QFL 2308-Introdução à Química Orgânica

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Geraldo Monsanto Minho
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1 QFL 2308-Introdução à Química Orgânica Claudio Di Vitta IQUSP-bloco 5, sl 552 Critério de Aprovação: A 5,0; A = (3P + 1p) / 4 P = média de 3 provas (13/9; 25/10 e 6/12) Substitutiva para os faltantes em 13/12 Rec. 18 a 22 de fev/2008 p = média de n-1 provinhas (realizadas principalmente às 6 as -feiras)

2 Objetivos Introduzir os conceitos fundamentais de Química Orgânica, através do estudo da estrutura, síntese e reatividade química de algumas classes de compostos orgânicos, com ênfase em produtos e processos químicos de aplicação industrial mais importante. Bibliografia L.F.P. AMARAL - "Química Orgânica", 2ª ed., Ed. Moderna, ART, D.J. ART & L.E. CRAINC - "Organic Chemistry: A Short Course", oughton Mifflin Co., P.S. BAILEY Jr & C.A. BAILEY - "Organic Chemistry: A Brief Survey of Concepts and Applications", 4th Ally and Bacon, R.C. ATKINS & F.A. CAREY "Organic Chemistry: A Brief Course",McGraw-ill Pbl., 1990.

3 William.Brown, Introduction to Organic Chemistry, Saunders College Publishing, San Antonio, P.Y. Bruice, Organic Chemistry, Prentice all, 2a ed., J. MacMurry, Química Orgânica, LTC - Livros Técnicos e Científicos Editora S/A., 4a ed., Rio de Janeiro, T. W. G. Solomons, Organic Chemistry, John Wiley & Sons, 6a Ed., N. L. Allinger, Química Orgânica, Guanabara 2, 1978 K. P. C. Volhardt, N. E. Schore, Organic Chemistry,3rd Ed.,

4 Programa 1) Alcanos e cicloalcanos: nomenclatura, propriedades, isomeria, conformação e reações. Estereoquímica: quiralidade e estereoisômeros. 2) Alcenos e alcinos: nomenclatura, estrutura, propriedades e estereoquímica. Reações de alcenos: adição, oxidação, hidrogenação e polimerização. 3) aletos de alquila: nomenclatura, preparação, reações de substituição e eliminação. 4) Álcoois, éteres e fenóis: nomenclatura, propriedades e reações, reações de epóxidos (óxido de etileno). 5) idrocarbonetos aromáticos: nomenclatura e estrutura de benzeno e derivados. Substituição eletrofílica aromática: nitração, halogenação, alquilação e acilação de Friedel-Crafts. 6) Aminas: estrutura e classificação, nomenclatura, basicidade e reações. 7) Aldeídos e cetonas: nomenclatura, obtenção, reações de adição, oxidação e redução. 8) Ácidos carboxílicos: nomenclatura, obtenção, propriedades (acidez) e reações. 9) Derivados de ácidos carboxílicos: ésteres e amidas, nomenclatura, obtenção e propriedades.

5 intro+ alcanos alcenos + alcinos hal. alq. alcoois + aminas arom. + ald/cet ac. carbox + der. Dom Seg Ter Qua Qui Sex Sab P turma turma 30 Exercícios

6 intro+ alcanos alcenos + alcinos hal. alq. alcoois + aminas arom. + ald/cet ac. carbox + der. Dom Seg Ter Qua Qui Sex Sab P turma turma 35 Exercícios

7 Formação de Ligações Químicas Os átomos ligam-se uns aos outros de modo a cada um adquirir a configuração eletrônica do gás nobre mais próximo na Tabela Periódica um átomo que ganha elétrons torna-se um ânion um átomo que perde elétrons torna-se um cátion Dois extremos de ligações ligação iônica: resultante da atração eletrostática entre um ânion e um cátion ligação covalente: resultante do compartilhamento de um ou mais pares de elétrons entre dois átomos

8 Lewis: Diagrama de ponto para alguns elementos

12 Estruturas de Lewis Para Escrever uma Estrutura de Lewis determine o número total de elétrons de valência da espécie determine a disposição dos átomos conecte os átomos por linhas arranje os elétrons remanescentes de modo que cada átomo tenha uma camada de valência completa mostre os elétrons das ligações como ligações simples (uma linha simples) mostre os elétrons não ligados como pares de pontos

