1023 Isolamento de hesperidina da casca da laranja
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- Juliana Medina Cerveira
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1 NP 0 Isolamento de hesperidina da casca da laranja Classificação Tipos de reações e classes de substâncias. Isolamento de produto natural Produto natural Técnicas de trabalho Extração com extrator de Soxhlet, agitação com barra de agitação magnética, aquecimento sob refluxo, filtração, evaporação com rotaevaporador, aquecimento com banho de óleo. Instruções (escala em batelada de 0g) Materiais Balão de fundo redondo de 50 ml, condensador de refluxo, extrator de Soxhlet de 00 ml, cartucho do extrator, algodão de vidro, chapa de aquecimento com agitação, barra de agitação magnética, rotaevaporador, funil de Büchner, Kitassato, dessecador e banho de óleo. Substâncias de Partida Casca de laranja Ácido acético 6% Éter de petróleo (pe 0-60 C) Metanol (pe 65 C) DMS (pe 89 C) Isopropanol (pe 8, C) 0 g cerca de 60 ml 50 ml 50 ml cerca de 0 ml cerca de 0 ml
2 NP Reação Em um balão de fundo redondo de 50 ml contendo uma barra de agitação magnética são adicionados 50 ml de éter de petróleo (0 60 C). No cartucho de um extrator de Soxhlet são colocados 0 g de pó de casca de laranja seca e coberto com algodão de vidro. condensador de refluxo é adaptado na parte superior do extrator. A mistura é mantida sob agitação e mantida por horas sob refluxo forte. éter de petróleo extraído é descartado (ver gerenciamento de resíduos). Com a finalidade de remover o éter de petróleo remanescente, o conteúdo do cartucho do extrator é deixado em uma ampla cápsula de vidro. Em seguida, a substância é colocada novamente no cartucho do extrator, como descrito anteriormente, porém com 50 ml de metanol, a extração só termina quando o solvente deixar o cartucho de extração incolor ( a horas). Etapa final extrato é evaporado em um rotaevaporador até a consistência de xarope. Ao resíduo é adicionado 50mL de ácido acético 6%. sólido formado é a hesperidina bruta, que é coletado através da filtração à vacuo em funil de Buechner, lavado com ácido acético 6% e seco à 60 C até que atinga peso constante. Rendimento bruto: 780 mg; pe 6-8 C Para recristalização, uma solução do produto bruto em 5% dimetil sulfóxido é aquecida a C sob agitação. Em seguida, ainda sob agitação, a mesma quantidade de água é adicionada lentamente. Em temperatura ambiente, a hesperidina precipita. sólido é coletado, lavado primeiramente com água morna e depois com iso-propanol, e seco em um dessecador até que o seu peso fique constante. Rendimento: 50 mg; pe 6 C, cristais incolores Comentários Devido a extração com éter de petróleo, óleos etéreos são extraídos primeiro da casca de laranja. Gerenciamento dos resíduos Reciclagem Do primeiro extrato, o éter de petroleo é evaporado, coletado e redestilado. metanol evaporado é coletado e redestilado. Disposição dos resíduo Resíduo resíduo de extrato de éter de petróleo filtrado ácido filtrado de DMS, água, iso-propanol cartucho do extrator com o conteúdo Disposição dissolva em uma pequena quantidade de acetona, e depois: solventes orgânicos, livres de halogênio mistura de solvente aquoso, livre de halogênio mistura de solvente aquoso, livre de halogênio resíduo sólido, livre de mercúrio
3 NP Tempo 8-9 horas, sendo que um mínimo de horas de aquecimento sob refluxo, sem o período de secagem Possíveis Intervalos Antes da extração com metanol Antes da recristalização Grau de dificuldade Fácil Caracterização Controle de reação com CCD Condições de CCD: Adsorvente: Folha de Macherey and Nagel Polygram SilG/UV, 0. mm Eluente: n-butanol : ácido acético : água = : : 5 R f (hesperidina) 0,6 Espectro de UV (metanol) max (nm) log 0 5, 8 5,7 8 6, 5,58 8 5,60 5 6,68
4 NP Espectro de RMN C da hesperidina (00 MHz, DMS-D 6 ) (ppm) (ppm) Atribuição 96,9 C- 65,06 C- 6,9 C- 6, C- 7,87 C-5 6, C-6 0,86 C-7 7,8 C-8,09 C-9,00 C-0 0, C- 00,5 C- 99,7 C. 96, C- 95,7 C-5 78,9 C-6 76, 75,5 7,9 7,99 70,6 70,0 69,5 68, 65,97 C-5 55,6 C-6,96 C-7 7,7 C-8 0,-8,8 solvente 8 H C H H H H 5 H H H CH H 6
5 NP Espectro de RMN H da hesperidina (00 MHz, DMS-D 6 ) (ppm) Espectro de Infravermelho da hesperidina (KBr) (cm - ) Atribuições 500 Estiramento -H Estiramento C-H, areno Estiramento C-H, alcano 850 Estiramento C-H, alcano (CH ) 650 Estiramento C= 5
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