Lista de exercícios - Substituição Eletrofílica Aromática
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- Marina Lagos
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1 Disciplina: Química Orgânica II Docente: Prof. Dr. Antônio Aprígio da Silva Curvelo Lista de exercícios - Substituição Eletrofílica Aromática Reações 1. Desenhe os produtos formados quando cada composto é tratado com CH3CH2COCl e AlCl3. 2. Desenhe os produtos de cada reação? 3. Quais produtos são formados quando benzeno é tratado com cada um dos cloretos de alquila e AlCl3?
2 4. Mostre duas rotas diferentes para a cetona A usando a acilação de Friedel-Crafts. 5. Embora alguns alquilbenzenos possam ser obtidos por alquilação de Friedel-Crafts e por acilação de Friedel-Crafts seguida por redução, alguns compostos só podem ser preparados por um destes métodos. Qual (is) método (s) pode (m) ser usado (s) para preparar os seguintes compostos a partir do benzeno? Mostre as etapas que você usaria. 6. Explique por que as seguintes reações não formarão os produtos dados. Em seguida, proponha a síntese de A a partir do benzeno e de B a partir do fenol. Efeito dos substituintes 7. Ordene os compostos de cada grupo em ordem de aumento de reatividade em reações de substituição eletrofílica aromática.
3 a) C6H5NO2, C6H6, C6H5OH b) C6H6, C6H5Cl, C6H5CHO c) C6H6, C6H5NO2, C6H5NH2 d) C6H6, C6H5CH2Cl, C6H5CHCl2 e) C6H5CH3, C6H5NH2, C6H5CH2NH2 8. Qual anel benzeno de cada composto é mais reativo em uma reação de substituição eletrofílica aromática? Justifique. 9. Para cada benzeno N-substituído, prediga se o composto reage mais rápido, mais lentamente, ou em uma velocidade similar à do benzeno em uma reação de substituição eletrofílica aromática. Desenhe os produtos majoritários formados quando cada caomposto reage com um eletrófilo genérico E Explique a seguinte observação: A reage com eletrófilos para fornecer arenos orto- e para-substituídos, mas B reage com eletrófilos para fornecer arenos meta-substituídos. Mecanismos
4 11. Desenhe um mecanismo, passo a passo, para cada reação. 12. Desenhe o mecanismo detalhado para a reação, a qual é utilizada para preparar o pesticida DDT (diclorodifeniltricloroetano). 13. O benzeno sofre substituição eletrofílica aromática com anidridos, compostos que possuem a estrutura geral (RCO)2O, em uma reação que se assemelha à acilação de Friedel-Crafts. Desenhe o mecanismo detalhado para a reação entre benzeno e anidrido glutárico na presença de AlCl3.
5 Síntese 14. Como você sintetizaria os seguintes compostos a partir do benzeno e de quaisquer outros reagentes orgânicos/inorgânicos necessários. 15. Proponha a síntese dos compostos a partir de fenol e quaisquer outros reagentes.
6 16. Ibufenac, um areno para-dissubstituído (estrutura abaixo), é um analgésico muito mais potente que a aspirina, porém nunca foi vendido comercialmente por que causa toxicidade ao fígado em alguns testes clínicos. Proponha uma síntese para o ibufenac a partir do benzeno e haletos orgânicos com menos de cinco átomos de carbono. 17. O ácido carboxílico X é um intermediário na síntese multietapas da proparacaína, um anestésico local. Proponha a síntese de X partindo do benzeno e quaisquer outros reagentes necessários. 18. Embora haletos de alquila sejam normalmente inertes em reações de substituição nucleofílica, haletos de arila que também possuem um grupo nitro orto ou para ao halogêneo sofrem substituição nucleofílica aromática, como mostrado neste exemplo.
7 a) Tendo em mente que a reação não segue um mecanismo SN1 ou SN2, sugira um mecanismo para este processo. b) Explique por que um grupo NO2 é necessário para que a substituição nucleofílica ocorra. c) Explique por que o m-cloronitrobenzeno não sofre esta reação.
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