Monitoria de Reações Orgânicas

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1 Monitoria de Reações Orgânicas

2 Revisão de Reações Orgânicas: Panorama Geral Parte I Análise dos Exercícios: Informa as condições de reação; Destaca quem são os reagentes e/ou os produtos; Contexto da reação orgânica (perguntas frequentes); Descrição da reação orgânica. Parte II Principais Reações Orgânicas: Substituição; Eliminação; Adição; Oxidação-Redução.

3 Revisão de Reações Orgânicas: Substituição (ENEM (Libras) 2017) O trinitrotolueno (TNT) é um poderoso explosivo obtido a partir da reação de nitração do tolueno, como esquematizado. A síntese do TNT é um exemplo de reação de: a) neutralização. b) desidratação. c) substituição. d) eliminação. e) oxidação.

4 Revisão de Reações Orgânicas: Substituição (UPF 2018) Observe a representação da reação de halogenação do benzeno e marque a opção que indica o tipo de reação que o benzeno sofreu. a) Adição. b) Substituição. c) Eliminação. d) Rearranjo. e) Isomeria.

5 Revisão de Reações Orgânicas: Substituição (UERN 2015) A reação de substituição entre o gás cloro e o propano, em presença de luz ultravioleta, resulta como produto principal, o composto: a) 1-cloropropeno. b) 2-cloropropano. c) 1-cloropropano. d) 2-cloropropeno.

6 Revisão de Reações Orgânicas: Substituição (UEM 2015) Assinale a(s) alternativa(s) correta(s) a respeito de reações de substituição em alcanos e aromáticos. 01) A reação de cloração do metilbutano apresentará uma única molécula orgânica como produto final.

7 Revisão de Reações Orgânicas: Substituição (UEM 2015) Assinale a(s) alternativa(s) correta(s) a respeito de reações de substituição em alcanos e aromáticos. 02) Moléculas que apresentam carbonos primários e terciários apresentarão maior grau de substituição por bromação no carbono primário.

8 Revisão de Reações Orgânicas: Substituição (UEM 2015) Assinale a(s) alternativa(s) correta(s) a respeito de reações de substituição em alcanos e aromáticos. 04) Na halogenação de aromáticos é necessário o uso de catalisadores como o FeBr 3.

9 Revisão de Reações Orgânicas: Substituição (UEM 2015) Assinale a(s) alternativa(s) correta(s) a respeito de reações de substituição em alcanos e aromáticos. 08) A halogenação de alcanos ocorre por meio da formação de radicais livres, e estes são formados a partir de irradiação com luz de frequência adequada ou por aquecimento.

10 Revisão de Reações Orgânicas: Substituição (UEM 2015) Assinale a(s) alternativa(s) correta(s) a respeito de reações de substituição em alcanos e aromáticos. 16) O ácido sulfúrico fumegante é utilizado na sulfonação de aromáticos, e o ácido sulfúrico concentrado age como catalisador na reação de nitração de aromáticos em presença de ácido nítrico.

11 Revisão de Reações Orgânicas: Substituição (UEM 2018) Assinale o que for correto sobre a reatividade dos compostos abaixo. 01) O composto A pode ser obtido a partir da oxidação do composto C com KMnO 4.

12 Revisão de Reações Orgânicas: Substituição (UEM 2018) Assinale o que for correto sobre a reatividade dos compostos abaixo. 02) O composto A é mais reativo que o benzeno em reações de substituição eletrofílica aromática, pois o grupo OCH 3 ativa o anel aromático por efeito de ressonância. Substituintes orto e para dirigentes ou de primeira classe - Ativantes Substituintes meta dirigentes ou de segunda classe - Desativantes

13 Revisão de Reações Orgânicas: Substituição (UEM 2018) Assinale o que for correto sobre a reatividade dos compostos abaixo. 04) O grupo NO 2 retira elétrons do anel aromático, tornando o composto B menos reativo que o benzeno em reações com eletrófilos. Substituintes meta dirigentes ou de segunda classe - Desativantes

14 Revisão de Reações Orgânicas: Substituição (UEM 2018) Assinale o que for correto sobre a reatividade dos compostos abaixo. 08) O produto da reação do composto B com Cl 2 na presença de AlCl 3 é o m-cloro-nitrobenzeno. Substituintes meta dirigentes ou de segunda classe - Desativantes

15 Revisão de Reações Orgânicas: Substituição (UEM 2018) Assinale o que for correto sobre a reatividade dos compostos abaixo. 16) O produto da reação do composto C com Cl 2 na presença de luz e de calor, é um composto aromático orto-substituído.

