Quí. Monitor: Gabriel Pereira

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Agustina Lagos Melgaço
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1 Quí. Professor: Allan Rodrigues Monitor: Gabriel Pereira

Reação orgânica: Reação de substituição no anel aromático 26 set RESUMO Nas reações de substituição em aneis aromáticos, ocorre a substituição de pelo menos um átomo de hidrogênio do anel aromático

2 Reação orgânica: Reação de substituição no anel aromático 26 set RESUMO Nas reações de substituição em aneis aromáticos, ocorre a substituição de pelo menos um átomo de hidrogênio do anel aromático por outro átomo ou grupo de átomos. As principais reações de substituição em anel aromático são: A) Halogenação Ocorre a a substituição de pelo menos um hidrogênio pelos halogênios: F 2, Cl 2, Br 2, I 2. Porém a reação com F é muito energica e com I muito lenta, por tanto, seram muito raras de ocorrer. Ex.: Assim é possivel fazer uma monosubstituição de H do anel aromárico por um Br do Br 2, mas também é possivel fazer a substituição de todos os H por Br continuando a reação da mesma forma.

3 B) Nitração Ocorre a a substituição de pelo menos um hidrogênio pelo grupamento NO 2. C) Sulfonação Ocorre a a substituição de pelo menos um hidrogênio pelo grupamento HSO 3.

D) Alquilação e acilação de Friedel-Crafts Tanto a alquilação quanto a acilação de Friedel-Crafts, usam o AlCl 3 ou FeCl 3 como catalisadores da reação, que tem o papel de ajudar na formação do

4 D) Alquilação e acilação de Friedel-Crafts Tanto a alquilação quanto a acilação de Friedel-Crafts, usam o AlCl 3 ou FeCl 3 como catalisadores da reação, que tem o papel de ajudar na formação do carbocátion. - Alquilação de Friedel-Crafts Etapa 1 Formação do cátion alquil Etapa 2 Reação do cáton com o anel aromárico Onde R é um radial orgânico. Etapa 3 A ressonancia do anel aromático estabiliza o produto formado. Regeneração do anel aromárico. - Acilação de Friedel-Crafts Segue as mesmas etapas, porém com um haleto de acila. Ex.:

5 EXERCÍCIOS DE AULA 1. A 4-isopropilacetofenona é amplamente utilizada na indústria como odorizante devido ao seu cheiro característico de violeta. Em pequena escala, a molécula em questão pode ser preparada por duas reações características de compostos aromáticos: a alquilação de Friedel-Crafts e a acilação. Marque a alternativa que descreve os reagentes A e B usados na produção da 4-isopropilacetofenona. a) 1-cloropropano e cloreto de propanoila. b) Cloreto de propanoila e 1-cloroetano. c) Propano e propanona. d) 2-cloropropano e cloreto de etanoila. e) 2-cloropropano e propanona. 2. Considerando as reações abaixo, assinale o que for correto. 01) São reações de substituição. 02) O produto de B é uma cetona. 04) A reação B corresponde a uma acilação de Friedel-Crafts. 08) Na reação A, a utilização de Br2 FeBr 3 no lugar de C 2 FeC 3, produzirá o bromobenzeno. 16) Ambos os produtos são aromáticos. 3. O p-dodecilbenzenossulfonato de sódio é o principal componente ativo da maioria dos detergentes e sabões em pó. Ele pode ser obtido a partir do benzeno, em um processo industrial constituído de três etapas principais: (1) alquilação, (2) sulfonação e (3) neutralização com NaOH. Assinale a alternativa na qual a obtenção do p-dodecilbenzenossulfonato de sódio, descrita acima, está corretamente representada. a) b)

6 c) d) e) 4. Quando se efetua a reação de nitração do bromobenzeno, são produzidos três compostos isoméricos mononitrados: Efetuando-se a nitração do para-dibromobenzeno, em reação análoga, o número de compostos MONONITRADOS sintetizados é igual a a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 5. As reações orgânicas relacionadas a seguir possibilitam a preparação de compostos de interesse comercial, por exemplo, os protetores solares (a), e a preparação de matéria prima (b, c) para a fabricação de inseticidas, corantes, pigmentos e antissépticos.

7 Analise as seguintes afirmativas, relacionadas com as reações X, Y e Z: I. X é uma reação de substituição, caracterizada como alquilação de Friedel-Crafts. II. Y é uma reação de adição, caracterizada como halogenação. III. Z é uma reação de substituição, caracterizada como halogenação. Com base nas informações acima, assinale a alternativa correta. a) I e II são verdadeiras. b) I e III são verdadeiras. c) Somente II é verdadeira. d) II e III são verdadeiras. e) Somente III é verdadeira. EXERCÍCIOS DE CASA 1. Observe o esquema abaixo: 1 Considerando as massas atômicas C = 12 g mol 1 e H = 1 g mol, analise os itens a seguir. ( ) O esquema mostra uma reação de substituição. ( ) O produto A é o tolueno (metil-benzeno). ( ) O AC 3 atua como base de Lewis. ( ) Esta reação exemplifica uma alquilação de Friedel-Crafts. ( ) Considerando um rendimento de 50% e partindo de 1mol de benzeno obtém-se 46g do produto A. 2. A respeito da reatividade dos compostos aromáticos, analise os itens seguintes. ( ) O benzeno é um hidrocarboneto aromático mais susceptível a reações de adição do que a reações de substituição. ( ) A monobromação do tolueno, também chamado de metil-benzeno, na presença de um ácido de Lewis, dá como principal produto o 3-bromo-tolueno. ( ) O grupo nitro NO 2 é desativante e, por isso, o nitro-benzeno é menos reativo que o benzeno numa reação de Alquilação de Friedel-Crafts. ( ) Se o etil-benzeno reagir com C 2, na presença de radiação ultravioleta, a halogenação ocorrerá na cadeia lateral via mecanismo radicalar. ( ) A conversão do tolueno ao ácido benzoico, através da reação com permanganato de potássio em meio ácido, exemplifica uma reação de redução.

8 3. Os produtos principais das reações são, respectivamente: a) tolueno, nitrobenzeno e clorobenzeno. b) 1,3-diclorobenzeno, ácido benzenossulfônico e hexaclorobenzeno. c) 1,3-dimetilbenzeno, 1,4-dinitrobenzeno e 1,3-diclorobenzeno. d) 1,3,5-trimetilbenzeno, nitrobenzeno e 1,3,5-triclorobenzeno. e) clorobenzeno, nitrobenzeno e hexaclorobenzeno. 4. Na reação: o mecanismo é: a) adição nucleófila. b) substituição nucleófila. c) substituição eletrófila. d) adição eletrófila. e) substituição por radical livre. 5. Complete as reações a) Alquilação de Friedel-Crafts b) Acilação de Friedel-Crafts

9 6. processo semelhante, a reação de benzeno com cloreto de isopropila deverá produzir: 7. Equação a seguir representa a preparação de um éter difenílico bromado, que é utilizado no combate a incêndios. O subproduto A é transformado em Br2, que é reaproveitado no processo. Qual dos seguintes reagentes pode ser utilizado para transformar diretamente o subproduto A em Br2? a) Brometo de sódio. b) Cloreto de sódio. c) Cloro. d) Éter difenílico. e) Clorofórmio. QUESTÃO CONTEXTO Dada e reação de sulfonação abaixo: Desenha a fórmula estrutura do composto X formado.

10 GABARITO Exercícios para aula 1. d = a 4. a 5. e Exercícios para casa 1. V V F V V. 2. F F V V F. 3. a 4. e b 7. c Questão Contexto

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