Seminário de Química Orgânica Experimental I. Silene Alessandra Santos Melo Douglas Fernando Antonio Outubro 2002
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1 Seminário de Química Orgânica Experimental I Silene Alessandra Santos Melo Douglas Fernando Antonio Outubro 2002
2 Recristalização da Acetanilida
3 Introdução Cristalização Precipitação Recristalização
4 Cristalização Forma-se o núcleo e então as moléculas são orientadas de maneira extremamente seletiva.
5 Precipitação A formação do núcleo ocorre de maneira rápida, arrastando impurezas para dentro do cristal. As impurezas ocorrem por: figura
6 Recristalização Resulta um produto mais puro, embora com menor rendimento. Baseia-se no fato de que a maioria dos sólidos é mais solúvel em um solvente a quente do que a frio.
7 Recristalização Semi-microescala: quando o peso do sólido for maior que 0,1g. Microescala: porções menores que 0,1g.
8 Processos envolvidos Escolha do solvente Dissolução do sólido Remoção de impurezas Cristalização Separação e lavagem dos cristais Secagem dos cristais Determinação do ponto de fusão
9 Escolha do solvente Semelhante dissolve semelhante. Compostos polares ou iônicos: dissolvem-se em água ou substâncias igualmente polares (álcoois, ácidos carboxílicos).
10 R-OH, R-COH, R-CO-R, R-COOH e R-CONH 2 }compostos capazes de formar ligações de hidrogênio: dissolvem-se em solventes hidroxílicos (água, álcoois). Exceção: moléculas com 4 ou mais átomos de carbono.
11 Compostos apolares: dissolvem-se em éter etílico, benzeno, tolueno, hexano, ligroína, éter de petróleo e outros solventes não associados.
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13 O solvente deve atender aos seguintes critérios: Dissolver grande quantidade da substância em temperatura elevada e pequena quantidade em temperatura ambiente ou abaixo dela.
14 Variação da solubilidade com a temperatura para substâncias hipotéticas
15 Curva de solubilidade da acetanilida em água
16 Dissolver as impurezas a frio, ou então não dissolvê-las mesmo a quente. Não reagir quimicamente com a substância de interesse. Permitir boa formação dos cristais.
17 Ter ponto de ebulição mais baixo que a substância a ser cristalizada. Ser facilmente removido dos cristais purificados na secagem. Ser de baixa toxidade, volatilidade, inflamabilidade e custo.
18 A melhor maneira para escolher o solvente mais adequado é realizar testes preliminares em tubo de ensaio com os solventes mais comuns. Utilização de pares de solventes.
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21 Dissolução do sólido A substância a ser purificada é aquecida, sob agitação, com uma quantidade de solvente menor que a necessária para solubilizá-la totalmente, até a temperatura de ebulição. Adiciona-se mais solvente em ebulição, em pequenas porções, agitando sempre, até que todo o material tenha se dissolvido.
22 Deve-se saturar o solvente em ebulição para diminuir as perdas por solubilização. Soluções supersaturadas provocam a formação de um óleo. Acetanilida: concentração maior que 5,5%.
23 Remoção de impurezas Impurezas coloridas: removidas pela adição de carvão ativo e posterior filtração. Impurezas insolúveis: removidas por decantação, filtração ou pipeta filtrante.
24 Carvão ativo Quantidade: 1 a 2% da massa da amostra. NÃO deve ser adicionado sobre a solução em ebulição. CUIDADO para não aspirar. O pó fino é prejudicial aos pulmões.
25 Decantação (muito pouco usado) Partículas assentam facilmente no fundo do frasco. O sobrenadante é vertido em outro frasco, deixando o sólido. Uma pipeta pré-aquecida pode ser usada para remover a solução.
26 Pipeta filtrante Usada se o volume da solução for menor que 10mL. É necessário adicionar excesso de solvente que posteriormente é removido por evaporação até que a solução volte a ficar saturada.
27 Filtração a quente Inclusive quando carvão ativo é usado. Funil de haste curta e papel de filtro pregueado devem ser previamente aquecidos.
28 Filtração a quente
29 Cristalização A solução deve resfriar lentamente à temperatura ambiente Pode haver formação de óleo.
30 Separação e lavagem dos cristais Filtação a vácuo: funil de Büchner
31 Lavagem: com solvente gelado em pequenas porções e o menor volume possível. Desfazer o vácuo a cada lavagem torna a operação mais eficiente.
32 Líquido de lavagem Não ter ação solvente sobre o precipitado, mas dissolver as impurezas. Não reagir com o precipitado.
33 Ser removido facilmente na temperatura de secagem do precipitado. Pode-se usar um solvente mais volátil que o primeiro e que não dissolva os cristais.
34 Secagem dos cristais À temperatura ambiente Com papel absorvente Em estufa Dessecador simples Dessecador a vácuo
35 Determinação do ponto de fusão Ponto de degêlo: temperatura na qual a fase sólida coexiste com a fase líquida. Critério de pureza.
36 A presença de impurezas provoca, geralmente, o abaixamento do ponto de fusão. gráfico
37 Recristalização microescala Tubo de Craig Número de tranferências é minimizado. Curto tempo para secagem dos cristais.
