HIDROCARBONETOS FUNÇÕES ORGÂNICAS

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1 HIDROCARBONETOS FUNÇÕES ORGÂNICAS

2 FUNÇÕES ORGÂNICAS O átomo de carbono: Apresenta capacidade singular de compartilhar elétrons com outros átomos de carbono formando ligações carbono-carbono estáveis. Permite a formação de estruturas lineares, ramificadas e cíclicas com a participação de hidrogênio, oxigênio, nitrogênio e outros átomos capazes de formar ligações covalentes.

3 FUNÇÕES ORGÂNICAS Classificação das funções orgânicas: São classificadas conforme os grupos funcionais presente na molécula. Grupo funcional átomo ou grupo de átomos que define as propriedades físicas e químicas da molécula, bem como a sua reatividade. Hidrocarbonetos Álcoois Fenóis Éteres Aldeídos Cetonas Ácidos carboxílicos Ésteres Aminas Amidas Nitrilas Compostos halogenados

4 CADEIAS CARBÔNICAS Classificação das cadeias carbônicas: Segundo o arranjo dos átomos: Cadeia carbônica normal Cadeia carbônica ramificada

5 CADEIAS CARBÔNICAS Classificação das cadeias carbônicas: Segundo a natureza das ligações existentes: Cadeia carbônica saturada Cadeia carbônica insaturada

6 CADEIAS CARBÔNICAS Classificação das cadeias carbônicas: Segundo o tipo de átomos da cadeia carbônica: Cadeia carbônica homogênea Cadeia carbônica heterogênea

7 CADEIAS CARBÔNICAS Classificação das cadeias carbônicas: Segundo o fechamento da cadeia: Cadeia aberta ou acíclica Cadeia fechada ou cíclica Alicíclicas ou não aromáticas

8 CADEIAS CARBÔNICAS Aromáticas Mononucleares Polinucleares isolados condensados

9 HIDROCARBONETOS Compostos orgânicos que apresentam apenas átomos de C e H em suas moléculas. Classificam-se em: Alcanos Cicloalcanos Alcenos Cicloalcenos Alcinos Dienos Aromáticos

10 ALCANOS Fórmula geral: C n H 2n+2, onde n é um número inteiro. Ligações sigma: C C e C H. Nomenclatura: CH 4 metano CH 3 CH 2 CH 3 propano ou n-propano CH 3 CHCH 3 2-metil-propano ou isobutano CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CHCH 2 CHCH 3 2,4-dimetil-hexano CH 3

11 ALCANOS Propriedades físicas: Compostos Metano a butano Pentano até 17 carbonos na cadeia Acima de 17 carbonos na cadeia Estado físico Gases Líquidos Sólidos Ponto de ebulição: à medida que se aumenta o peso molecular se eleva o ponto de ebulição (cadeia linear). Ponto de fusão: não segue uma sequência, depende do arranjo molecular. Densidade: são menos denso do que a água. Densidade máxima igual a 0,8 g/cm 3. Solubilidade: solúveis em solventes apolares.

12 ALCANOS Isomeria À medida que aumenta o número de átomos na série dos alcanos, cresce igualmente o número possível de arranjo destes átomos. Número de carbonos Fórmula molecular Número de isômeros 5 C 5 H C 10 H C 20 H pentano 2-metil-butano 2,2-dimetil-propano

13 ALCANOS Fontes e aplicações: A principal fonte é o petróleo e o gás natural (mínimo de 70% de metano). Os alcanos são importantes como combustíveis e como matéria-prima na produção de plásticos, tintas, fibras sintéticas, borrachas, entre outros.

14 ALCANOS Síntese laboratorial: Hidrogenação de alcenos ou alcinos

15 ALCANOS Síntese laboratorial: Redução de haletos de alquila

16 ALCANOS Reações dos alcanos: Craque ou pirólise: quando os alcanos são aquecidos convenientemente sofrem ruptura homolítica na cadeia.

