PROGRAMA DE ENSINO DE DISCIPLINA Matriz Curricular - Resolução UNESP nº. 158, de 05/12/2012.

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1 PROGRAMA DE ENSINO DE DISCIPLINA Matriz Curricular - Resolução UNESP nº. 158, de 05/12/2012. Unidade Universitária: Curso: Engenharia de Bioprocessos e Biotecnologia Departamento Responsável: Química Orgânica Docente Responsável/Colaborador(es) conforme relação enviada anualmente à Seção Técnica de Graduação Nome da Disciplina: Química Orgânica Identificação da Disciplina Sequência Aconselhada: Integral Noturno Ano de curso: 1º Semestre: 2º Ano de curso: Semestre: ( x ) Semestral ( ) Anual ( x ) Obrigatória ( ) Optativa ( ) Obrigatória Módulos Especializados Pré-requisito: Co-requisito: Créditos: 4 Carga Horária total: 60 horas(sempre múltiplo de 15) Teórica: 30 Prática: 30 Número máximo de alunos por turma: Integral Noturno Teórica: 40 Prática: 20 Teórica: Prática: Objetivos Dar ao aluno o conhecimento dos aspectos fundamentais da Química Orgânica, mostrando a importância dos compostos orgânicos no campo da Química e Engenharia. Estudar a reatividade e o comportamento químico dos compostos orgânicos de maneira dedutiva, com auxílio dos mecanismos de reações. Conhecer os princípios, as técnicas, os materiais e equipamentos básicos necessários para o trabalho no laboratório de Química Orgânica.

2 Conteúdo Programático (título e discriminação das unidades) I. COMPOSTOS DE CARBONO, LIGAÇÕES QUÍMICAS, PROPRIEDADES FÍSICAS 1. Introdução e desenvolvimento da ciência da química orgânica 2. A teoria estrutural da química orgânica 3. Ligações químicas: a regra do octeto 4. Estruturas de Lewis e exceções à regra do octeto 5. Ressonância 6. Variações de energia 7. Orbitais atômicos e Orbitais moleculares 8. Hibridização sp³, sp², sp 9. Geometria molecular: o modelo da repulsão dos pares de elétrons na camada de valência 10.Ligações covalente polares 11.Moléculas polares e não polares. 12.Representações das fórmulas estruturais II. COMPOSTOS DE CARBONO REPRESENTATIVOS 1. Ligações covalentes carbono-carbono 2. Metano e etano: alcanos representativos 3. Alquenos: compostos com dupla ligação carbono-carbono; eteno e propeno; hibridização de orbitais e a estrutura dos alquenos 4. Alquinos: compostos com ligação tripla carbono-carbono: etino (acetileno) e propino; hibridização dos orbitais e estrutura dos alquinos 5. Benzeno: um hidrocarboneto aromático representativo 6. Haletos de aquila ou haloalcanos 7. Álcoois e Éteres 8. Aminas 9. Aldeídos e cetonas 10.Ácidos carboxílicos, amidas e ésteres 11.Propriedades físicas e estrutura molecular: ponto de fusão, ponto de ebulição, densidade, solubilidade, polaridade III. INTRODUÇÃO ÀS REAÇÕES ORGÂNICAS: ÁCIDOS E BASES 1. Reações e mecanismos de reação 2. Reações ácido-base; força dos ácidos e das bases: Ka e pka 3. Hidrólise das ligações com o carbono: carbocátions e carbânions 4. A relação entre estrutura e acidez 5. O efeito do solvente sobre a acidez 6. Compostos orgânicos como bases 7. Ácidos e Bases em soluções não aquosas