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39 Cálculos Rendimento: Massa de acetanilida impura % Massa de acetanilida recristalizada x%
40 INTRODUÇÃO Cristalização: método que permite a obtenção de sólidos bastante puros. Forma-se o núcleo e então as moléculas são orientadas na rede cristalina de maneira extremamente seletiva, por isso, a cristalização deve ser lenta. Precipitação: a formação do núcleo ocorre de maneira rápida, arrastando impurezas para dentro do cristal. Nem sempre a cristalização permite obter um composto 100% puro; neste caso, pode-se fazer uma nova cristalização, ou seja, uma recristalização, que resulta num produto mais puro, embora com menor rendimento. Recristalização: é usada desde o tempo dos alquimistas e se mantém até hoje como o procedimento mais adequado para a purificação de sólidos. A purificação por recristalização baseia-se no fato de que a maioria dos sólidos é mais solúvel em um solvente a quente do que a frio. IMPUREZAS ESCOLHA DO SOLVENTE Semelhante dissolve semelhante. Esta frase resume o comportamento da solubilidade de um composto em determinado solvente. A solubilidade depende da polaridade, capacidade de ionização, formação de pontes de hidrogênio. Compostos polares ou iônicos: dissolvem-se em água ou em substâncias igualmente polares (álcoois, ácidos carboxílicos). R-OH, R-COH, R-CO-R, R-COOH e R-CONH 2 } Álcool, aldeído, cetona, ác. carboxílico e amida } compostos capazes de formar pontes de hidrogênio: dissolvem-se em solventes hidroxílicos (água, álcoois), com exceção daqueles cuja parte alquílica da molécula é superior a quatro ou cinco átomos de carbono. Compostos apolares: dissolvem-se em éter etílico, benzeno, tolueno, hexano, ligroína, éter de petróleo e outros solventes não associados. Características de um bom solvente: Dissolver grande quantidade da substância em temperatura elevada e pequena quantidade em temperatura ambiente ou abaixo dela. Solubilidade A B C Temperatura
41 Dissolver as impurezas a frio, ou então não dissolvê-las mesmo a quente. Não reagir quimicamente com a substância de interesse. Permitir boa formação dos cristais. Ter ponto de ebulição mais baixo que a substância a ser cristalizada. Ser facilmente removido dos cristais purificados na secagem. Ser de baixa toxicidade, volatilidade, inflamabilidade e custo. Caso não haja como substituir um solvente muito volátil, inflamável, tóxico ou caro recomenda-se usar um condensador de refluxo. A melhor maneira para escolher o solvente mais adequado é realizar testes preliminares em tubo de ensaio com os solventes mais comuns, observando a ação do solvente a frio e à temperatura de ebulição, o volume necessário por grama de amostra e a formação de cristais durante o resfriamento. Quando um composto for muito solúvel em um solvente a frio e pouco solúvel em outro, mesmo a quente, pode-se usar o par de solventes para proceder a recristalização. A substância a purificar deve ser aquecida com o melhor solvente até a ebulição e adicionar o pior solvente, gota a gota, até aparecer uma leve turvação, desfeita pela adição de gotas do melhor solvente. DISSOLUÇÃO DO SÓLIDO Para minimizar as perdas do material por solubilização deve-se saturar o solvente em ebulição com o soluto. A substância a ser purificada é aquecida, sob agitação, com uma quantidade de solvente menor que a necessária para solubilizá-la totalmente, até a temperatura de ebulição. Adiciona-se mais solvente (também na temperatura de ebulição) em pequenas porções, agitando sempre, até que todo o material tenha se dissolvido. Soluções supersaturadas provocam a formação de uma espécie de óleo que não recristaliza quando o solvente esfria. Se isso ocorrer, deve-se tentar dissolver o óleo e deixar resfriar para tentar a recristalização. No caso da acetanilida, uma concentração maior que 5,5% pode formar o óleo. A utilização errônea de um solvente com ponto de ebulição mais baixo que o do soluto e alguns tipos de impurezas também provocam a formação do óleo. REMOÇÃO DE IMPUREZAS Esse procedimento só deve ser usado se permanecer material insolúvel, mesmo a quente ou se carvão ativo for usado. Impurezas coloridas: geralmente substâncias orgânicas de peso molecular elevado que conferem cor à substância de interesse. Removidas pela adição de carvão ativo e posterior filtração. Carvão ativo: As impurezas são adsorvidas na superfície das partículas de carvão.
42 Deve-se empregar a mínima quantidade possível, visto que certa quantidade do composto de interesse também é adsorvida, provocando perdas. Quantidade: 1 a 2% da massa da amostra. Se não for suficiente adicionar mais 0,5% até que as impurezas sejam removidas. Se adicionado em porções é necessária uma quantidade menor. Não deve ser adicionado sobre a solução em ebulição, pois provoca grande agitação da solução, podendo haver perda por derramamento. Cuidado para não aspirar. O pó fino faz mal aos pulmões. Impurezas insolúveis: substâncias que permanecem insolúveis mesmo na temperatura de ebulição do solvente. Removidos por decantação, filtração ou pipeta filtrante. Decantação: É o método mais simples. As partículas assentam facilmente no fundo do frasco. O sobrenadante é vertido em outro frasco, deixando o sólido. Pipeta pré-aquecida (para evitar cristalização nas paredes da pipeta) pode ser usada para remover a solução quente. Pipeta filtrante: Usada se o volume da solução for menor que 10mL. É necessário adicionar um excesso de solvente que posteriormente é removido por evaporação até que a solução volte a ficar saturada, para evitar a cristalização. Filtração a quente: Preferida quando carvão ativo é usado. A solução deve ser levada à ebulição antes da filtração. Funil de haste curta e papel de filtro pregueado devem ser previamente aquecidos. A operação deve ser rápida. Se houver formação de alguns cristais durante a filtração, uma quantidade mínima de solvente em ebulição é adicionada para redissolvê-los. O excesso de solvente é eliminado por evaporação.
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