PRÁTICA N o. 01 SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

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1 PRÁTICA N o. 01 SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS OBJETIVOS: Esta prática tem como objetivo a determinação da solubilidade de compostos orgânicos através de um estudo sequencial com solventes situando a amostra segundo sua função química. 1. METODOLOGIA 1.1. Materiais - 01 estante de tubos de ensaio; - 01 pipeta graduada de 10 ml; 1.2. Reagentes - Água Destilada; - Éter; - Hidróxido de Sódio 5%; - Bicarbonato de Sódio 5%; - Ácido Clorídrico 5%; - Ácido Sulfúrico (concentrado); - Ácido Fosfórico (85 %); 1.3. Procedimento Você deverá receber cerca de 10 amostras não identificadas para realizar um estudo de solubilidade. O estudo será realizado com vários solventes, tais como: água, éter, ácido clorídrico 5 %, hidróxido de sódio 5 %, bicarbonato de sódio 5 %, ácido sulfúrico concentrado, ácido fosfórico 85 %. Utilize o Esquema I (anexo) para auxiliá-lo na realização dos experimentos. Após testar os solventes você deverá localizar a amostra em um determinado grupo, através da Tabela I. Empregar 0,1 g de sólido ou 0,2 ml de líquido para 3 ml de solvente utilizando tubos de ensaio e o procedimento descrito a seguir: Água: solubilize a amostra sólida com porções sucessivas de 1,0 ml de água, agitando vigorosamente após cada adição, até que se complete os 3,0 ml. Caso o composto não se dissolva por completo em 3,0 ml de água, pode-se considerá-lo insolúvel. Quando se tratar da amostra líquida, adicione 0,2 ml do composto a 3,0 ml de água e agite. Éter: proceda exatamente como no ensaio da solubilidade em água. Hidróxido de Sódio 5%: Observe se ocorre qualquer aumento da temperatura. Caso o composto pareça insolúvel, remova um pouco do líquido sobrenadante (cerca de 1 ml) através de um contagotas para um outro tubo de ensaio, adicione ácido clorídrico 5 %, até que a solução esteja ácida e procure observar se ocorre formação de qualquer precipitado ou turvação. Caso este se produza, o composto será classificado no Grupo IV. 1

2 Bicarbonato de Sódio 5 %: Caso o composto seja solúvel em solução de hidróxido de sódio 5 %, teste com bicarbonato de sódio 5 %. Observe se ele se dissolve e particularmente se ocorre desprendimento imediato de dióxido de carbono, que pode ser observado através de bolhas (ácidos carboxílicos, ácidos sulfônicos, fenóis substituídos) ou depois de um certo período de tempo (alguns aminoácidos). Ácido Clorídrico 5 %: Adicione o ácido a 0,1 g de sólido ou 0,2 ml do líquido em porções de 1,0 ml com agitação até que os 3,0 ml tenham sido adicionados. Algumas bases orgânicas formam cloridratos que são solúveis em água mas se precipitam com um excesso de ácido: caso ocorra formação de solução a qualquer momento, a substância é classificada no Grupo IV. Se o composto parecer insolúvel, remova um pouco do líquido sobrenadante para um outro tubo de ensaio e adicione solução de hidróxido de sódio 5 %, até que a solução se apresente alcalina (medir o ph com papel indicador), e observe se há formação de algum precipitado: a formação de um precipitado classificará o composto no Grupo III. Ácido Sulfúrico Concentrado: Adicione 3,0 ml de ácido sulfúrico concentrado em um tubo de ensaio seco e adicione 0,1 g ou 0,2 ml da amostra. Caso o composto não se dissolva imediatamente, agite por algum tempo. Observe qualquer variação na cor, carbonização, desprendimento de produtos gasosos, precipitação, etc. Ácido Fosfórico 85 %: Este teste somente deve ser realizado se o composto for solúvel em ácido sulfúrico concentrado. Coloque 3,0 ml de ácido fosfórico a 85 % num tubo de ensaio seco e adicione 0,1 g ou 0,2 ml da amostra. Se o composto não se dissolver imediatamente, agite durante algum tempo e classifique em Grupo VA ou Grupo VB. Os testes de solubilidade devem ser realizados na sequência aqui determinada (Esquema I) e após encontrar a solubilidade do composto consulte a Tabela I para verificar a que classes de compostos sua amostra poderá estar contida. 2

3 ESQUEMA I: PROCEDIMENTO PARA CLASSIFICAÇÃO DE SOLUBILIDADE. Amostra 3

4 TABELA I: DIVISÃO DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS EM GRUPOS DE SOLUBILIDADE. OBSERVAÇÃO: Para facilitar a determinação do grupo de solubilidade bem como minimizar o tempo no laboratório algumas informações sobre as amostras avaliadas serão fornecidas: 2. ELABORAÇÃO DO RELATÓRIO O relatório deverá ser elaborado seguindo as estruturas já discutidas: objetivos, introdução, experimental, resultados e discussão, conclusão e bibliografia. Deverão constar na parte de resultados e discussão uma tabela contendo todos os testes realizados com cada amostra bem como o solubilidade observada. Você deverá justificar em cada caso a escolha do grupo, bem como a evolução de gases, carbonização, etc através de reações gerais. 3. TOXICIDADE ÁCIDOS: ação corrosiva sobre a pele, mucosas, olhos, tecidos respiratório e digestivo. A intensidade depende da natureza do ácido, concentração, tempo de contato. - Ácido Clorídrico Seu nome comercial é ácido muriático. Gás clorídrico borbulhado em água destilada. 4

