QUÍMICA ORGÂNICA parte 1

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1 QUÍMICA ORGÂNICA parte 1 1

2 QUÍMICA ORGÂNICA Cafeína Vinagre Glicose (É o ramo da Química que estuda os compostos do CARBONO) 2

3 CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO Carbono primário Ligado diretamente, no máximo, a um outro carbono Carbono secundário Ligado diretamente a dois outros carbonos 3

4 CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO Carbono terciário Ligado diretamente a três outros carbonos Carbono quaternário Ligado diretamente a quatro outros carbonos 4

5 CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO (Centec-Ba) Considere a cadeia a seguir: Os carbonos numerados classificam-se respectivamente como: a) primário, terciário, quaternário, secundário b) primário, quaternário, secundário, terciário c) secundário, quaternário, terciário, primário d) terciário, secundário, primário, quaternário e) terciário, primário, secundário, quaternário 5

6 CADEIAS CARBÔNICAS Alifática (aberta) Normal Ramificada 6

7 CADEIAS CARBÔNICAS Cíclica (fechada) Alicíclica Aromática 7

8 CADEIAS CARBÔNICAS Saturada Insaturada 8

9 CADEIAS CARBÔNICAS Homogênea Heterogênea 9

10 CADEIAS CARBÔNICAS (Univali_SP) O gosto amargo característico da cerveja, deve-se ao composto mirceno, proveniente das folhas de lúpulo, adicionado à bebida durante a sua fabricação. A fórmula estrutural do mirceno apresenta: a) um carbono terciário b) cadeia carbônica saturada e ramificada c) cinco carbonos primários d) cadeia acíclica e insaturada e) cadeia carbônica heterogênea 10

11 HIDROCARBONETOS Alcano (C n H 2n+2 ) Cadeia alifática e saturada CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 Alceno (C n H 2n ) Cadeia alifática e insaturada por uma ligação dupla CH 3 CH = CH CH 3 Alcino (C n H 2n-2 ) Cadeia alifática e insaturada por uma tripa ligação HC C CH 3 11

12 HIDROCARBONETOS Alcadieno (C n H 2n-2 ) Cadeia alifática e insaturada por 2 duplas ligações H 2 C = C = CH CH 3 Cicloalcano (C n H 2n ) Cadeia cíclica e saturada Cicloalqueno Cadeia cíclica e insaturada por dupla ligação 12

13 HIDROCARBONETOS Aromático 13

14 NOMENCLATURA NOME PREFIXO INTERMEDIÁRIO SUFIXO (nº de carbonos) (saturação na cadeia) (função) 1C: MET Saturadas: NA 2C: ET Insaturadas: 3C: PROP 1= EN 4C: BUT 2= DIEN 5C: PENT 3= TRIEN Hidrocarboneto: 6C: HEX... O 7C: HEPT 1 IN 8C: OCT 2 DIIN 9C: NON 3 TRIIN 10C: DEC... 11C UNDEC 1= e 1 ENIN 14

15 NOMENCLATURA HIDROCARBONETOS CH 3 - CH 2 CH 3 propano H 2 C = C = CH CH 2 CH 3 pent-1,2-dieno H 2 C = CH C CH but-1-em-3-ino CH 3 CH = CH CH 3 But-2-eno H 2 C = CH CH = CH 2 but-1,3-dieno H 2 C = CH CH 2 CH 3 But-1-eno HC C CH 3 propino ciclobuteno 15

16 GRUPOS OU AGRUPAMENTOS H 3 C H 3 C CH 2 H 3 C CH 2 CH 2 CH 3 CH metil etil propil isopropil CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH CH 3 butil sec-butil CH 3 C CH 3 terc-butil CH 3 16

17 GRUPOS OU AGRUPAMENTOS CH 3 CH CH 2 isobutil CH 3 CH 2 = CH vinil H H H H CH 2 H H H H H fenil H benzil 17

18 NOMENCLATURA HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS EXERCÍCIOS NA APOSTILA... 18

19 FUNÇÕES ORGANICAS Álcool Álcool primário (grupo hidroxila ligado a um carbono primário) Álcool secundário (grupo hidroxila ligado a um carbono secundário) Álcool terciário (grupo hidroxila ligado a um carbono terciário) 19

20 FUNÇÕES ORGANICAS Fenol Grupo hidroxila ligado diretamente ao anel aromático Aldeído Presença do grupamento H C = O (formila) Éter presença de um átomo de oxigênio entre dois carbonos R O R' 20

