Gabaritos Resolvidos Energia Química Semiextensivo V4 Frente E

Transcrição

1 01) D A preferência de substituição obedece a ordem: C terciário C secundário C primário. A halogenação de um alcano se dá por substituição de um átomo de hidrogênio por um halogênio, resultando em um haleto de alquila (isso pode ocorrer em um ou mais átomos de hidrogênio). Para alcanos com mais de dois carbonos existe mais de uma possibilidade para o halogênio se posicionar. Deste modo o produto da reação será uma mistura de isômeros de posição. Entretanto, as quantidades dos isômeros formados diferem-se na mistura. A reação ocorre via radicais livres. As quantidades de isômeros obtidas dependem das velocidades relativas a que os radicais correspondentes se formam. Na prática, percebe-se então que o radical substituído no carbono terciário se forma com maior velocidade que o radical no carbono secundário e este, mais rápido que o radical no carbono primário. * Adaptado de Acesso: 06/11/12 02) A O grupo NO 2 é um grupo desativante, ou seja, que puxa elétrons do anel aromático. Assim, ele orienta a posição meta, onde ocorrerá preferencialmente a segunda substituição do anel. a) Certa o isômero meta será formado em maior proporção; b) Errada o isômero para é uma molécula simétrica, não apresentando portanto, momento dipolar; c) Errada o isômero meta se forma em maior proporção; d) Errada os isômeros apresentam fórmula C 6 H 4 N 2 O 4. 1

2 03) C 04) A Apesar de a questão parecer de química, sua resolução probabilística passa mais pelo campo da matemática. 05) C 2

3 06) D 07) C 08) E O grupo CH 3 é orto para dirigente, pois empurra elétrons para o anel (ativante). 3

4 09) C 10) B Reação de adição: H 2 C = CH 2 CH 3 + H 2 H 3 C CH 2 CH 3 11) D 12) E Reação 1: substituição ocorre a troca de um cloro do Cl 2 por um hidrogênio do anel aromático; Reação 2: adição o HBr é adicionado ao eteno. Assim, dois reagentes viram um único produto. 4

5 13) E 14) Certa dois carbonos: et ligação dupla: en hidrocarboneto: o; 02. Certa bromoetano: haleto orgânico, etanol: álcool; 04. Errada a reação proposta é de hidratação onde é adicionado ao eteno uma molécula de água; 08. Certa todos os carbonos fazem somente ligação simples; 16. Errada etanol: C 2 H 6 O, etoxi-etano: C 4 H 10 O. Não são isômeros; 32. Errada pertence à função dos hidrocarbonetos de fórmula C n H 2n (alceno). 15) A Na reação proposta, o ácido oleico sofre a adição de uma molécula de H 2 catalisada por níquel, formando o ácido esteárico. Dois reagentes formam um único produto, caracterizando a reação de adição catalítica. 16) E 1) Certa carbonos marcados com a flechinha (fazem dupla ligação); 2) Certa carbono com hibridação sp faz ligação tripla (não há na molécula); 3) Certa em cada ligação dupla, uma delas é do tipo pi totalizando 3 ligações pi; 4) Certa a ligação dupla pode ser atacada por H 2 e a molécula sofrer a hidrogenação (adição de hidrogênios). 5

6 17) B Reação I: substituição. Ocorre a substituição de um átomo de cloro por um hidrogênio; Reação II: adição. Ocorre a adição de bromo ao eteno. Dois reagentes formam um único produto; Reação III: substituição. Ocorre a substituição do bromo pela hidroxila; Reação IV: adição. Ocorre a adição de hidrogênio ao eteno. 18) B 19) D Regra de Markovnikov: Nas reações de adição de HX, o hidrogênio é adicionado no carbono mais hidrogenado da instauração. 6

7 20) D 21) D O composto que será atacado pelo iodo deve ser insaturado, ou seja, possuir ligação dupla ou tripla. Através da reação de adição, em cada ligação dupla poderá entrar dois átomos de iodo: 22) C I. Errada dos compostos formados, apenas e 2-clorobutano possui atividade óptica; II. Errada o derivado formado, 2-cloro-2-metilpropano não apresenta atividade óptica; III. Certa 7

8 23) A Regra de Markovnikov: Nas reações de adição de HX, o hidrogênio é adicionado no carbono mais hidrogenado da instauração. Como a substância X não apresenta atividade óptica, R deve ser igual a algum ligante do carbono central, podendo ser CH 3 (metil), hidrogênio ou cloro. Das opções apresentadas, satisfaz a opção o grupo metil. 24) D 25) A 8

