EXERCÍCIOS DE QUÍMICA ORGÂNICA RECUPERAÇÃO FINAL ª SÉRIE. 1º) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes hidrocarbonetos:

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1 EXERCÍCIOS DE QUÍMICA ORGÂNICA RECUPERAÇÃO FINAL ª SÉRIE 1º) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes hidrocarbonetos: a. Propano b. Heptano c. 1-penteno d. 3-hexino e. Ciclopentano f. Ciclopenteno g. Hexa-1,3-dieno h. 2-metil-octano i. 6-metil-oct-1-eno j. 3-metilpent-1-ino k. Metilciclopentano l. 2,5-dimetil-hexa-1,3-dieno m. 1-butino 2º) A seguir, temos as representações de alguns hidrocarbonetos aromáticos e ramificados.

2 Das opções abaixo, quais os nomes corretos segundo as regras estabelecidas pela IUPAC para cada um desses compostos? I. Metilbenzeno II. 2,6-dimetil-5-propil-octano III. Pent-1-ino IV. 4,5-dimetil-hex-1-eno V. 1,4-dimetilbenzeno VI. 3-etil-2-metil-hexano VII. Metilbut-1,3-dieno 3º) (Unisinos-RS) Dadas as estruturas representadas a seguir: I. CH 2 CH II. CH CH 2 III. CH 2 CH Os nomes delas, segundo as regras da IUPAC são, respectivamente: a. Dimetil-1,2- propano; metil-2-butano; dimetil-3,3-propano. b. Metil-2-butano; metil-2-butano; metil-2-butano. c. Metil-3-butano; metil-3-butano; metil-3-butano. d. Dimetil-2,3-propano; metil-3-butano; dimetil-1,1-propano. e. Dimetil-1,2- propano; dimetil-1,1- propano; metil-2-butano. 4º) (PUC-PR) Pelo sistema IUPAC, a nomenclatura correta para os compostos abaixo: H 3 C CH CH CH 2 CH 2 e H 3 C CH 2 C C CH C 6 H 5 é, respectivamente: a. 3,4-dimetil-hexano e 2-fenil-3-hexino. b. 3,4-dimetil-hexano e 5-fenil-3-hexino. c. 3,4-dimetil-hexano e 2-benzil-3-hexino. d. 3-metil-2-etil-hexano e 2-benzil-3-hexino. e. 3-metil-2-etil-pentano e 2-fenil-3-hexino. 5º) (F. M. Pouso Alegre MG) A nomenclatura para a estrutura seguinte:

3 De acordo com o sistema da IUPAC é: a) 3,4-dimetil-3-n-propilnonano b) 4-etil-4,5-dimetil-decano c) 6,7-dimetil-7-n-propilnonano d) 6,7-dimetil-7-etildecano e)3,4-dimetil-3-etilnonano Estrutura de um alcano ramificado 6º) Determine o nome do alcano que apresenta dez átomos de carbono e duas ramificações dos carbonos 2 e 5 da cadeia principal: a) decano. b) 2,5-metildecano. c) 2,5-dimetildecano. d) 2,5-dimetiloctano. e) 2-etil-5-metil-heptano 7º) Relacione as nomenclaturas corretas para os seguintes alcadienos: I) H2C = C = CH2 II) H2C = CH CH = CH CH3 III) H2C = CH CH = CH2 ( ) penta-1,3-dieno ( ) buta-1,3-dieno ( ) propadieno 8º) Relacione as duas colunas abaixo, indicando o tipo de isomeria plana que ocorre entre os pares de compostos orgânicos mencionados na segunda coluna: 1ª Coluna: 2ª Coluna: I. Isomeria de função a) dimetilamina e etilamina. II. Isomeria de posição III. Isomeria de cadeia IV. Metameria b) etoxietano e metoxipropano. c) 1-propen-2-ol e propanona. d) metanoato de metila e ácido etanoico. V. Tautomeria e) but-1-eno e but-2-eno. 9º) (PUC) O ciclobutano e but-2-eno são isômeros:

4 a) geométricos b) ópticos c) posição d) cadeia e) compensação 10º) (FMU) São isômeros funcionais: 01. butano e metilpropano 02. etanol e éter dimetílico cloropropano e 2-cloropropano 08. 1,2-dimetilbenzeno e 1,4-dimetilbenzeno 16. propanona e propanal 32. etanal e propanona 11º) (CATANDUVA) Butanal e metilpropanal são isômeros de: a) função b) cadeia c) compensação d) posição e) n.d.a. 12º) (OSEC) A propanona e o isopropenol exemplificam um caso de Isomeria: a) de cadeia b) de metameria c) de função d) de tautomeria e) cis-trans 13º) O ciclopropano, composto usado como anestésico, e o propeno, que é usado como matéria-prima para a produção de polímeros, são isômeros entre si. Escreva a fórmula estrutural de cada um, as suas fórmulas moleculares e o tipo de isomeria de ambos. 14º) A seguir temos um equilíbrio ceto-enólico, isto é, equilíbrio entre uma cetona e um enol, em meio aquoso. Observe que o átomo de hidrogênio do carbono vizinho migra para o oxigênio da carbonila. Isso resulta em produzir uma substância que pertence à outra função orgânica, mas a fórmula molecular continua a mesma. Portanto, esses compostos são isômeros. Mas qual é o tipo de isomeria que se estabelece entre a propanona e o prop-1-en-2-ol? a) Isomeria de Função