21 FUNÇÕES ORGANICAS Cetona Presença do grupamento C = O (carbonilo) Ácido carboxílico presença do grupo COOH (carboxila) Éster constituem o grupo funcional R COO R 21

22 FUNÇÕES ORGANICAS OUTRAS FUNÇÕES Amida Amina Nitrila Haleto R C N R C X (X = F, Cl, Br, I) 22

23 FUNÇÕES ORGANICAS EXERCÍCIOS NA APOSTILA... 23

24 NOMENCLATURA NOME PREFIXO INTERMEDIÁRIO SUFIXO (nº de carbonos) (saturação na cadeia) (função) 1C: MET Saturadas: NA Hidrocarboneto: 2C: ET Insaturadas: O 3C: PROP 1= EN Álcool: 4C: BUT 2= DIEN OL 5C: PENT 3= TRIEN Aldeído: 6C: HEX... AL 7C: HEPT 1 IN Cetona: 8C: OCT 2 DIIN ONA 9C: NON 3 TRIIN Ác. Carboxílico: 10C: DEC... ÓICO 11C UNDEC 1= e 1 ENIN 24

25 NOMENCLATURA Ácido carboxílico Éter ÁCIDO + NOME DO RADICAL + ÓICO O H 3 C C OH ácido etanóico MENOR RADICAL + OXI + MAIOR RADICAL CH 3 CH 2 O CH 3 metóxietano 25

26 NOMENCLATURA Éster RADICAL + ATO DE + RADICAL H 3 C C O O CH 2 CH 2 CH 3 Amina etanoato de propila RADICAL + AMINA H 3 C N CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 metiletilpropilamina 26

27 NOMENCLATURA Éster Nitrilo Haleto orgânico RADICAL + AMIDA O H 3 C C NH 2 etanoamida RADICAL + NITRILO N C CH 2 CH 2 CH 3 butanonitrilo HALETO + RADICAL Cl CH 2 CH 2 CH 3 1- cloro propano 27

28 NOMENCLATURA EXERCÍCIOS NA APOSTILA... 28

29 ISOMERIA (COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR) Isomeria plana Isomeria de cadeia (mesma função e cadeias carbônicas diferentes) CH 2 H 3 C CH = CH 2 H 2 C CH 2 Isomeria de posição (mesma função, mesma cadeia carbônica, diferentes posições dos átomos ou radicais a ela ligados) CH 3 H 2 C CH CH 2 CH 3 CH 3 H 2 C CH 2 CH CH 3 29

30 ISOMERIA (COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR) Isomeria plana Isomeria de função (diferente função química) H 3 C H 2 C OH H 3 C O CH 3 Isomeria de compensação (diferente posição do heteroátomo da cadeia) H 3 C O CH 2 CH 2 CH 3 H 3 C CH 2 O CH 2 CH 3 30

31 ISOMERIA (COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR) Isomeria plana Tautomeria (isômeros em equilíbrio químico) aldeído enol cetona enol OH H 2 C = CH OH H 2 C = C CH 3 H 3 C C H 3 C C O H O CH 3 31

32 ISOMERIA (COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR) Isomeria espacial Isomeria geométrica (CIS TRANS) Alifáticos (C = C) A B A B A B B A CIS TRANS 32

33 ISOMERIA (COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR) Isomeria espacial Isomeria geométrica (CIS TRANS) Alifáticos (C = C) 33

34 ISOMERIA (COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR) Isomeria espacial Isomeria geométrica (CIS TRANS) Cíclicos CIS TRANS 34

35 ISOMERIA (COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR) Isomeria espacial Isomeria óptica (presença de pelo menos um carbono assimétrico/quiral) 35

36 ISOMERIA (COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR) Isomeria espacial Isomeria óptica (presença de pelo menos um carbono assimétrico/quiral) Carbono assimétrico é um átomo de carbono saturado (hibridação sp3), que apresenta quatro radicais diferentes ligados a ele R R C* R R 36

37 ISOMERIA (COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR) Isomeria espacial Isomeria óptica (presença de pelo menos um carbono assimétrico/quiral) dextrógero levógero 37

38 ISOMERIA (COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR) Isomeria espacial Isomeria óptica (presença de pelo menos um carbono assimétrico/quiral) Isômero opticamente ativo (IOA) n IOA 2 Isômero opticamente inativo (IOI) IOI 2 n 1 38

39 ISOMERIA EXERCÍCIOS NA APOSTILA... 39