- TEMPERATURA DE EBULIÇÃO - SOLUBILIDADE

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1 PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS - TEMPERATURA DE EBULIÇÃO - SOLUBILIDADE

2 TEMPERATURA DE EBULIÇÃO Depende do tipo de -LIGAÇÃO INTERMOLECULAR e do - TAMANHO DAS MOLÉCULAS

3 LIGAÇÕES INTERMOLECULARES Quanto maior a intensidade das ligações intermoleculares Maior a energia necessária para a mudança de estado Maior a temperatura de ebulição

4 AS LIGAÇÕES INTERMOLECULARES PODEM SER CLASSIFICADAS EM: Dipolo induzido dipolo induzido (APOLAR ) Dipolo permanente dipolo permanente (POLAR)

5 Ligação de Hidrogênio (POLAR)

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7 DIPOLO INDUZIDO DIPOLO INDUZIDO São características de moléculas apolares. Em um determinado instante, uma flutuação eletrônica poderia transformar as moléculas apolares em dipolos tempo-dependentes, mesmo que, após um certo intervalo de tempo, a polarização média seja zero. Esses dipolos instantâneos podem induzir a polarização das moléculas adjacentes, resultando em forças atrativas.

8 DIPOLO PERMANENTE - DIPOLO PERMANENTE São características de moléculas polares. Devido a alguma distorção na distribuição da carga elétrica, um lado da molécula é ligeiramente mais "positivo" e o outro é ligeiramente mais "negativo". A tendência é de as moléculas interagirem umas com as outras, por atração eletrostática entre os dipolos opostos.

9 LIGAÇÕES DE HIDROGÊNIO Ligação de Hidrogênio: ocorre entre átomos de hidrogênio (H) ligados a elementos como o fluor (F), o oxigênio (O), ou nitrogênio (N), com átomos de F, O ou N de outras moléculas. Esta interação é a mais intensa de todas as forças intermoleculares.

10 HIERARQUIA DAS LIGAÇÕES INTERMOLECULARES Ligação de Hidrogênio é uma interação > interação dipolo-dipolo > interação dipolo induzido-dipolo induzido Ligação de H >> DD >> DIDI

11 TAMANHO DAS MOLÉCULAS Quanto maior o tamanho da molécula Maior a temperatura de ebulição

12 PORTANTO, CONSIDERANDO AS INTERAÇÕES INTERMOLECULARES E O TAMANHO DAS MOLÉCULAS Para moléculas com tamanhos aproximadamente iguais: QUANTO MAIOR FOR A INTENSIDADE DAS LIGAÇÕES INTERMOLECULARES, MAIOR SERÁ A TEMPERATURA DE EBULIÇÃO (TE)

13 HIERARQUIA DAS LIGAÇÕES INTERMOLECULARES Ligação de H >> Dipolo Dipolo >> Dipolo Induzido Dipolo Induzido

14 PARA MOLÉCULAS COM O MESMO TIPO DE INTERAÇÃO: QUANTO MAIOR FOR O TAMANHO DA MOLÉCULA, MAIOR SERÁ SUA TEMPERATURA DE EBULIÇÃO

15 POLARIDADE E TEMPERATURA DE EBULIÇÃO NOS COMPOSTOS ORGÂNICOS Dipolo induzidodipolo induzido (APOLAR) - HIDROCARBONETOS - Gorduras - Óleos - CCl 4 Dipolo-dipolo (POLAR) - Aldeídos - Cetonas - Éter - Éster - Haletos Orgânicos Ligações de hidrogênio (POLAR) - Álcool - Fenol - Ácido carboxílico - Aminas (1ária e 2ária) - Amidas

16 SAL DE ÁCIDO CARBOXÍLICO

17 EXEMPLO 1 Comparando substâncias com o mesmo tipo de ligações intermoleculares, a que possuir maior tamanho (maior massa molecular) possuirá maior TE. Composto METANOL ETANOL PROPAN-1-OL H 3 C OH H 3 C H 2 C OH H 3C CH 2 CH 2 OH TE(ºC) 64 78, mesma força intermolecular QUANTO MAIOR É O TAMANHO, MAIOR É A TEMPERATURA DE EBULIÇÃO.

18 EXEMPLO 2 Ao compararmos substâncias com tamanhos próximos (massas moleculares próximas), a que possuir ligação intermolecular mais intensa possuirá maior PE. Composto ETANO ETANAL ETANOL H 3 C CH 3 H 3 C O C H 3 C H 2 C OH H - TE(ºC) - 88, ,5 - mesmo esqueleto carbônico (tamanhos próximos) QUANTO MAIS INTENSA A FORÇA INTERMOLECULAR MAIOR É A TEMPERATURA DE EBULIÇÃO.