16 Revisão de Reações Orgânicas: Adição (PUCCAMP 2018) A margarina é produzida a partir de óleo vegetal, por meio da hidrogenação. Esse processo é uma reação de I na qual uma cadeia carbônica II se transforma em outra III saturada. As lacunas I, II e III são correta e respectivamente substituídas por: a) adição insaturada menos b) adição saturada mais c) adição insaturada mais d) substituição saturada menos e) substituição saturada mais

17 Revisão de Reações Orgânicas: Eliminação (IMED 2016) Analise a Reação Orgânica abaixo: Essa reação é uma reação de: a) Adição. b) Ozonólise. c) Eliminação. d) Substituição. e) Desidratação.

18 Revisão de Reações Orgânicas: Eliminação (UEM 2018) Os produtos de uma reação foram but-1-eno e água. Sobre essa reação, assinale o que for correto. 01) Um dos reagentes é o butan-1-ol.

19 Revisão de Reações Orgânicas: Eliminação (UEM 2018) Os produtos de uma reação foram but-1-eno e água. Sobre essa reação, assinale o que for correto. 02) É uma reação de desidratação intramolecular.

20 Revisão de Reações Orgânicas: Eliminação DESIDRATAÇÃO INTRAMOLECULAR DE ÁLCOOIS

21 Revisão de Reações Orgânicas: Eliminação DESIDRATAÇÃO INTERMOLECULAR DE ÁLCOOIS E ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

22 Revisão de Reações Orgânicas: Eliminação (UEM 2018) Os produtos de uma reação foram but-1-eno e água. Sobre essa reação, assinale o que for correto. 04) A retirada da água do meio reacional favorece a síntese do alceno.

23 Revisão de Reações Orgânicas: Eliminação (UEM 2018) Os produtos de uma reação foram but-1-eno e água. Sobre essa reação, assinale o que for correto. 08) É uma reação catalisada por base, por exemplo, KOH. Base, KOH, é usada para desidratação de haletos orgânicos.

24 Revisão de Reações Orgânicas: Eliminação (UEM 2018) Os produtos de uma reação foram but-1-eno e água. Sobre essa reação, assinale o que for correto. 16) O but-1-eno também pode ser obtido a partir da reação de eliminação do 2-cloro-butano em meio ácido.

25 Revisão de Reações Orgânicas: Adição e Eliminação (UPE 2014) O sistema decalina-naftaleno vem sendo estudado há mais de 20 anos como uma das formas de superar o desafio de armazenar gás em veículos com célula a combustível, numa quantidade que permita viagens longas. Quando a decalina líquida é aquecida, ela se converte quimicamente em naftaleno (C 10 H 8 ). O gás produzido borbulha para fora da decalina líquida à medida que ocorre a transformação. Por outro lado, o processo é revertido quando ocorre a exposição do naftaleno a esse mesmo gás, a pressões moderadas. Essa tentativa de desenvolvimento tecnológico se baseia:

26 Revisão de Reações Orgânicas: Adição e Eliminação a) no isomerismo existente entre o sistema decalina-naftaleno. b) no equilíbrio químico entre dois hidrocarbonetos saturados. c) na produção de biogás a partir de hidrocarbonetos de origem fóssil. d) na reversibilidade de reações de eliminação e de adição de moléculas de hidrogênio. e) na formação de metano a partir de reações de substituição entre moléculas de hidrocarbonetos.

27 Revisão de Reações Orgânicas: Oxidação-Redução

28 Revisão de Reações Orgânicas: Oxidação-Redução (UNICAMP 2018) No Brasil, cerca de 12 milhões de pessoas sofrem de diabetes mellitus, uma doença causada pela incapacidade do corpo em produzir insulina ou em utilizá-la adequadamente. No teste eletrônico para determinar a concentração da glicose sanguínea, a glicose é transformada em ácido glucônico e o hexacianoferrato(iii) é transformado em hexacianoferrato(ii), conforme mostra o esquema a seguir. Em relação ao teste eletrônico, é correto afirmar que: a) a glicose sofre uma reação de redução e o hexacianoferrato(iii) sofre uma reação de oxidação. b) a glicose sofre uma reação de oxidação e o hexacianoferrato(iii) sofre uma reação de redução. c) ambos, glicose e hexacianoferrato(iii), sofrem reações de oxidação. d) ambos, glicose e hexacianoferrato(iii), sofrem reações de redução.

