Química Orgânica. Aula 5 - Propriedades da Carbonila - Adição Nucleofílica em substâncias Carboniladas - Equilíbrio Ceto-Enólico - Adição aldólica
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- Sebastiana Weber Camilo
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1 Química Orgânica Aula 5 - Propriedades da Carbonila - Adição Nucleofílica em substâncias Carboniladas - Equilíbrio Ceto-Enólico - Adição aldólica Prof. Davyson Moreira (davysonmoreira@hotmail.com) 1 Orbitais Moleculares da Carbonila: σ - sp 2 π - orbital
2 Adição Nu à Carbonila: Exemplo sp 2 sp 3 Mecanismo da adição nucleofílica Bürgi Dunitz Reatividade da Carbonila: Doação de elétrons ocorre por hiperconjugação
3 Reatividade da Carbonila: Adição à Carbonila: Nucleófilo Neutro Adição à Carbonila: Nucleófilo aniônico
4 Adição à Carbonila: Formação de Cianoidrinas Cianoidrinas de ocorrência natural glicosídeos cianogenéticos Adição à Carbonila: Formação de Cianoidrinas Cianoidrinas de ocorrência natural glicosídeos cianogenéticos Redução da Carbonila: Reação com H2 e Hidretos Metálicos Redução Em laboratório são usados hidretos metálicos (reação de ANuCO)
5 Adição à Carbonila: Reações com Hidretos Não ocorre reação com hidreto diretamente!!! Formação de álcoois! Adição à Carbonila: Reações com Hidretos Redutor mais brando! Reduz também carbonila de ácido e éster (álcool primário), amidas (aminas) e nitrilas (aminas). Adição à Carbonila: Reações com Hidretos (boridreto de Na) - Exemplos Secundários!!!! Formação de Álcoois Primários!!!!
6 Adição à Carbonila: Reações com Hidretos (boridreto de Na) Ataque pode ocorrer por ambas as faces, exceto quando há impedimento espacial!!!!!! re = topo si = baixo Adição à Carbonila: Adição à Carbonila: Reações com Organometálicos Exemplo com Mecanismo: Adição à Carbonila: Reações com Organometálicos Reagente de Grignard!! Aumento de Cadeia com Redução da Carbonila!!!!!
7 Adição à Carbonila: Água Adição à Carbonila: Reação com Álcool Formação de hemiacetais ou hemicetais A reação de formação de hemiacetais/ hemicetais é catalisada por ácidos. Adição à Carbonila: Reação com Álcool Formação de hemiacetais Catálise ácida ou básica Catálise ácida Acetais Etanol age como uma base Próton regenerado! Protonação torna a carbonila mais ativa
8 Adição à Carbonila: Reação com Álcool Formação de Acetais Para favorecer a formação dos acetais deve-se manter um excesso de álccol ou retirar água do meio A reação de substâncias carboniladas (aldeídos e cetonas) com dois equivalentes de álcool em meio ácido (somente) leva à acetais! Adição à Carbonila: Reação com Álcool Formação de Acetais/ cetais Cíclicos A hidrólise de acetais só ocorre em meio ácido! Adição à Carbonila: Reação com Álcool Formação de Acetais - Reversibilidade da reação Adição à Carbonila: Reação com Álcool Formação de Acetais Cíclicos Maior estabilidade frente à hidrólise ácida
9 Adição à Carbonila: Reação com Álcool Acetais cíclicos na natureza mono e dissacarídeos Adição à Carbonila: Reação com Álcool Acetais cíclicos como grupo de proteção Adição à Carbonila: Reação com Álcool Acetais cíclicos estáveis Adição à Carbonila: Reação com Aminas Formação de Iminas e Enaminas
10 Adição à Carbonila: Reação com Aminas Formação de Iminas Estáveis As oximas são mais estáveis do que as iminas, já que o substituinte OH no nitrogênio deixa o carbono menos suscetível ao ataque nucleofílico. Adição à Carbonila: Reação com Aminas Formação de Iminas Estáveis Adição à Carbonila: Reação com Aminas Secundárias Formação de Enaminas Adição à Carbonila: Reação com Aminas Secundárias Formação de Enaminas Iminios intermediários estáveis
11 Adição à Carbonila: Redução de iminas à aminas Adição à Carbonila: Redução de amidas com hidretos Alumínio ou Lítio Adição à Carbonila: Adição de Cianeto ao imínio Síntese de Strecker Fenil-glicina Adição à Carbonila: Redução de Wolff-Kishner
12 Adição à Carbonila: Redução de Wolff- Kishner - Mecanismo hidrazina Adição à Carbonila: Reação de Wittig Reação descoberta em 1954 por George Wittig Ilídeo de fósforo Preparação do sal de fosfina Ilídeo de fósforo Adição à Carbonila: Reação de Wittig Exemplo
13 Acidez do Hidrogênio alfa-carbonílico - Enolização Carga neg. no oxigênio Enolização Acidez do Hidrogênio a-carbonílico Formação de enóis por transferência de Prótons Tautomerismo ceto-enólico Tautomerismo ceto-enólico: enóis estáveis Tautomerismo ceto-enólico: enóis estáveis Tautomerismo ceto-enólico: Catálise Ácida
14 Tautomerismo ceto-enólico: Catálise Básica Conseqüências da Enolização: Racemização Obtenção de Enolatos Estáveis Condensação ou Adição Aldólica Formação de uma substância com as funções aldeído e álcool (aldeído β-hidroxilado). A adição aldólica é uma das ferramentas mais úteis na formação de ligação C-C, sendo utilizada em diversas oportunidades na síntese de moléculas importantes.: Os amidetos metálicos (R2NH, pka = 41-44) são suficientemente básicos para desprotonar de forma quantitativa praticamente todas as substâncias carboniladas. A adição aldólica é um equilíbrio que favorece os produtos quando o reagente é um aldeído. Quando se usam cetonas o equilíbrio normalmente encontra-se deslocado no sentido dos reagentes. As cetonas fornecem fracos rendimentos de produtos de adição aldólica. desidratação
15 Condensação Aldólica: Exemplos Formação de uma substância com as funções aldeído e álcool (aldeído β-hidroxilado): Revista Virtual de Quimica, 2009, 1 (3), Condensação Aldólica: Exemplos Formação de uma substância com as funções aldeído e álcool (aldeído β-hidroxilado): Revista Virtual de Quimica, 2009, 1 (3),
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