Preparação do cloreto de t-butila. Carina de Freitas Vellosa Daiane Cristina Romanini
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- João Batista Bernardes Carvalhal
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1 Preparação do cloreto de t-butila Carina de Freitas Vellosa Daiane Cristina Romanini
2 Técnicas e Materiais Utilizados Funil de separação: serve para extrair duas soluções imiscíveis. A fase orgânica pode estar acima ou abaixo, dependendo da densidade relativa das duas soluções. Filtração Simples: Separar líquidos e sólidos. Condições: O corpo sólido não deve passar através do filtro ou penetrar nos poros obstruindo-os; O líquido não deve reagir com o papel, com o algodão ou com o algodão de vidro.
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4 Fontes de aquecimento A fonte de calor deve ser escolhida em função do líquido a ser destilado Equipamentos usados para aquecimento P.E.<60 0 C Banho maria 60 0 C<P.E.<180 0 C Banho de óleo C< P.E. Fogareiro elétrico ou bico de Bunsen
5 Por que usar destilação simples? Para separar um líquido de impurezas não voláteis (em solução no líquido) de um solvente usado numa extração. Para separar líquidos de ponto de ebulição diferentes.
6 Destilação Simples
7 Compostos Utilizados Compostos álcool t-butílico cloreto de t- Bicarbonato de Ácido clorídrico cloreto de cálcio butila sódio (em solução) Fórmula C 4 H 10 O C 4 H 9 Cl NaHCO 3 HCl CaCl 2 molecular Ponto de 82, > 1600 ebulição (ºC) Ponto de fusão 25,5-26,5 270, perde CO (ºC) Densidade 0,779 0,847 2,159 1,187 2,152 (g.cm -3 ) (20-25ºC) Solubilidade água, éter e álcool álcool e éter. Insolúvel em Água. Insolúvel em álcool Água, álcool, éter e benzeno água, álcool Toxicidade irritação nos olhos e na pele; inflamável água tóxico (inalação prolongada); inflamável Pouco tóxico; não inflamável Características - Líquido incolor Ligeiramente alcalino; decomposição lenta no ar Tóxico por inalação, irritante para os olhos e pele; não inflamável Líquido incolor ou ligeiramente amarelo; ácido forte; corrosivo pouco tóxico cristais; grânulos
8 Prática 1- Funil de separação: 25g de álcool t- butílico + 85mL HCl concentrado. Agitar durante 20 min (intervalo de 5 min); Formação do cloreto de t-butila: Reação SN1
9 Etapa 1: + Etapa 2: Etapa 3: Reação Concorrente (Eliminação): +
10 Fatores que afetam as velocidades da reações SN1 1. A estrutura do substrato 2. A concentração e reatividade do nucleófilo (apenas para reações bimoleculares) 3. O efeito do solvente 4. A natureza do grupo retirante (nucleófugo)
11 2- Manter a mistura em repouso até que as duas fases estejam claramente separadas Fase Inferior: H3O + ; Cl - ; pequenas quantidades de álcool t butílico e de cloreto de t-butila. Fase Superior: Cloreto de t-butila; pequenas quantidades de álcool t-butílico; HCl e H 2 O.
12 3- Descartar a fase ácida (fase inferior); 4- Lavar o haleto com 20mL de solução de NaHCO 3 5%; 5- Transferir para um funil de separação; Fase Inferior: Na + Cl - ;Na + ; HCO 3- ; pequenas quantidades de cloreto de t-butila e de álcool t-butílico. Fase Superior: Cloreto de t-butila; pequenas quantidades de álcool t-butílico e de H 2 0 ; Na + Cl - ; Na + HCO 3-. NaHCO 3 + HCl NaCl + CO 2 + H2O
13 6- Lavar o haleto com 20 ml de água destilada; Fase Inferior: Na + Cl - ;Na + HCO 3- ; pequenas quantidades de cloreto de t-butila e de álcool t-butílico. Fase Superior: Cloreto de t-butila; pequenas quantidades de álcool t-butílico e de H20; Na + Cl - ; Na + HCO 3-.
14 7- Transferir o haleto para um enlenmeyer de 125mL. Secar o produto com cerca de 5g de CaCl 2 anidro; CaCl 2 + 6H 2 0 CaCl 2.6H Eliminar o agente secante, filtrando o líquido em papel pregueado diretamente em um balão de destilação de 100mL;
15 9- Destilar o filtrado (cloreto de t-butila, pequenas quantidades de CaCl 2.6H 2 O, Na + Cl -, H 2 0 e álcool t-butílico) em erlenmeyer previamente pesado na faixa de C; 10- Calcular o rendimento e corrigir o p.e.