19 EXEMPLO 3 Substância Fórmula Massa molar Temperatura de Ebulição (ºC) Propano CH 3 CH 2 CH ºC Metoximetano CH 3 O CH ºC Etanal CH 3 CHO ºC Etanol CH 3 CH 2 OH ºC

20 EXEMPLO 4 Ao compararmos substâncias com mesma massa molecular e mesmo tipo de interação intermolecular, a que possuir molécula mais extensa possuirá maior TE. Cadeia mais ramificada: mais compacta a superfície diminui e diminui sua temperatura de ebulição COMPOSTO Pentano (C 5 H 12 ) 2-METILBUTANO (C 5 H 12 ) DIMETILPROPANO (C 5 H 12 ) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3 TE(ºC) ,5

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22 TEMPERATURA DE EBULIÇÃO Proporcional ao tamanho da cadeia. MAIOR CADEIA = MAIOR T.E. Área de contato maior, entre as moléculas! Para hidrocarbonetos ramificados: MAIOR NÚMERO DE RAMIFICAÇÕES = MENOR T.E. Área de contato menor, entre as moléculas!

23 SOLUBILIDADE Semelhante dissolve semelhante

24 SOLUBILIDADE Semelhante dissolve semelhante! POLAR dissolve POLAR APOLAR dissolve APOLAR

25 SOLUBILIDADE

26 SOLUBILIDADE A água é um excelente solvente polar para compostos orgânicos polares de baixa massa molecular, como o metanol, etanol, ácido fórmico, ácido acético, dentre outros. Possuindo um dipolo bastante acentuado, atrai por eletrostática o dipolo da outra molécula, de forma a potencializar a solubilização. Porém, essas moléculas orgânicas possuem uma parte polar, solúvel em água e uma parte apolar, insolúvel em água.

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28 CH 3 CH 2 OH Apolar Polar (etanol) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 Apolar (Octano)

29 USANDO UM ÁLCOOL DE MAIOR CADEIA CARBÔNICA Aumenta a solubilidade em compostos apolares. OH Hexan-1-ol octano

30 INFLUÊNCIA DAS CADEIAS CARBÔNICAS Álcool Fórmula Solubilidade (g/100g de H 2 O) Etanol CH 3 CH 2 OH Infinita propan-1-ol CH 3 CH 2 CH 2 OH Infinita Butan-1-ol CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH 7,9 Pentan-1-ol CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH 2,3 Octan-1-ol CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH 0,05

31 H 3 C CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH Parte Apolar Parte Polar Quanto maior a cadeia carbônica, menor será a solubilidade em água. Ácido carboxílico Ácido acético Solubilidade (g/100g de H 2 O) Infinita Ácido pentanoico 3,7 Ácido hexanoico 1,0 Ácido heptanoico 0,79

32 Gabarito: d

33 VITAMINAS E SOLUBILIDADE Vitamina C Hidrossolúvel

34 VITAMINA B2 HIDROSSOLÚVEL

35 VITAMINA B3 (NIACINA) HIDROSSOLÚVEL

36 Vitaminas A e E Lipossolúveis

37 EXERCÍCIOS 1) (Fuvest) Três líquidos puros apresentam as propriedades relacionadas na tabela: Líquido TE(ºC) Solubilidade em água (g/100 ml) A 36,2 0,036 B 34,6 7,5 C 117,7 7,9 Utilizando essas propriedades, associe cada um dos líquidos às substâncias butanol, pentano e éter etílico. Explique o raciocínio usado na identificação.

38 RESPOSTA: - A é o pentano (apolar), por ser praticamente insolúvel em água (polar). - C é o butan-1-ol por apresentar ligações de hidrogênio, tem maior temperatura de ebulição. - B é o éter etílico, por exclusão.

39 QUESTÕES DO ENEM

40 1) ENEM O USO DE PROTETORES SOLARES EM SITUAÇÕES DE GRANDE EXPOSIÇÃO AOS RAIOS SOLARES COMO, POR EXEMPLO, NAS PRAIAS, É DE GRANDE IMPORTÂNCIA PARA A SAÚDE. AS MOLÉCULAS ATIVAS DE UM PROTETOR APRESENTAM, USUALMENTE, ANÉIS AROMÁTICOS CONJUGADOS COM GRUPOS CARBONILA, POIS ESSES SISTEMAS SÃO CAPAZES DE ABSORVER A RADIAÇÃO ULTRAVIOLETA MAIS NOCIVA AOS SERES HUMANOS. A CONJUGAÇÃO É DEFINIDA COMO A OCORRÊNCIA DE ALTERNÂNCIA ENTRE LIGAÇÕES SIMPLES E DUPLAS EM UMA MOLÉCULA. OUTRA PROPRIEDADE DAS MOLÉCULAS EM QUESTÃO É APRESENTAR, EM UMA DE SUAS EXTREMIDADES, UMA PARTE APOLAR RESPONSÁVEL POR REDUZIR A SOLUBILIDADE DO COMPOSTO EM ÁGUA, O QUE IMPEDE SUA RÁPIDA REMOÇÃO QUANDO DO CONTATO COM A ÁGUA. DE ACORDO COM AS CONSIDERAÇÕES DO TEXTO, QUAL DAS MOLÉCULAS APRESENTADAS A SEGUIR É A MAIS ADEQUADA PARA FUNCIONAR COMO MOLÉCULA ATIVA DE PROTETORES SOLARES?

41 2) Enem

42 3) Enem

43 4) ENEM

44 GABARITO DAS QUESTÕES DO ENEM 1) e 2) e 3) e 4) c