29 Revisão de Reações Orgânicas: Oxidação-Redução (UECE 2018) Um tipo de bafômetro tem seu funcionamento baseado na reação representada por: CHOH 2CrO + 16H 3CHO 4Cr 11HO. O produto orgânico que se forma nessa reação é um(a): a) ácido carboxílico. b) álcool. c) aldeído. d) cetona.

30 Revisão de Reações Orgânicas (ITA 2018) O composto 3,3-dimetil-1-penteno reage com água em meio ácido e na ausência de peróxidos, formando um composto X que, a seguir, é oxidado para formar um composto Y. Os compostos X e Y formados preferencialmente são, respectivamente: Regra de Markovnikov: O hidrogênio da água se liga no carbono mais hidrogenado do alceno. Oxidação-Redução: Um álcool secundário na oxidação forma uma cetona.

31 Revisão de Reações Orgânicas: Oxidação e Redução OZONÓLISE DE ALCENOS

32 Revisão de Reações Orgânicas: Ozonólise (ENEM 2017) A ozonólise, reação utilizada na indústria madeireira para a produção de papel, é também utilizada em escala de laboratório na síntese de aldeídos e cetonas. As duplas ligações dos alcenos são clivadas pela oxidação com o ozônio (O 3 ), em presença de água e zinco metálico, e a reação produz aldeídos e/ou cetonas, dependendo do grau de substituição da ligação dupla. Ligações duplas dissubstituídas geram cetonas, enquanto as ligações duplas terminais ou monossubstituídas dão origem a aldeídos, como mostra o esquema. Considere a ozonólise do composto 1-fenil-2-metilprop-1-eno:

33 Revisão de Reações Orgânicas: Oxidação e Redução OXIDAÇÃO BRANDA DE ALCENOS OXIDAÇÃO ENERGÉTICA DE ALCENOS

34 Revisão de Reações Orgânicas: Esterificação (FUVEST 2018) Pequenas mudanças na estrutura molecular das substâncias podem produzir grandes mudanças em seu odor. São apresentadas as fórmulas estruturais de dois compostos utilizados para preparar aromatizantes empregados na indústria de alimentos. I. O álcool isoamílico pode ser transformado em um éster que apresenta odor de banana. Esse éster pode ser hidrolisado com uma solução aquosa de ácido sulfúrico, liberando odor de vinagre. II. O ácido butírico tem odor de manteiga rançosa. Porém, ao reagir com etanol, transforma-se em um composto que apresenta odor de abacaxi.

35 Revisão de Reações Orgânicas: Esterificação a) Escreva a fórmula estrutural do composto que tem odor de banana e a do composto com odor de abacaxi. I. O álcool isoamílico pode ser transformado em um éster que apresenta odor de banana. Esse éster pode ser hidrolisado com uma solução aquosa de ácido sulfúrico, liberando odor de vinagre. II. O ácido butírico tem odor de manteiga rançosa. Porém, ao reagir com etanol, transforma-se em um composto que apresenta odor de abacaxi.

36 Revisão de Reações Orgânicas: Esterificação (UERJ 2018) Ao abrir uma embalagem de chocolate, pode-se perceber seu aroma. Esse fato é explicado pela presença de mais de duzentos tipos de compostos voláteis em sua composição. As fórmulas A,B e C, apresentadas a seguir, são exemplos desses compostos. Utilizando fórmulas estruturais, escreva, também, a equação química completa da reação do etanol com o composto C. Em seguida, nomeie o composto orgânico formado nessa reação.

37 Revisão de Reações Orgânicas: Saponificação

38 Revisão de Reações Orgânicas: Saponificação (ENEM 2012) Quando colocados em água, os fosfolipídeos tendem a formar lipossomos, estruturas formadas por uma bicamada lipídica, conforme mostrado na figura. Quando rompida, essa estrutura tende a se reorganizar em um novo lipossomo. Esse arranjo característico se deve ao fato de os fosfolipídios apresentarem uma natureza: A) Polar, ou seja, serem inteiramente solúveis em água. B) Apolar, ou seja, não serem solúveis em solução aquosa. C) Anfotérica, ou seja, podem comportar-se como ácidos e bases. D) Insaturada, ou seja, possuírem duplas ligações em sua estrutura. E) Anfifílica, ou seja, possuírem uma parte hidrofílica e outra hidrofóbica.

39 Monitoria de Reações Orgânicas