Purificação de Solventes
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- Tiago Rocha Neves
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1 Purificação de Solventes Química Orgânica Experimental Ives A. Leonarczyk Matheus Gonçalves Alves Paulo Pessolato Jr. Tiago Varão Data: 21/08/2008
2 Principais casos onde a purificação é necessária. Solventes com alto grau de pureza são direcionados para uso laboratorial com a finalidade de análise, síntese, isolamento por extração e purificação por recristalização, nestes casos a presença de impurezas é inaceitável, uma vez que estes podem interferir no resultado desejado. Exemplos. Processos cromatográficos Espectrométricos Síntese de novos compostos Processos de Isolamento para análises, produção ou manipulação de compostos (fármacos)
3 SOLVENTES ORGÂNICOS MAIS COMUNS SOLVENTE p.e./ o C SOLVENTE p.e./ o C Hidrocarbonetos Éteres Pentano 36 Dietílico 35 Hexano 69 1,2-dimetoxietano 101 Benzeno* 80 Dioxano 83 Tolueno 111 Mistura de hidrocarbonetos Outros Éter de petróleo Ácido acético 118 Ligroína Anidrido acético 140 Hidrocarbonetos clorados Piridina 115 Diclorometano 40 Acetona 56 Clorofórmio* 61 Acetato de etila 77 Tetracloreto de carbono* 77 Dimetilformamida 153 Álcoois Dimetilssulfóxido 189 Metanol 65 Etanol 77 *Suspeitos de serem carcinogênicos
4 ALGUMAS IMPUREZAS PRESENTES EM SOLVENTES ORGÂNICOS Água: presente em vários solventes orgânicos. Peróxidos: produto da oxidação pelo oxigênio do ar. Etanol: às vezes utilizado como estabilizante.
5 PROCEDIMENTOS MAIS COMUNS NA PURIFICAÇÃO DE SOLVENTES ORGÂNICOS Lavagem com soluções específicas ou solventes; Refluxo com reagentes específicos que eliminam impurezas; Uso de agentes secantes (peneiras moleculares, aluminossilicatos de sódio e cálcio, zeólitos); Destilação simples ou fracionada (empregada mais freqüentemente);
6 AGENTES SECANTES MINERAIS Várias substâncias químicas minerais, por ação direta, são usadas para secar líquidos orgânicos, removendo água ou solventes de suas misturas. Para este fim o secante (desidratante) deve ter algumas propriedades:
7 PROPRIEDADES DOS AGENTES SECANTES MINERAIS não reagir com nenhum dos componentes da mistura; não se dissolver apreciavelmente no produto; não provocar, por catálise, reações do composto entre si: polimerização, condensação ou autooxidação, nem com os demais componentes da mistura; possuir capacidade de secagem rápida e efetiva; ser facilmente removível do solvente a ser seco; Ser de fácil aquisição e por preço vantajoso.
8 APLICAÇÃO DE ALGUNS AGENTES SECANTES PARA LÍQUIDOS ORGÂNICOS PUROS SOLVENTES AGENTES SECANTES P 2 O 5 NaOH/KOH BaO/CaO K 2 CO 3 CaCl 2 MgSO 4 ÁLCOOIS - + ALDEÍDOS/CETONAS ALCANOS + + ALCENOS + + HALETOS DE ALQUILA AMINAS HIDROC. + + AROMÁTICOS HALETOS DE ARILA + + ÉTERES NITRILAS (+) uso recomendado (-) uso proibido
9 DESTILAÇÃO SIMPLES
10 Erros devidos às condições do ambiente Os principais fatores que interferem na medida do ponto de ebulição da substância são a pressão e a temperatura do ambiente.
