.E ( C) Ácido Acético CH 3 OOH 1, ,05 16, Toxidade Solubilidade Propried. físicas Ingestão pode causar corrosões bucais e gastro - intestinais, com vômitos, diarréia, colapso circulatório e morte. - Excelente solvente p/ diversos compostos orgânicos -miscível em H 2 O, álcool glicerol e éter Líquido, odor pungente Álcool Isopentílico C 5 H 12 O 0,813 88,15-117,2 130,5 Irritante para as membranas mucosas, altas concentrações podem causar depressão no sistema nervoso central -fracamente solúvel em H 2 (2g em100ml) -miscível em álcool, éter,benzeno,clorofórnio -líquido,odor desagradável característico Bicarbonato de Sódio 2,159 84,01 NaHCO 3 Ácido Sulfúrico H 2 SO 4 1,84 98, em contato com os olhos pode resultar na perda total da visão, -corrosivo, na pele pode causar necrose, -ingestão causa enjôo e morte. Cloreto de Sódio NaCl 2,17 58, g dissolve em 2.8 ml de H 2 O -1 g dissolve em 10 ml de glicerol -insolúvel em HCl concentrdo -cristais brancos ou granulados -líquido incolor e volátil -cúbico, cristais brancos -grânulos ou pó -incolor

6 Sulfato de magnésio MgSO 4 1,67 120,37 -pode causar insuficiência renal e intoxicação. -solúvel em água, levemente solúvel em álcool -cristais ou pó eflorescentes Acetato de Isopentila 102, C 7 H 14 O 2 -causa irritações aos olhos, e outros tecidos -pode causar dermatites -1 g solúvel em 400 partes de H 2 O -micível em álcool,éter,acetato de etila -incolor e líquido neutro BIBLIOGRAFIA 1-Pavia, Donald, Lampman, Gary M, Kriz, Georges-Introduction to Organic Laboratory Techiniques, 3 th edition, 1988; pg 89,90,509,510 2-The Merck Index, 8 th edition 3-Handbook of Chemistry and Physics, 48 th edition. 4-Solomons, T.W. Graham, Química Orgânica 3, tradução de Marília Ottoni da Silva Pereira, Alaíde Braga de Oliveira- RJ; LTC Editora S.A., 1983; pg 786,787

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