3 IV. ALCANOS E CICLOALCANOS 1. Introdução e Propriedades físicas dos alcanos e cicloalcanos 2. A nomenclatura da IUPAC 3. Ligações sigma e rotações das ligações; Análise conformacional 4. As estabilidades relativas dos cicloalcanos: tensão de anel 5. Conformações dos cicloalcanos 6. Cicloexanos substituídos: átomos de hidrogênio axiais e equatoriais 7. Cicloalcanos dissubstituídos: isomeria cis-trans 8. Síntese e reatividade dos alcanos e dos cicloalcanos 9. Energias de dissociação homolítica das ligações 10.Reações dos alcanos com os halogênios: mecanismo de reação e variações de energia 11.Adição de radicais aos alquenos: a adição anti-markovnikov do brometo de hidrogênio V. ALCINOS 1. Nomenclatura e Propriedades físicas dos alcinos 2. Hidrogenação dos alquinos 3. Síntese de alquinos por reações de eliminação 4. A acidez dos alquinos terminais: Substituição do átomo de hidrogênio acetilênico dos alquinos terminais 5. Adição de bromo e de cloro aos alquinos 6. Adição dos haletos de hidrogênio aos alquinos VI. ALCENOS E DIENOS 1. Introdução e Nomenclatura dos alquenos e dos cicloalquenos 2. Propriedades físicas dos alquenos 3. Hidrogenação dos alquenos 4. Fórmulas moleculares dos hidrocarbonetos: o índice de deficiência de hidrogênio 5. Estabilidades relativas dos alquenos 6. Cicloalquenos 7. Síntese dos alquenos via reações de eliminação: Desidroalogenação dos haletos de alquila; Desidratação dos álcoois 8. Estabilidade dos carbocátions e estado de transição 9. Alquenos pela desbromação de dibrometos vicinais 10.Adição de haletos de hidrogênio aos alquenos: Regra de Markovnikov 11.Estereoquímica da adição iônica a um alqueno 12.Reações de Adição aos alquenos: adição de ácido sulfúrico; adição de água: hidratação catalisada por ácido; adição de bromo e de cloro. 13.Estereoquímica da adição de halogênios aos alquenos 14.Formação de haloidrina 15.Clivagem oxidativa dos alquenos 16.Substituição alílica; cátion alila e estabilidade do radical alila

4 17.Regras de ressonância 18.Alcadienos e hidrocarbonetos poliinsaturados 19.1,3-Butadieno: deslocalização do elétron e estabilidade dos dienos conjugados 20.Ataque eletrofílico sobre dieno conjugado: adição 1,4 VII. ESTEREOQUÍMICA DESCRITIVA: MOLÉCULAS QUIRAIS 1. Isomeria: isômeros constitucionais e estereoisômeros 2. Enantiômeros e moléculas quirais 3. A importância biológica da quiralidade 4. Origem histórica da estereoquímica 5. Testes de quiralidade: planos de simetria 6. Nomenclatura dos enantiômeros: o sistema (R-S) 7. Moléculas com mais de um estereocentro 8. Fórmulas de projeção de Fischer 9. Propriedades dos enantiômeros: atividade ótica 10.A origem da atividade ótica 11.A síntese dos enantiômeros 12.Drogas quirais 13.Estereoisomeria dos compostos cíclicos 14.Separação dos enantiômeros: resolução 15.Compostos com estereocentros diferentes do carbono VIII. HALETOS DE ALQUILA 1. Introdução e Propriedades físicas dos haletos orgânicos 2. Reações de substituição nucleofílica; Nucleófilos 3. Os grupos retiradores de elétrons 4. Termodinâmica e cinética das reações químicas 5. Cinética de reação de substituição nucleofílica: reação S N 2 6. Mecanismos e estereoquímica para a reação S N 2 7. Teoria do estado de transição: diagramas de energia livre 8. A reação do cloreto de terc-butila com o íon hidróxido: uma reação S N 1 9. Mecanismo e estereoquímica para a reação S N 1: Carbocátions 10.Fatores que afetam as velocidades das reações S N 1 e S N 2 11.Reações de eliminação dos haletos de alquila: mecanismos E1 e E2 12.Substituição versus Eliminação IX. ÁLCOOIS, ÉTERES E EPÓXIDOS 1. Estrutura, propriedades físicas e nomenclatura 2. Álcoois e éteres importantes 3. Síntese dos Álcoois a partir dos alquenos

5 4. Reações dos Álcoois: Álcoois como ácidos 5. Conversão dos Álcoois em mesilatos e tosilatos 6. Mesilatos e tosilatos nas reações S N 2 7. Fosfatos de Alquila 8. Conversão dos Álcoois em haletos de alquila 9. Haletos de alquila a partir de reações de álcoois com haletos de hidrogênio, PBr 3 ou SOCl 2 ' 10.Síntese e reatividade de éteres 11.Propriedades e Reações dos epóxidos 12.Hidroxilação dos alquenos via epóxidos 13.Éteres de coroa: reações de substituição nucleofílica com catálise por transferência de fase em solventes apróticos relativamente apolares 14.Reações de oxidação-redução na química orgânica 15.Álcoois pela redução de compostos carbonílicos 16.Oxidação dos álcoois X. COMPOSTOS AROMÁTICOS 1. Introdução e Nomenclatura dos derivados do benzeno 2. Reações do benzeno 3. A estrutura de Kekulé para o benzeno 4. A estabilidade do benzeno 5. Teorias modernas da estrutura do benzeno 6. Regra de Hückel: a regra dos (4n+2)π elétron 7. Outros compostos aromáticos 8. Compostos aromáticos heterocíclicos 9. Compostos aromáticos na Bioquímica 10. Reações de substituição eletrofílica aromática 11. Mecanismo geral da substituição eletrofílica aromática: os íons arênio 12. Halogenação do benzeno 13. Nitração do benzeno 14. Sulfonação do benzeno 15. Alquilação e Acilacao de Friedel-Crafts 16. Limitações das reações de Friedel-Crafts 17. Efeitos dos substituintes sobre a reatividade e a orientação 18. Efeitos dos substituintes sobre as substituições eletrofílicas aromáticas XI. FENÓIS E HALETOS DE ARILA: SUBSTITUIÇÃO AROMÁTICA NUCLEOFÍLICA 1. Estrutura e nomenclatura de fenóis 2. Síntese e Reatividade Química de fenóis 3. Quinonas 4. Ocorrência natural e Propriedades físicas de fenóis 5. Reações de fenóis como ácidos 6. Outras reações do grupo O-H dos fenóis