11 CORREÇÃO DO P.E. EXPERIMENTAL PARA LÍQUIDOS NÃO ASSOCIADOS (P.EX. ÉTER ETÍLICO) ΔT = O,00012 (760-p).(t+273) t 760 =ΔT + t onde: ΔT: correção, em ºC a ser aplicada ao ponto de ebulição observado, t t: temperatura de ebulição observada no laboratório; p: pressão barométrica local; t 760 : temperatura de ebulição a 760 mmhg (ponto de ebulição normal)
12 Parte Experimental Purificação do éter etílico comercial
13 Principais impurezas do éter etílico Água, muito presente em compostos orgânicos. Álcool etílico, usado como estabilizante. Peróxidos, em amostras que foram expostas ao ar e à luz por algum tempo.
14 Cuidados com os peróxidos Éter deixado em repouso em contato com o ar e exposto à luz forma o hidroperóxido (Et H), substância altamente explosiva.
15 Teste para identificação de peróxidos Para testar a presença de peróxido em uma amostra de éter, deve-se agitá-la com igual volume de solução de iodeto de potássio 2% e 2-3 gotas de ácido clorídrico diluído. KI + HCl + peróxido I 2 (solução amarelo-castanho)
16 Remoção de peróxidos Os peróxidos podem ser removidos adicionando de 5 a 10g de sal ferroso ou de 10 a 20ml de solução concentrada do mesmo para cada litro de éter.
17 REMOÇÃO DOS PERÓXIDOS PRESENTES NO ÉTER ETÍLICO (USO CORRETO DO FUNIL DE SEPARAÇÃO)
18 CLORETO DE CÁLCIO ANIDRO Forma com água um sal hexa-hidratado (CaCl 2.6H 2 O), em temperatura inferir a 30 o C. Devido a presença de hidróxido de cálcio ou cloreto básico, como impurezas de fabricação, não deve ser usado na secagem de líquidos ácidos. Igualmente, não deve ser empregado nas secagens de alguns compostos carbonílicos, aminoácidos, ésteres, álcoois, fenóis, aminas e amidas, em virtude de combinar com estes compostos.
19 SÓDIO METÁLICO Forma com água o hidróxido (NaOH). Desidratente preferido para secar éter etílico e hidrocarbonetos. Não deve ser usado para misuras contendo grandes quantidades de água, devendo, neste caso, fazer-se uma secagem prévia com sulfato de magnésio ou cloreto de cálcio anidros. O sódio ou o seu hidróxido reage com álcoois, ácidos, ésteres, haletos de alquila, alguns compostos carbonílicos e algumas aminas e obviamente, não deve ser empregado em misturas contendo um ou mais destes compostos. Recomenda-se as precauções indicadas na literatura para o manuseio com o sódio.
20 PREPARAÇÃO DO ÉTER ETÍLICO SECO: CUIDADOS : Ao trabalhar com sódio, eliminar qualquer resíduo do metal que não tenha sido utilizado. O sódio em contato com a água é altamente explosivo; em contato com a pele provoca queimaduras graves. Para eliminação dos resíduos de sódio, usar álcool metílico.
21 PREPARAÇÃO DO ÉTER ETÍLICO SECO: CUIDADOS: O éter é altamente inflamável e extremamente volátil e seus vapores são mais densos que o ar: é preciso eliminar qualquer chama que possa estar presente nas vizinhanças do local de trabalho. O aquecimento deve ser feito em banho-maria, com aquecedor elétrico ou manta elétrica;
22 PREPARAÇÃO DO ÉTER ETÍLICO SECO: CUIDADOS: Durante a destilação não evaporar o éter até secagem. Quando o éter é deixado por algum tempo em contato com o ar e exposto à luz forma-se peróxido de dietila, substância altamente explosiva.
23 BIBLIOGRAFIA 1. D.L. PAVIA, G.M. LAMPMAN and G.S. KRIZ JR. - lndroduction to Laboratory Techniques, 2nd ed., Saunders, L.F. FIESER - "Experimentos Orgânicos", Editorial Reverté, G.R. ROBERTSON and T.L. JACOBS - "Laboratory Practice of Organic Chemistry, 4th ed., Macmillan, A.I. VOGEL Química Orgânica, trad. 3ªed., Editora da Universidade de São Paulo
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