3033 Síntese do ácido acetilenodicarboxílico a partir de ácido meso dibromosuccínico

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1 3033 Síntese do ácido acetilenodicarboxílico a partir de ácido meso dibromosuccínico HOOC H Br Br H COOH KOH HOOC COOH C 4 H 4 Br 2 O 4 C 4 H 2 O 4 (275.9) (56.1) (114.1) Classificação Tipos de reação e classes das substâncias eliminação bromoalcano, alcino, ácido carboxílico Técnicas de trabalho aquecimento sob refluxo, agitação com barra de agitação magnética, agitação, extração, filtração, evaporação com rotaevaporador, aquecimento com banho de óleo Instruções (escala em batelada de 100 mmol) Materiais frasco de 500 ml de fundo redondo, condensador de refluxo, agitador magnético com aquecimento, barra de agitação magnética, frasco de sucção, funil de Buechner, funil de separação, extrator líquido-líquido, dessecador, rotaevaporador, banho de óleo Substâncias de Partida Ácido meso-dibromosuccínico (pf C; Produto do experimento 3002) Hidróxido de potássio Etanol (95%), (pe 78 C) Ácido sulfúrico (conc.) Éter metil terc-butílico (pe 55 C) Sulfato de sódio para secagem 27,6 g (100 mmol) 31 g (550 mmol) 200 ml 17 ml 250 ml Reação Em um frasco de 500 ml de fundo redondo com barra de agitação magnética e condensador de refluxo, contendo solução de 31 g (550 mmol) de hidróxido de potássio em 180 ml de etanol, são colocados 27,6 g (100 mmol) de ácido meso-dibromosuccínico. A mistura reacional é aquecida sob agitação por 45 minutos, sob refluxo. 1

2 Etapa final Após arrefecimento o sólido é succionado e lavado com 20 ml de etanol em pequenas porções e seco em dessecador. Rendimento: aproximadamente 40 g O sólido é dissolvido em 65 ml de água e diluído com uma solução de 2 ml de ácido sulfúrico concentrado em 7,5 ml de água. É importante utilizar estes volumes exatos para que resulte em um valor de ph da solução de modo que o sal mono-potássico fortemente solúvel do ácido acetileno carboxílico precipite. Para completa cristalização, o precipitado é estocado por, no mínimo, 3 horas, ou até o diz seguinte. O precipitado é succionado e dissolvido em uma mistura de 15 ml de ácido sulfúrico concentrado e 60 ml de água. A solução é agitada em funil de separação por cinco vezes com 50 ml de éter metil terc-butílico cada. A fase etérea é seca com sulfato de sódio. Após filtração do agente secante o solvente é evaporado em rotaevaporador. O produto permanece como um sólido incolor que é seco em dessecador. Rendimento: 7,89 g (69,2 mmol, 69%); sólido incolor; pf C (decomposição) Comentários A precipitação do sal mono-potássico é uma operação de purificação, as impurezas permanecem na solução. Alternativamente a agitação do produto, este pode também ser extraído da solução aquosa acídica em um extrator líquido-líquido por aproximadamente 7 horas. Gerenciamento dos resíduos Reciclagem O éter metil terc-butílico evaporado é coletado e redestilado. Disposição dos resíduos Resíduo filtrado etanólico alcalino filtrado aquoso ácido fase aquosa ácida sulfato de sódio Disposição resíduo sólido, livre de mercúrio Tempo 2 3 horas (10 horas se for usado extrator) Possíveis Intervalos Após aquecimento sob refluxo. Após precipitação do sal mono-potássico. Grau de dificuldade Fácil 2

3 Instruções (escala em batelada de 10 mmol) Materiais frasco de 50 ml de fundo redondo, condensador de refluxo, agitador magnético com aquecimento, barra de agitação magnética, frasco de sucção, funil de Buechner, funil de separação, extrator líquido-líquido, dessecador, rotaevaporador, banho de óleo Substâncias de Partida Ácido meso-dibromosuccínico (pf C; Produto do experimento 3002) Hidróxido de potássio Etanol (95%), (pe 78 C) Ácido sulfúrico (conc.) Éter metil terc-butílico (pe 55 C) Sulfato de sódio para secagem 2,76 g (10,0 mmol) 3,1 g (55 mmol) 23 ml 1,7 ml 25 ml Reação Em um frasco de 50 ml de fundo redondo com barra de agitação magnética e condensador de refluxo, contendo solução de 3,1 g (55 mmol) de hidróxido de potássio em 18 ml de etanol, são colocados 2,76 g (10,0 mmol) de ácido meso-dibromosuccínico. A mistura reacional é aquecida sob agitação por 45 minutos, sob refluxo. Etapa final Após arrefecimento o sólido é succionado e lavado com 5 ml de etanol em pequenas porções e seco em dessecador. Rendimento: aproximadamente 4 g O sólido é dissolvido em 6,5 ml de água e diluído com uma solução de 0,2 ml de ácido sulfúrico concentrado em 0,75 ml de água. É importante utilizar estes volumes exatos para que resulte em um valor de ph da solução de modo que o sal mono-potássico fortemente solúvel do ácido acetileno carboxílico precipite. Para completa cristalização, o precipitado é estocado por, no mínimo, 3 horas, ou até o dia seguinte. O precipitado é succionado e dissolvido em uma mistura de 1,5 ml de ácido sulfúrico concentrado e 6,0 ml de água. A solução é agitada em funil de separação por cinco vezes com 5 ml de éter metil terc-butílico cada. A fase etérea é seca com sulfato de sódio. Após filtração do agente secante o solvente é evaporado em rotaevaporador. O produto permanece como um sólido incolor que é seco em dessecador. Rendimento: 619 mg (5,43 mmol, 54%); sólido incolor; pf C (decomposição) Comentários A precipitação do sal mono-potássico é uma operação de purificação, as impurezas permanecem na solução. Alternativamente a agitação do produto, este pode também ser extraído da solução aquosa acídica em um extrator líquido-líquido por aproximadamente 7 horas. 3

4 Gerenciamento dos resíduos Reciclagem O éter metil terc-butílico evaporado é coletado e redestilado. Disposição dos resíduos Resíduo filtrado etanólico alcalino filtrado aquoso ácido fase aquosa ácida sulfato de sódio Disposição resíduo sólido, livre de mercúrio Tempo 2 3 horas Possíveis Intervalos após aquecimento sob refluxo após precipitação do sal mono-potássico Grau de dificuldade Fácil Caracterização Espectro de RMN 13 C do produto (62,5 MHz, acetona-d 6 ) δ (ppm) Atribuição 76,5 C C 153,8 COOH 30,8 CH 3 (acetona-d 6 ) 207,5 C=O (acetona-d 6 ) 4

5 Espectro de Infravermelho do produto (ATR) (cm -1 ) Atribuição estiramento O-H-, ácido carboxílico 1677 estiramento C=O-, ácido carboxílico 5

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