6 7. Clivagem de éteres alquil acrílicos 8. Reações do anel benzênico de fenóis 9. Rearranjo de Claisen 10.Haletos de arila e substituição nucleofílica aromática XII. ALDEÍDOS E CETONAS. ADIÇÕES NUCLEOFÍLICAS AO GRUPO CARBONILA. 1.Introdução 2.Nomenclatura de aldeídos e cetonas 3.Propriedades físicas 4.Síntese de aldeídos 5.Síntese de cetonas 6.Adição nucleofílica na ligação dupla carbono-oxigênio 7.A adição de água e álcoois: hidratos e acetais 8.A adição de derivados de amônia 9.A adição de cianeto de hidrogênio 10.A adição de ilidas: A reação de Wittig 11.Oxidação de aldeídos e cetonas 12. A acidez dos hidrogênios α dos compostos carbonílicos: íons enolatos 13.Tautomerismo ceto-enol 14.Reações via enol e íons enolato 15.A reação aldólica: a adição de íons enolato a aldeídos e cetonas 16.Ciclização via condensações aldólicas 17.Condensações aldólicas catalizadas por ácido 18.Adições a aldeídos e cetonas α,β-insaturados XIII. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E SEUS DERIVADOS 1. Estrutura e propriedades físicas 2. Síntese 3. Reatividade química 4. Substituição nucleofílica do carbono acílico 5. Cloretos de acila 6. Anidridos de ácidos carboxílicos 7. Ésteres 8. Amidas 9. Descarboxilação de ácidos carboxílicos. 10.Síntese e reações de compostos β-dicarbonílicos: Química dos íons enolato 11.A condensação de Claisen: a síntese de β-ceto ésteres 12.A síntese do éster acetoacético: síntese de cetonas substituídas 13.A síntese do éster malônico: síntese de ácidos acético substituídos 14.Alquilação direta de ésteres e nitrilas 15.Adições de Michael

7 XIV. AMINAS 1. Estrutura, Nomenclatura e Propriedades físicas de aminas 2. Basicidade das aminas: sais de aminas 3. Algumas aminas importantes biologicamente 4. Preparação de aminas 5. Reações de aminas com ácido nitroso 6. Reações de acoplamento e substituição de sais de arenodiazônio 7. Reações de aminas com cloretos de sulfonila 8. Drogas de sulfa: sulfanilamida 9. Eliminações envolvendo compostos de amônio XV. Aulas Práticas: 1. Reações de Substituição Nucleofílica Alifática 2. Reação de Substituição Eletrofílica Aromática 3. Reação de Hidrólise 4. Reação de Esterificação A realização dos experimentos envolverá técnicas de laboratório para: 1 Purificação de Solventes: Destilação simples, refluxo, extração, agentes secantes e critérios de pureza. 2 Extração com Solventes: Extração simples, múltipla e com solventes quimicamente ativos; 3 Técnicas de destilação: Ponto de ebulição; Destilação a pressão reduzida. 4 Recristalização: Ponto de fusão; preparação e purificação de sólidos. 5 Análise cromatográfica preliminar Princípios básicos de cromatografia: cromatografia planar e em coluna. Metodologia de Ensino Semestre letivo Aulas teóricas expositivas, com auxílio de recursos audiovisuais. Aulas de laboratório, antecedidas de orientações teóricas sobre cada experimento a ser desenvolvido. Regime de Recuperação (Requisitos: frequência mínima de 70% e nota inferior a 5,0) Aula de revisão e de exercícios envolvendo o conteúdo ministrado durante o semestre Ao longo do semestre serão desenvolvidas atividades voltadas aos alunos com insuficiências no aprendizado (lista de exercícios complementares, horário de atendimento aos alunos etc.).