9 26) C a) Certa adição: dois reagentes formam um único produto; b) Certa eliminação: um reagente forma dois produtos; c) Errada ocorre a substituição de um cloro por um hidrogênio. A reação é de substituição; d) Certa eliminação: um reagente forma dois produtos; e) Certa adição: dois reagentes formam um único produto. 27) B Estrutura do álcool etílico (etanol): a) Errada o etanol é mais ácido, pois libera mais facilmente hidrogênio ácido (H + ), o que não ocorre no propano. O hidrogênio que pode ser liberado é o que fica ligado ao oxigênio; b) Certa c) Errada oxidação de álcool primário (etanol) origina aldeído ou ácido carboxílico: d) Errada a massa molecular do 2-propanol é maior que a do etanol. Assim, 2- propanol possui maior ponto de ebulição; 9

10 e) Errada por desidratação intermolecular, pode-se obter o éter etílico a partir do etanol: 28) A 29) C Essência de maçã: etanoato de etila; Essência de pinha: butanoato de metila; Essência de kiwi: benzoato de metila. a) Errada ácido etanoico + metanol = etanoato de metila; b) Errada ácido metanoico + butanol = metanoato de butila; c) Certa ácido benzoico + metanol = benzoato de metila; d) Errada ácido metanoico + fenol = metanoato de fenila; e) Errada ácido propanoico + metanol = propanoato de metila. 30) B Na reação apresentada: ácido + álcool éster + água Reação de esterificação 10

11 31) B 32) B 33) E 11

12 34) D 35) D 36) A 37) 01 12

13 38) C ácido etanoico 39) A 40) Errada a reação é de oxidação-redução; 02. Certa ocorre oxidação e redução; 04. Certa a reação também pode ser considerada como de eliminação, pois saem moléculas de H 2 O; 08. Errada não há entrada de hidrogênios na moléculas; 16. Certa acelera a reação. 41) B 13

14 42) Nenhuma O composto I é um álcool (etanol C 2 H 6 O) e o composto II é um aldeído (etanal C 2 H 4 O). Como as fórmulas moleculares são diferentes, não são isômeros. A conversão do etanol no etanal ocorre através da reação de oxidação. 43) B 44) C I. Errada a reação de Friedel Crafts é a reação através da qual se obtém hidrocarbonetos aromáticos, que não é o caso do produto da reação apresentada (não é hidrocarboneto); II. Errada a reação é de substituição, uma vez que apenas um bromo foi adicionado à molécula, com a saída de um hidrogênio; III. Certa houve a entrada de um átomo do halogênio cloro, e saída de um hidrogênio (substituição). 45) Certa é o glicerol ou glicerina, um álcool com 3 hidroxilas (triálcool ou poliálcool); 02. Errada o nome oficial é propanotriol; 04. Errada o biodiesel pertence à função éster; 14

15 08. Errada não possui carbono assimétrica (com 4 ligantes diferentes); 16. Certa um éster é transformado em outro (transesterificação); 32. Certa o subproduto A (glicerol) é polar e o biodiesel possui característica apolar, portanto, serão imiscíveis originando uma mistura heterogênea. 46) D A diferença entre a Brasilina e a Brasileína está na mudança da função álcool para a função cetona, marcadas com círculo. Essa transformação ocorre por oxidação, onde um oxigênio externo retira dois hidrogênios do álcool para a formação de água. 47) D a) Certa reação de esterificação; b) Certa o H 2 será adicionado nos carbonos que fazem a dupla ligação, passando a fazer ligação simples, tornando a cadeia saturada; c) Certa os dois átomos de bromo serão adicionados nos carbonos que fazem a dupla ligação; d) Errada a adição de água levará a formação de um álcool (monoálcool). 48) C 15

16 49) Errada cada ligação pi é formada por dois elétrons. Assim, o benzeno (3 ligações pi) possui 6 elétrons pi; 02. Certa a alquilação de Friedel Crafts é a reação através da qual se obtém hidrocarbonetos aromáticos, como por exemplo, o tolueno; 04. Certa na primeira reação apresentada no esquema, observa-se a mononitração (entrada de um grupo nitro) seguida da redução onde é produzida a anilina (benzeno + NH 2 ; 08. Errada o ciclohexano é obtido pela redução do benzeno (ação exercida por grupos H 2 em presença de catalisador níquel); 16. Errada a reação descrita produz o fenol; 32. Certa demonstrado corretamente na segunda linha de reações. 50) C 16

17 51) A 52) C 17