Reações Orgânicas e Polímeros

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1 Ensino Médio QUÍMICA Data: / /2012 Atividade: Exercícios de Recuperação Paralela e Anual aula 4 Nome : n o Classe: 2 2MA Reações Orgânicas e Polímeros 1. (Ufpr) As reações de reforma catalítica e isomerização dos produtos destilados do petróleo são utilizadas para aumentar a octanagem e formar compostos aromáticos para a indústria química. A nafta obtida no processo de refino do petróleo é convertida em uma mistura de compostos conhecida como reformato, que contém alcanos, cicloalcanos e aromáticos. Os aromáticos assim obtidos formam uma mistura de benzeno (16%), tolueno (47%) e dimetilbenzenos (37%), como exemplificado no esquema abaixo: Desidrogenação de cicloalcanos a aromáticos Desidroisomerização de ciclopentanos a aromáticos Desidrociclização de alcanos Com base no texto: a) Indique o tipo de isomeria existente entre os compostos VI, VII e VIII. b) Dê a fórmula molecular do produto da reação de mononitração do composto II. c) Represente a estrutura em bastão do produto da reação de um mol do composto IV com um mol de cloreto de etila em presença de AC 3 (Reação de Friedel-Krafts).

2 2. (Ufes) A acidez e a basicidade são importantes propriedades relacionadas às substâncias orgânicas. Essas propriedades possuem relação direta com a reatividade e a purificação dos compostos orgânicos. Considerando essas informações e as estruturas apresentadas a seguir, faça o que se pede. a) Dê o nome oficial (IUPAC) das substâncias A, B e C. b) Coloque em ordem crescente de acidez as substâncias A, B e C. c) Escreva a equação balanceada da reação de B com quantidade estequiométrica de NaOH. 3. O gás acetileno (C 2 H 2 ) é um dos compostos mais importantes da indústria química moderna pela versatilidade de aplicações encontradas a partir de reações químicas simples. O esquema, a seguir, representa a síntese de um importante composto, a partir do acetileno: A partir do esquema dado, dê o nome do composto X e a função orgânica do composto Y. 4. (Ufpr) Os nitrotoluenos são compostos intermediários importantes na produção de explosivos. Os mononitrotoluenos podem ser obtidos simultaneamente, a partir do benzeno, através da seguinte sequência de reações: a) Escreva o nome do composto A. b) Escreva a fórmula estrutural do produto minoritário da reação II. c) Identifique o tipo de isomeria plana presente nos três produtos orgânicos da reação II. d) Qual é a função do AlCl 3, na reação I?

3 5. (Ufrrj ) O cravo ('Syzygium aromaticum') é uma planta usada como tempero há vários séculos, tendo motivado inúmeras viagens de navegadores europeus ao continente asiático. Desta planta extrai-se um óleo essencial que tem como componente majoritário o eugenol (mostrado a seguir). a) Quando o eugenol reage com uma solução de Br 2 em CCl 4 (solução de coloração castanho-avermelhada) ocorre imediata descoloração da solução. Dê a estrutura do produto de adição formado nesta reação. b) Dê a estrutura do produto formado, quando o eugenol é tratado com uma solução aquosa de NaOH. 6. (Ufrrj) Dê o nome dos produtos que são obtidos quando se trata 3-metil-1-penteno com os elementos a seguir e demonstre através de equações. a) H 2 O/H 2 SO 4. b) Br 2 /CCl (Uff) Quando uma reação química ocorre, ligações existentes entre os átomos de uma molécula se rompem, formam-se novas ligações e surgem novas moléculas. Observe, então, o seguinte esquema reacional: Identifique, por meio de suas respectivas fórmulas estruturais, os compostos X, Y, W e Z.

4 8. (Ufrn) Um perito químico da polícia técnica recebeu duas amostras líquidas apreendidas na residência de um suspeito de envolvimento com narcotráfico. Uma análise preliminar das amostras e a determinação dos respectivos pontos de ebulição indicaram que as substâncias mais prováveis eram os hidrocarbonetos cicloexeno (C 6 H 10, 80 C) e benzeno (C 6 H 6, 83 C). Com o objetivo de comprovar a presença desses hidrocarbonetos e sabendo que eles possuem reatividades diferentes, o perito realizou as reações de bromação a seguir: a) Completar as reações anteriores, escrevendo a fórmula estrutural dos compostos, e denominar cada produto, de acordo com as regras da IUPAC. b) Indicar que tipo de reação ocorre nos casos I e II. 9. (Uftm 2012) Na tabela são apresentadas as estruturas de alguns compostos orgânicos. O composto orgânico produzido na reação de oxidação do propan-1-ol com solução ácida de KMnO 4, em condições experimentais adequadas, pode ser indicado na tabela como o composto a) I. b) II. c) III. d) IV. e) V.

