Química Orgânica Experimental
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- Giulia Vilarinho Coimbra
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1 Química Orgânica Experimental Destilação Simples para Purificação do Cloreto de Terc-butila e do Acetato de Isopentila Discentes: Ana Carolina Boni Eliana Alves Arxer Fernanda Maciel Barbosa Gubbiotti Glaucio de Oliveira Testoni Nathalia Abe Santos Susilaine Maira Savassa Docentes: José Eduardo de Oliveira Amanda Coelho Danuello
2 - Consiste na vaporização de um líquido por aquecimento seguida da condensação do vapor e recolhimento do condensado num frasco apropriado. - A destilação simples tem aplicação para separar um líquido de impurezas não voláteis (em solução no líquido) de um solvente usado numa extração.
3 Cuidados na destilação para se obter um bom rendimento e purificação Separar o destilado em 3 frações: - Primeira fração: cerca 1mL para limpeza do sistema de destilação; -Segunda fração: líquido de interesse coletar enquanto a temperatura estiver constante; -Terceira fração: Final da solução, essa não precisar ser destilado pode ficar no balão de fundo redondo;
4 Tabela de propriedades físicas Nomenclatura Densidade /g ml-1 Mol /g mol-1 p.f. / 0 C p.e. / 0 C Ácido Acético CH 3 CO 2 H 1, ,05 16, Álcool Isopentílico C 5 H 12 O 0,813 88,15-117,2 130,5 Bicarbonato de Sódio NaHCO 3 2,159 84,01 Ácido Sulfúrico 1,84 98, H 2 SO 4 Cloreto de Sódio NaCl 2,17 58, Sulfato de magnésio MgSO 4 1,67 120,37 Acetato de Isopentila C 7 H 14 O 2 0, ,19-78,5 142
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6 Purificação do Acetato de Isopentila -Fase Orgânica: Acetato de Isopentila -Pequena quantidade de: Na+, HSO4-, SO42-, Cl-, acetato e álcool isopentílico -AGENTE SECANTE Acetato de Isopentila -Filtação simples - Montar um sistema de destilação simples; -Coletar a fração destilada entre ºC recebendo o destilado em um erlenmeyer tarado, mantido em banho de gelo; - Pesar o produto e calcular o rendimento; - Anotar a pressão e corrigir o P.E.; - Armazenar o produto obtido num frasco rotulado contendo faixa de destilação, massa, data e componentes do grupo.
7 Fase aquosa (inferior): H 2 O, Na + Cl - ; Na + HCO3 - ; pequenas quantidades de cloreto de t-butila e álcool t-butílico Cloreto de t-butila (superior): pequenas quantidades de álcool t-butílico, Na + Cl -, Na + HCO 3 -, H 2 O Sólido retido no filtro: NaCl; CaCl 2.6H 2 O; NaHCO 3 ; pequenas quantidades de cloreto de t-butila, álcool t-butílico. Filtrado: Cloreto de t-butila; pequenas quantidades de CaCl 2.6H 2 O, Na + Cl -, H 2 O, álcool t-butílico Destilar o produto coletando a fração de p.e. 49-5l C, em erlenmeyer previamente pesado Resíduos: pequenas quantidades de cloreto de t-butila, álcool t-butílico; NaCl 2.6H 2 O; Destilado:cloreto de t-butila Calcular o rendimento. Corrigir o p.e. observado. Os resíduos devem ser segregados para terem o descarte adequado.
8 Correção do ponto de ebulição Correção para líquidos associados (formam ligações de hidrogênio): ΔT = 0,00010(760-p).(t +273) t 760 =ΔT + t ΔT: correção, em ºC a ser aplicada ao ponto de ebulição observado, t: temperatura de ebulição observado no laboratório p: pressão barométrica local; t 760 : temperatura de ebulição a 760 mmhg (ponto de ebulição normal);
9 Correção do ponto de ebulição Exemplo: Considerando p = 686 mmhg e t = 98 C, a correção feita será: ΔT = 0,00010( ).( ) ΔT = 2,74 T 760 = ΔT + t T 760 = 2, T760 = 100,74 C Ou seja a pressão de 760 mmhg a temperatura de ebulição é 100,47 C.
10 Cálculo do rendimento do Acetato de Isopentila: V ácido = 20 ml V álcool = 15 ml Véster d ácido = 1,053g/ml d álcool = 0,813g/ml d éster = 0,876 g/ml MM ácido = 60,05g/mol MM álcool = 88,15g/mol MM éster = 130,19g/mol
11 Cálculo do rendimento do Acetato de Isopentila: Ácido Acético Álcool Isopentílico d = m/v m = d.v m = d.v m = 1,053. (20) = 21,06g m =0,813.(15) = 12,20g 1 mol ácido ,05g 1 mol ,15g n ,06g n ,20g n = 0,351 mol n = 0,138 mol Reagente em excesso Reagente Limitante
12 Cálculo do rendimento do Acetato de Isopentila: n mols de éster = n mols do álcool = 0,138 mol: 1 mol de éster ,19g de éster 0,138 mol de éster m = 17,97g de éster Essa massa corresponde a 100 % de rendimento (m estequiométrica) Cálculo da porcentagem de rendimento: Rendimento = (m obtida. 100%)/ m estequiométrica Exemplo: obteve-se 12,45g de éster Rendimento = (12,45g ) / (17,97g). 100% = 69,28%
13 Cálculo do rendimento do Cloreto de Terc-butila: determinar o excesso de HCl Volume a ser utilizado de álcool t-butílico: Temos: d álcool = 0,78 g/ml Massa a ser utilizada de álcool t-butílico = 25,00g Então: 0, mL 25, x x = 32,0 ml de álcool t-butílico Massa de HCl que reage com 25,00 g de álcool t-butílico: Massas molares: Álcool=73,96 HCl= 36,46 1 mol de álcool t-butílico mol de HCl 73,96 g ,46 g 25,00 g y y = 12,32 g de HCl
14 Cálculo do rendimento do Cloreto de Terc-butila: determinar o excesso de HCl Volume de HCl necessário para reagir com 25g de álcool t-butílico: Dados: HCl conc. = 35,5% d (HCl) = 1,19 g/ ml V HCl = 85,00mL Sabe-se que em 100g de Solução tem-se 35,5g de HCl, então: d = m/v V=m/d=100/1,19=84,25mL 35,5g de HCl em 100g de solução ,24mL Z ,00 ml Z = 35,82 g de HCl contidos em 85,00 ml utilizados Foram adicionados no funil: 35,82g de HCl Sabendo-se que reagiram 12,32g, temos um excesso de 23,50g
15 Cálculo do rendimento do Cloreto de Terc-butila: Massa de cloreto de t-butila obtida na reação com 25,00 g de álcool t-butílico: 1 mol de álcool t-butílico mol de cloreto de t-butila 73,96g ,57g 25,00g x x = 31,29g de cloreto de t-butila para 100% de rendimento Rendimento do experimento = ( massa obtida / 31,29) x ,29 g de Cloreto de t-butila % Massa obtida x
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