16 Cálculos Volume a ser utilizado de álcool t-butílico: d = m / V 0,78 g/ml = 25,00 g / V (ml) V = 32,05 ml de álcool t-butílico. Estequiometria da reação e cálculo do rendimento: 1 mol t-butanol (C 4 H 10 O) 1 mol cloreto de t-butila (C 4 H 9 Cl) 73,96 g 92,57 g 25,00 g X X = 31,30 g de cloreto de t-butila, esperado p/ 100% de rendimento. Rendimento do experimento = ( massa obtida / 31,30) x 100
17 O HCl colocado é suficiente ou não? Está em excesso? Cálculo da massa de HCl que reage com 25g de álcool t- butílico: 1mol de t-butanol 1mol de HCl 73,96g 36,5g 25,00g Y Y = 12,34 g de HCl necessário p/ reagir c/ o álcool t- butílico.
18 Cálculo do volume de HCl necessário para reagir com 25g de álcool t-butílico: HCl concentrado = 35,5% d = 1,19 g/ml 100g de solução 35,5g de HCl V = 100/1,19 = 84,04mL 100g de solução (que contém 35,5g de HCl) 84,4mL Z 85mL Z = 35,75g de HCl em 85mL de solução Foram adicionados no funil: 35,75g de HCl Reagiram: 12,34g Excesso: 23,41g
19 Correção do ponto de ebulição a pressão de 1atm: P.e. = Tobs + ΔT ΔT = 0, (760 p).(tobs + 273)
20 Resíduos Colocar os resíduos em frasco especial devido a presença de cloreto de t-butila que posteriormente será incinerado.
21 Fluxograma Colocar 25g de álcool t-butílico em funil de separação de 250mL 1. Adicionar 85mL de HCl concentrado 2. Agitar a mistura de 5 em 5 min durante 20 min 3. Deixar em repouso para separar as fases Fase aquosa (inferior): HCl; H 2 O; pequenas quantidades de álcool t-butílico e cloreto de t-butila. Fase orgânica (superior): cloreto de t-butila; pequenas quantidades de álcool t-butílico; H 3 O + ; Cl - e H 2 O.
22 Lavar o haleto com 20mL de NaHCO3 5% Fase aquosa (inferior): HCl; H 2 O; pequenas quantidades de álcool t-butílico e cloreto de t-butila. Cloreto de t-butila; pequenas quantidades de álcool t-butílico; H 2 O; NaCl e NaHCO 3. Lavar com 20mL de água destilada Fase aquosa : NaCl ; NaHCO 3 ; traços de cloreto t- butila ; alcool t- butílico. cloreto de t-butila; H 2 O; pequenas quantidades de NaHCO 3 e NaCl. Transferir o haleto para erlenmeyer de 125 ml Produto: cloreto de t- butila; H 2 O; pequenas quantidades de NaHCO 3 e NaCl.
23 1. Secar o produto com 5g de CaCl 2 anidro 2. Filtrar em papel pregueado, eliminando o agente secante e recolhendo a fase orgânica em balão de destilação de 100mL Sólido retido no filtro: NaCl; CaCl 2.6H 2 O ; NaHCO 3, pequenas quantidades de cloreto de t-butila e álcool t- butílico. Filtrado: cloreto de t-butila; pequenas quantidades de CaCl 2.6 H 2 O; NaCl e álcool t- butílico. 1. Destilar o produto coletado a fração do p.e C em erlenmeyer previamente pesado 2. Calcular o rendimento e corrigir o p.e. observado
24 Resíduos de cloreto t-butila; NaCl; CaCl 2.6H 2 O e pequenas quantidades de álcool t-butílico. Destilado: cloreto de t-butila
25 Bibliografia: Pavia, D.L.; Lampman,G.M.; Jr. Kriz, G.S. - Introduction to Laboratory Techniques, 2nd edition, Philadelphia, Saunders College Publishing. Páginas 171 a Vogel - Análise Orgânica Qualitativa, 3º Edição, Rio de Janeiro RJ, ed. Universidade de São Paulo. Páginas 2 e Soares, B.G.; Souza, N.A.; Pires, D.X. - Química Orgânica, Rio de Janeiro, Ed. Guanabara, Solomons,T.W. - Química Orgânica,7 Edição, V.1. Merck Index.
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