5 10. (Pucsp 2012) Os alcoóis são uma importante matéria prima para a síntese de diversos produtos. A substância A é obtida a partir da reação do propan-1-ol e o ácido acético em meio ácido. A substância B é formada na oxidação branda do butan-2-ol, utilizando KMnO 4 em meio ácido como oxidante. A desidratação intermolecular do etanol em meio de ácido sulfúrico a quente forma a substância C. As substâncias A, B e C são, respectivamente, a) acetato de propila, butanal e acetato de etila. b) acetato de propila, butanona e etoxietano. c) propanoato de etila, ácido butanoico e etoxietano. d) etoxipropano, butanona e acetato de etila. e) etoxipropano, ácido butanoico e eteno. 11. (Uff 2012) Os alcenos, também conhecidos como alquenos ou olefinas, são hidrocarbonetos insaturados por apresentarem pelo menos uma ligação dupla na molécula. Os alcenos mais simples, que apresentam apenas uma ligação dupla, formam uma série homóloga, com fórmula geral CnH 2n. Eles reagem com o ozônio (O 3 ), formando ozonetos (ou ozonídeos), que por hidrólise produzem aldeídos ou cetonas. Considerando essas informações, pode-se afirmar que no caso da ozonólise do a) 2-metil-2-buteno, os produtos serão o etanal e a propanona. b) 2-metil-2-buteno, o produto formado será apenas o etanal. c) 2,3-dimetiI-2-buteno, o produto formado será apenas o propanal. d) 2-metil-2-buteno, o produto formado será apenas a butanona. e) 2-buteno, os produtos formados serão a propanona e o metanal. 12. (Uespi 2012) Até meados do século XIX, as cirurgias eram realizadas sem anestesia. Só em 1846, um dentista de Boston, William Morton, conseguiu demonstrar que o éter (etoxietano) podia ser usado para induzir a narcose, uma inconsciência temporária, durante procedimentos cirúrgicos. O etoxietano pode ser obtido pela: a) reação do etanoato de metila e etanol. b) reação do etanol com ácido etanoico. c) oxidação do etanal com KMnO 4. d) desidratação do ácido etanoico por ação do ácido sulfúrico. e) desidratação intermolecular do etanol em presença de ácido sulfúrico. 13. (Ufg 2012) Diversas empresas vêm utilizando o chamado plástico verde em seus produtos. Esse plástico é obtido a partir do etanol de cana-de-açúcar, contribuindo desse modo para a redução do uso do petróleo. A conversão do etanol em plástico ocorre na seguinte sequência de reações: a) adição e eliminação b) adição e polimerização c) eliminação e polimerização d) polimerização e substituição e) substituição e adição

6 14. (Uftm 2012) Os aromatizantes são aditivos químicos utilizados para conferir e intensificar o sabor e aroma dos alimentos. O benzoato de metila, estrutura representada na figura, confere aroma ao kiwi. Na reação de hidrólise ácida do benzoato de metila, um dos produtos é a) fenol. b) etanol. c) benzeno. d) água. e) ácido benzoico. 15. (Uftm 2012) Os detergentes são compostos de alta massa molar e podem ser produzidos a partir da reação de ácido sulfônico com uma base inorgânica. Na figura, é representada a estrutura de um detergente. a) Explique o mecanismo de ação do detergente indicado na figura na remoção de gorduras, durante a lavagem de utensílios domésticos. b) Escreva a equação da reação de formação do detergente derivado do ácido sulfônico, indicado de forma simplificada na figura a seguir.

7 16. Completa-se adequadamente a tabela a seguir se A, B e C forem, respectivamente, a) polietileno, H 3 C-CH 2 Cl e tubulações. b) polietileno, H 2 C=CHCl e roupas. c) poliestireno, H 2 C=CHCl e roupas. d) polipropileno, H 3 C-CH 2 Cl e tubulações. e) polipropileno, H 3 C-CH 2 Cl e tomadas elétricas GABARITO: Resposta da questão 1: a) Isomeria de posição b) A mononitração do metil-benzeno produz orto-metil-nitro-benzeno e para-metil-nitro-benzeno e água. c) Benzeno + cloreto de etila produz etil-benzeno e ácido clorídrico. Resposta da questão 2: a) A - para metil fenol, B fenol ou benzenol ou hidróxi-benzeno, C para-nitro-fenol b) A < B < C c) A reação de fenol (ácido) com NaOH (base inorgânica) produz fenóxido de sódio (sal orgânico) e água Resposta da questão 3: I) A hidrogenação do acetileno (etino) produz etileno (eteno) II) A hidratação do etileno (eteno) produz etanol Resposta da questão 4: a) Cloreto de metila b) Meta-nitro-tolueno: c) Isomeria de posição d) Catalisador acelera a velocidade da reação

8 Resposta da questão 5: a) b) Resposta da questão 6: a) 3-metil-pentan-2-ol b) 1,2 dibromo-3-metil-pentano Resposta da questão 7: X ácido benzeno-sulfônico Y bromo-benzeno Z nitro-benzeno W etil-benzeno Resposta da questão 8: a) I) bromo-benzeno e II) 1,2 - dibromo-ciclo-hexano b) I) reação de substituição e II) reação de adição Resposta da questão 9: [A] Teremos: Resposta da questão 10: [B] A substância A é obtida a partir da reação entre propan-1-ol e ácido acético em meio ácido:

9 A substância B é formada na oxidação branda do butan-2-ol, utilizando KMnO 4 em meio ácido como oxidante: A desidratação intermolecular do etanol em meio de ácido sulfúrico a quente forma a substância C: Resposta da questão 11: [A] Equação global da ozonólise seguida de hidrólise, na presença de zinco, do 2-metil-2-buteno: Resposta da questão 12: [E] A reação de obtenção do etoxietano é a desidratação intermolecular do etanol na presença de ácido sulfúrico: Resposta da questão 13: [C] Teremos: H2SO T,P n CH CH OH CH CH HOH (Reação de eliminação) nch CH ( CH CH ) (Polimerização) Resposta da questão 14: [E] Na reação de hidrólise ácida do benzoato de metila, um dos produtos é o ácido benzoico:

10 Resposta da questão 15: a) Os detergentes apresentam em suas estruturas uma região lipofílica (apolar) e outra hidrofílica (polar). As gorduras são removidas pela região lipofílica (devido às forças atrativas) e depois eliminadas pela água de lavagem. b) Teremos: Resposta da questão 16: [B]