5 Os vapores são irritantes às vias respiratórias. Pode causar lesões aos olhos e perda total de visão. Concentrado pode causar lesões e queimaduras na pele, diluído pode levar a desenvolvimento de dermatites. Os vapores são irritantes às vias respiratórias, causando laringite, bronquite, edema de glote, edema pulmonar e morte; os dentes podem ficar amarelados, amolecidos, desgastando e até quebrar. Por ingestão pode provocar queimaduras na mucosa da boca, esôfago e estômago. - Ácido Sulfúrico Em contato com a pele pode originar ulcerações e destruição dos tecidos; em contato com os olhos produz lesões graves na córnea e cegueira. Os vapores provocam irritação das mucosas do nariz, olhos, garganta, edemas agudos nos pulmões, laringe e possível morte. Corrosão nos dentes é observada frequentemente. Por ingestão acidental, provoca graves queimaduras nas mucosas da boca, graganta, esôfago, estômago, perfurações digestivas, diarréia e morte. - Ácido Fosfórico Geralmente é usado em solução aquosa. Corrosivo para pele, olhos e mucosas. Libera vapores tóxicos com aquecimento. BASES: - Hidróxido de Sódio Inalação provoca danos no trato respiratório até pneumonite grave. Corrosivo para todos os tecidos, chegando a ser fatal. Aos olhos causa opacidade de córnea, edema pronunciado, ulcerações e até cegueira. 4. CUIDADOS - Não aquecer líquidos inflamáveis com chama de bico de Bunsen; - Antes de acender o bico de Bunsen, certifique-se de que não há vazamentos de gás, e retire recipientes com líquidos inflamáveis para uma distância mínima de três ou quatro metros. - Trabalhos com líquidos inflamáveis voláteis devem ser realizados em capelas com sistema elétrico a prova de explosão. - O aquecimento de líquidos inflamáveis deve ser feito em banho-maria ou em balões com mantas aquecedoras. 5

6 ORGANIZAÇÃO DE REAGENTES E MATERIAIS NO LABORATÓRIO 1- SOLUÇÕES E MATERAIS USADOS NOS TESTES DE SOLUBILIDADE - BANCADA CENTRAL - ÁGUA DESTILADA (Pipeta graduada de 5 ml) (1 LITRO); - BICARBONATO DE SÓDIO 5 % (Pipeta graduada de 5 ml) (1 LITRO); - HIDRÓXIDO DE SÓDIO 5 % - (Pipeta graduada de 5 ml) - (1 LITRO);. - PAPEL PARA MEDIR O ph; - CAPELA - ÉTER - (Pipeta graduada de 5 ml) (1 LITRO); - ÁCIDO CLORÍDRICO 5% - (Pipeta graduada de 5 ml) (1 LITRO); - ÁCIDO SULFÚRICO CONCENTRADO - (Pipeta graduada de 5 ml) (1 LITRO); - ÁCIDO FOSFÓRICO 85 % - (Pipeta graduada de 5 ml) (1 LITRO); - BANCADA DOS ALUNOS - UMA ESTANTE CONTENDO TUBOS DE ENSAIO (1 POR GRUPO); - CONTA GOTAS OU PIPETA PASTEUR (3 POR GRUPO); - ROLHAS PARA OS TUBOS DE ENSAIO (5 POR GRUPO). 2- AMOSTRAS QUE SERÃO ANALISADAS PELOS ALUNOS DEVERÃO ESTAR EM FRASCOS FECHADOS E APENAS NUMERADAS NA SEGUINTE ORDEM: Ao lado destes, deverão haver pipetas graduadas de 1 ml quando líquidos, ou espátulas para sólidos. As quantidades usadas são no máximo 20 g para sólidos e 200 ml para líquidos (TOTAL). 3- MATERIAIS - ESPÁTULAS; - FRASCOS NUMERADOS DE 1 A 10; - PIPETAS DE 1 E 5 ML, GRADUADAS; - PERAS; 6

7 - UMA ESTANTE CONTENDO TUBOS DE ENSAIO (1 POR GRUPO); - CONTA GOTAS OU PIPETA PASTEUR (3 POR GRUPO); - PAPEL PARA MEDIR O ph; - ROLHAS PARA OS TUBOS DE ENSAIO (5 POR GRUPO). IMPORTANTE: COLOCAR PARA CADA SOLVENTE (ÁGUA, ÉTER, NaOH, HCl, H2SO4, etc) UM FRASCO DE DESCARTE NA ÚLTIMA BANCADA COM SEUS RESPECTIVOS RÓTULOS. 7

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