Reações de adição nucleofílica a Aldeídos e Cetonas
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- Jónatas Castanho Franca
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1 QB53C:// Mecanismos de Reações Orgânicas 2 Reações de adição nucleofílica a Aldeídos e Cetonas Prof. Dr. Eduard Westphal ( Capítulo 19 McMurry (7ª ed.)
2 A carbonila em grupos funcionais Cetona Aldeído
3 Na natureza... Capsaicina Cinamaldeído Acetato isopentila (banana) Triglicerídeos
4 Em outras aplicações... Aspartame Paracetamol EDTA Kevlar Nylon
5 A Carbonila (C=O) Duas estruturas de ressonância
6 Reações de Adição X Substituição Reação de Adição Nucleofílica Aldeídos Cetonas Reação de Substituição Nucleofílica Ésteres Cloretos de ácidos Amidas Anidridos de ácidos carboxílicos
7 metanal (formaldeído) Aldeídos - Nomenclatura
8 Cetonas - Nomenclatura
9 Cetonas - Nomenclatura A IUPAC permite que algumas poucas cetonas mantenham seus nomes comuns: Acetona Acetofenona Benzofenona
10 Cetonas e Aldeídos como Substituintes Quando for necessário se referir a R-C=O como um substituinte, o nome do grupo acila é usado e a terminação ila é incorporada CH 3 CO: acetila; CHO: formila; C 6 H 5 CO: benzoíla Um grupo acila Acetila Formila Benzoíla
11 Exercício 1) Nomeie os seguintes aldeídos e cetonas de acordo com as regras da IUPAC: 2-metil-3-pentanona 3-fenilpropanal 2,6-octanodiona 2) Desenhe a estrutura para a molécula 3-clorociclo-hexanocarbaldeído:
12 Síntese de Aldeídos Redução: aumento no número de H ou diminuição de O [H] símbolo empregado para indicar reação de redução Oxidação: aumento no número de O ou diminuição de H [O] símbolo empregado para indicar reação de oxidação
13 Síntese de Aldeídos E o CrO 3 em meio ácido???? não isolado
14 Síntese de Aldeídos Princípio dos bafômetro antigos (mais simples)
15 Síntese de Cetonas Oxidação de um álcool 2 Muitos reagentes possíveis: a escolha do oxidante depende da situação específica (escala da reação, o custo do álcool, a sensibilidade do álcool ao ácido ou base)
16 Síntese de Cetonas Acilação de Friedel-Crafts de um anel aromático Benzeno Cloreto de ácido Acetofenona (95 %) Hidratação de alcinos enol cetona Além dos métodos já explicados, as cetonas também podem ser preparadas a partir de certos derivados de ácidos carboxílicos (será visto em próximos capítulos)
17 Síntese de Aldeídos e Cetonas Aldeídos/Cetonas a partir da reação de ozonólise de alcenos (clivagem oxidativa). Se houver hidrogênio vinílico resulta em aldeído, caso contrario resulta em acetona
18 Exercício 1. Como você prepararia o pentanal a partir dos seguintes materiais de partida?
19 Conversão de aldeídos e cetonas em outros grupos funcionais Aldeídos são MAIS FACILMENTE oxidados que cetonas, pois contêm um H ligado à carbonila
20 Oxidação de Aldeídos KMnO 4 ou HNO 3 ou CrO 3 /H 3 O + oxida aldeídos a ácidos carboxílicos Ag 2 O em NH 3 /H 2 O (reagente de Tollens) oxida aldeídos a ácidos carboxílicos, formando prata metálica (teste qualitativo da presença de aldeídos).
21 Oxidação de Cetonas Cetonas sofrem clivagem oxidativa lenta com KMnO 4 alcalino a quente (condição drástica), formando o diácido carboxílico:
22 Como reagem Aldeídos e Cetonas??? Reação de Adição Nucleofílica Composto carbonílico Intermediário alcóxido Álcool
23 Ângulo de Bürgi-Dunitz Aldeídos reagem MAIS RAPIDAMENTE do que cetonas Mas o que o ângulo de ataque tem a ver com REATIVIDADE?
24 Reatividade de Aldeídos e Cetonas Fator Estérico
25 Reatividade de Aldeídos e Cetonas Fator Eletrônico Maior carga parcial positiva (δ+) sobre o carbono da carbonila metanal etanal propanona Vermelho maior densidade eletrônica // Azul menor densidade eletrônica ALDEÍDO CETONA
26 Z = Nucleófilos O nucleófilo pode ser carregado negativamente (:Nu ) ou neutro (:Nu) Nucleófilos carregados negativamente Nucleófilos neutros
27 Reação com reagente de Grignard Tratamento de aldeídos ou cetonas com reagentes de Grignard produz os álcoois correspondentes. reage como se fosse Composto carbonílico Intermediário alcóxido Álcool O mecanismo é semelhante aos anteriores, porém, neste caso a reação é irreversível, pois o carbânion não é um bom grupo de saída
28 Reação com Hidreto (H - ) Tratamento de aldeídos ou cetonas com hidretos produz os álcoois correspondentes; Exemplos de reagentes liberadores de hidretos que reduzem aldeídos e cetonas: LiAlH 4, NaBH 4 Mecanismo Neste caso a reação também é irreversível, pois o hidreto não é um bom grupo de saída
29 Reação com íons acetiletos (RC C - ) Produção de álcoois contendo ligações triplas C C no carbono vizinho Neste caso a reação também é irreversível, pois o acetileto não é um bom grupo de saída
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