8 Bibliografia Básica e Complementar BASICA 1. McMURRY, J. Química Orgânica. 7. ed. São Paulo: Cengage Learning, Vol 1, 688 p. 2. BRUICE, P. Y. Química Orgânica. 4. ed. São Paulo: Pearson Prentice Hall, Vol 1, 704 p.. Vol 2, 671 p. 3. SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Química Orgânica. 10. ed. Rio de Janeiro: LTC Editora, Vol 1, 648 p.; Vol 2, 644 p. 4. ENGEL, R. G.; KRIZ, G. S.; LAMPMAN, G. M.; PAVIA, D. L. Química Orgânica Experimental: técnicas de escala pequena. 3. ed. São Paulo: Cengage Learning, 2012, 1010 p. 5. VOGEL, A. I. Vogel's Text Book of Practical Organic Chemistry. 5th ed., London: Longman Group Limited, 1989, 1514 p. 6. WILCOX, C. F., WILCOX, M. F. Experimental Organic Chemistry: A Small-Scalle Approach. 2. ed. New York: Prentice Hall Inc., 1995, 542 p. COMPLEMENTAR 1. CAREY, F. A. Química Orgânica. 7. ed. Porto Alegre: AMGH Editora Ltda., Vol 1, 764 p.; Vol 2, 592 p. 2. KLEIN, D. Química Orgânica. 2.ed. Rio de Janeiro: LTC Editora, Vol 1, 722 p; Vol 2, 680 p. 3. COSTA, P.; PILLI, R.; PINHEIRO, S.; VASCONCELLOS, M. Substâncias Carboniladas. Porto Alegre: Bookman. 2003, 411 p. Critérios da avaliação de aprendizagem e atividades de recuperação Conforme as normas estabelecidas pela Resolução UNESP Nº 106/2012 1, alterada pelas Resoluções Unesp 75 2 e 76/ : Avaliação Semestre Letivo: Prova Escrita 1 Pe1 peso 3 Prova Escrita 2 Pe2 peso 3 Prova Escrita 3 Pe3 peso

9 Média = (Pe1 x 3) + (Pe2 x 3) + (Pe3 x 4) 10 Avaliação Processo de Recuperação: Ao aluno com frequência mínima de 70%, reprovado por não atingir a nota 5,0, será concedida a oportunidade de um único Exame Final (EF). A Média Final será dada pela média aritmética simples entre a média do período regular (MP) e a nota do exame final (EF). Média Final = (MP + EF) / 2 Ementa (tópicos que caracterizam as unidades do programa de ensino) Teórico: 1. Compostos de carbono, ligações químicas, propriedades físicas 2. Compostos de carbono representativos 3. Introdução às reações orgânicas: ácidos e bases 4. Alcanos, cicloalcanos: conformações das moléculas 5. Alquenos e alquinos I. Propriedades e sínteses 6. Alquenos e alquinos II. Reações de adição 7. Estereoquímica: centros de assimetria; configuração absoluta e relativa 8. Haletos de alquila; reações de substituição nucleofílica alifática e de eliminação 9. Álcoois, éteres e epóxidos 10. Compostos aromáticos, propriedades, síntese e reatividade 11. Fenóis e haletos de arila: substituição aromática nucleofílica 12. Aldeídos e cetonas. Adições nucleofílicas ao grupo carbonila; Reações aldólicas 13. Ácidos carboxílicos e seus derivados; compostos β-dicarbonílicos 14. Aminas Prático: 1. Reações de Substituição Nucleofílica alifática 2. Reação de Substituição Eletrofílica Aromática. 3. Reação de Hidrólise 4. Reação de Esterificação

10 A realização dos experimentos envolverá técnicas de laboratório para: 1 Purificação de Solventes: Destilação simples, refluxo, extração, agentes secantes e critérios de pureza. 2 Extração com Solventes: Extração simples, múltipla e com solventes quimicamente ativos; 3 Técnicas de destilação: Ponto de ebulição; Destilação a pressão reduzida. 4 Recristalização: Ponto de fusão; preparação e purificação de sólidos. 5 Análise cromatográfica preliminar Princípios básicos de cromatografia: cromatografia planar e em coluna. Aprovação do Conselho Departamental Araraquara, _19 / 12 / 2016 Profa. Dra. Isabele Rodrigues Nascimento Chefe do Departamento de Química Orgânica Aprovação do Conselho de Curso Araraquara, _ / / Coordenador do Conselho de Curso de Graduação Aprovação da Congregação Portaria D.FCF/CAr 45/2006 Araraquara, _ / /