17 ALCANOS Reações dos alcanos: Halogenação: se dá por substituição de um átomo de hidrogênio por um halogênio, resultando em um haleto de alquila.

18 CICLOALCANOS Fórmula geral: C n H 2n ou (CH 2 ) n Hidrocarbonetos com ligações C C e C H em cadeia fechada. Nomenclatura: Prefixo ciclo ao nome do alcano com o mesmo número de átomos de carbono. Quando dois substituintes presentes, numera-se o anel começando pelo que tiver precedência alfabética, e adota-se a direção que atribui ao substituinte seguinte o número mais baixo possível. Quando houver três ou mais substituintes, começa-se a numeração pelo substituinte que proporcionar conjunto mais baixo de localizadores.

19 CICLOALCANOS Nomenclatura: CH 3 CHCH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 cicloexano Cl isopropilcicloexano 1-etil-3-metilcicloexano 4-cloro-2-etil-1-metilcicloexano

20 CICLOALCANOS Propriedades: Ponto de ebulição: levemente superior ao dos alcanos correspondentes, aumentando com o número de átomos de carbono. Ponto de fusão: também mais elevados do que dos alcanos correspondentes. Densidade: como os alcanos, são menos densos que todos os compostos orgânicos. Solubilidade: são quase que totalmente insolúveis em água, em virtude da polaridade muito baixa.

21 CICLOALCANOS Reações: as principais reações são as de substituição via radical livre. + Cl 2 Luz UV Cl + HCl

22 CICLOALCANOS Estabilidade conformacional dos anéis: Ciclopropano: os ângulos internos devem medir 60 e, por isso, afastam-se do valor ideal (109,5 ) por uma diferença muito grande (49,5 ) ocasiona tensão angular. Ciclobutano e ciclopentano também apresentam tensão angular.

23 CICLOALCANOS Cicloalcanos dissubstituídos Isomerismo cis-trans: cis-1,2-dimetilciclopentano trans-1,2-dimetilciclopentano O cis- e o trans-1,2-dimetil-ciclopentano são estereoisômeros: diferem um do outro somente pela disposição espacial dos átomos.

24 ALCENOS Fórmula geral: C n H 2n. π σ sp 2 = 120

25 ALCENOS Nomenclatura: CH 2 =CH 2 eteno CH 2 =CHCH 2 CH 3 1-buteno CH 3 C=CHCH 3 2-metil-2-buteno CH 3 CH 3 CH=CHCl 1-cloro-1-propeno

26 ALCENOS Propriedades: Os alcenos são compostos bastante reativos. Sequência relativa da estabilidade dos alcenos:

27 ALCENOS Síntese de alcenos: Desidroalogenação de haletos de alquila Desidratação de álcoois:

28 ALCENOS Síntese de alcenos: Desbromação de vic-dibrometos

29 ALCENOS Algumas reações dos alcenos: Halogenação

30 ALCENOS Algumas reações dos alcenos: Hidratação

31 ALCENOS Algumas reações dos alcenos: Ozonólise

32 CICLOALCENOS Fórmula geral: C n H 2n-2. Hidrocarbonetos com ligação C=C em cadeia fechada. Nomenclatura: Prefixo ciclo ao nome do alceno correspondente. Havendo substituintes, a numeração do ciclo inicia-se em um dos carbonos da dupla, passando imediatamente pelo outro carbono da dupla. Isso deve ser feito a fornecer o menor número aos substituintes.

33 CICLOALCENOS Nomenclatura: ciclopropeno ciclobuteno ciclopenteno 3-metil-1- ciclopenteno

34 CICLOALCENOS Propriedades: Solubilidade: são quase que totalmente insolúveis em água devido a baixa polaridade. Ponto de ebulição: é maior que o dos alcenos correspondentes. Estabilidade: quanto maior for o número de grupos substituintes ligados aos carbonos da dupla ligação, maior será a estabilidade do cicloalceno. Reações dos cicloalcenos: São bastante reativos e suscetíveis às mesmas reações que ocorrem com os alcenos.