5 b) Isomeria de Cadeia c) Isomeria de Posição d) Isomeria Dinâmica ou Tautomeria e) Isomeria de Compensação ou Metameria 15º) (UERJ) Na tentativa de conter o tráfico de drogas, a Polícia Federal passou a controlar a aquisição de solventes com elevado grau de pureza, como o éter (etoxietano) e a acetona (propanona). Hoje, mesmo as universidades só adquirem esses produtos com a devida autorização daquele órgão. A alternativa que apresenta, respectivamente, isômeros funcionais dessas substâncias é: a) butanal e propanal. b) butan-1-ol e propanal. c) butanal e propano-1-ol. d) butan-1-ol e propano-1-ol. 16º) (UFPel-RS) As formigas, principalmente as cortadeiras, apresentam uma sofisticada rede de comunicações, entre as quais a química, baseada na transmissão de sinais por meio de substâncias voláteis, chamadas feromônios, variáveis em composição, de acordo com a espécie. O feromônio de alarme é empregado, primeiramente, na orientação de ataque ao inimigo, sendo constituído, em maior proporção, pela 4-metil-heptan-3-ona, além de outros componentes secundários já identificados, tais como: heptan-2-ona, octan-3-ona, octan-3-ol e 4-metil-heptan-3-ol. (Ciência Hoje. n. 35. v. 6.) a) Qual o nome dos grupos funcionais presentes na estrutura da heptan-2-ona e do octan-3-ol, respectivamente? b) Quais as funções orgânicas representadas pelos compostos 4-metil-heptan-3-ona e 4-metil-heptan-3-ol, respectivamente? 17º) Indique o nome do produto orgânico formado na reação de substituição entre benzeno e bromo: a) dibromobenzeno b) hexabromociclo-hexano c) bromobenzeno d) 1,2-dibromociclo-hex-3,5-dieno 18º) Associe nas colunas a seguir os produtos formados (coluna II) em cada reação de substituição (coluna I): Coluna I: Coluna II:

6 I. Monobromação do metilpropano; a) Ácido benzeno-sulfônico. II. Mononitração do propano; b) Cloro-ciclo-hexano. III. Monosulfonação do benzeno; c) 2-bromo-2-metilpropano. IV. Monocloração do cicloexano; d) etilbenzeno. V. Benzeno + cloreto de etila; e) 2-nitropropano. 19º) (UFV-MG) A monocloração de um alcano, em presença de luz ultravioleta, produziu os compostos 2-cloro-2-metilpropano e 1-cloro-2-metilpropano. O nome do alcano é: a) isopropano. b) metilbutano. c) pentano. d) butano. e) metilpropano. 20º) A reação de substituição entre o gás cloro e o propano, em presença de luz ultravioleta, resulta como produto principal, o composto: a) 1-cloropropeno. b) 2-cloropropano. c) 1-cloropropano. d) 2-cloropropeno 21º) Os hidrocarbonetos saturados apresentam pouca reatividade, sendo, por isso, chamados parafínicos. Podem, entretanto, sofrer reação de substituição radicalar, como a halogenação. a) escreva a equação de substituição radicalar entre o alcano de menor massa molar e o cloro molecular. b) escreva os nomes IUPAC dos possíveis produtos dessa reação. 22º) O composto orgânico 2,2-dimetil-3-metil-butano é um hidrocarboneto saturado que apresenta cadeia orgânica acíclica, ramificada e homogênea. Escreva a reação de cloração desse hidrocarboneto, considerando apenas a obtenção do produto formado em maior quantidade. 23º) Os nitrotoluenos são compostos intermediários importantes na produção de explosivos. Os mononitrotoluenos podem ser obtidos simultaneamente, a partir do benzeno, através da seguinte seqüência de reações: + A AlCl 3 + produto inorgânico

7 (62%) NO 2 + B H 2 SO 4 30 o C (5%) NO 2 + produto inorgânico (33%) NO 2 a) Escreva a fórmula estrutural do composto A e o nome do composto B. b) Identifique o tipo de isomeria plana presente nos três produtos orgânicos finais da seqüência de reações. 24º) Substâncias que apresentam anéis benzênicos em suas estruturas podem sofrer reações de substituição eletrofílica, conforme o exemplo abaixo, onde o FeBr 3 atua como catalisador: NO 2 NO 2 FeBr 3 +I + I Br Dentre as opções abaixo, assinale aquela que corresponde aos compostos I e II: a) I = Br 2 e II = FeBr 3 b) I = NaBr e II = NaH c) I = HBr e II = H 2 d) I = HBr e II = H + e) I = Br 2 e II = HBr 25º) A anilina (amino-benzeno), um composto químico utilizado na produção de corantes e medicamentos, é sintetizada em duas etapas. Na primeira, reage-se benzeno com ácido nítrico, empregando como catalisador o ácido sulfúrico. A segunda etapa consiste na redução do composto orgânico obtido na primeira etapa. Em relação à anilina, apresente: a) sua fórmula estrutural; b) a equação química que representa a primeira etapa de seu processo.