13 Estruturas de Lewis O 2 O (8) Cl ( 8) Água Cloreto de idrogênio Cl C N Metano (8) Amônia (8)

14 Estruturas de Lewis C C C 2 2 (10) Acetileno C C C 2 4 (12) Etileno C O C 2 O (12) 2 CO 3 (? ) M etanal Ácido Carbônico O O C O

15 Estruturas de Lewis Em moléculas neutras o hidrogênio faz apenas uma ligação o carbono faz 4 ligações e não tem elétrons nãocompartilhados o nitrogênio faz 3 ligações e tem 1 par de elétrons nãocompartilhados o oxigênio faz 2 ligações e tem 2 pares de elétrons nãocompartilhados os halogênios fazem 1 ligação e têm 3 pares de elétrons não-compartilhados

16 Ions e Carga Formal Carga Formal: é a carga de átomo em uma molécula ou íon poliatômico Para obter a carga formal 1. escreva a estrutura de Lewis correta para a molécula ou íon 2. atribua a cada átomo todos os seus elétrons não-compartilhados e metade de seus elétrons compartilhados 3. compare este número com o número de elétrons de valência no átomo neutro, não ligado

17 Carga Formal número de elétrons de valência no átomo neutro, não ligado todos os metade dos elétrons não + elétrons compartilhados compartilhados Se o número atribuído ao átomo ligado é menor que o nr de eletrons do átomo fundamental, o átomo tem uma carga formal positiva Se o número é maior, o átomo tem uma carga formal negativa

18 Carga Formal Exemplo: Desenhe estruturas de Lewis e mostre todas as cargas formais para estas moléculas e íons N 4 + O - C 3 - C 3 N 3 + CO 3 - C 3 CO 2 - C 3 O 2 + CO 3 2- BF 4 -

19 Exceções à Regra do Octeto Moléculas contendo átomos dos elementos do Grupo IIIA, particularmente boro and alumínio F B F F Trifluoreto de Boro 6 elétrons nas camadas de valência do boro e alumínio Cl Al Cl Cl Cloreto de Alumínio

20 Exceções à Regra do Octeto Moléculas e íons que contêm um átomo com mais de 8 elétrons em sua camada de valência, incluindo o P, que pode conter até 10 elétrons em sua camada de valência C 3 -P-C 3 C 3 Trimetilfosfina Cl Cl Cl P Cl Cl Pentacloreto de fósforo O -O-P-O- O- Ácido Fosfórico

21 Exceções à Regra do Octeto e o S, que pode conter até 12 elétrons em sua camada de valência O -S- C 3 -S-C 3 -O-S-O- O Sulfeto de hidrogênio Dimetil sulfóxido O Ácido Sulfúrico

22 Polaridade/Eletronegatividade Eletronegatividade: medida da força com que um átomo atrai os elétrons compartilhados numa ligação química com outro átomo Escala de Pauling aumenta da esquerda para a direita numa fila aumenta de baixo para cima numa coluna δ+ δ- Cl

23 Moléculas Polares e Apolares Para determinar se uma molécula é polar, nós precisamos determinar se a molécula tem ligações polares o arranjo espacial dessas ligações Momento de Dipolo (µ): é o vetor soma dos dipolos individuais de cada ligação na molécula

24 Dipolos de Ligação Dipolos médios de ligação de algumas ligações covalentes Dipolo Ligação (D) Ligação Dipolo (D) Ligação Dipolo (D) -C -N -O -S C-F C-Cl C-Br C-I C-O C=O C-N C=N

25 Moléculas Polares e Apolares Estas moléculas têm ligações polares, mas momento de dipolo zero δ- δ+ δ- O C O Dióxido de carbono Trifluoreto de Boro µ = 0 D µ = 0 D F F B F Cl C Cl Cl Cl Tetracloreto de carbono µ = 0 D

26 Moléculas Polares e Apolares Estas moléculas têm ligações polares, e um momento de dipolo maior que zero direção do momento de dipolo da água O Água µ = 1.85D N Amônia µ = 1.47D direção do momento de dipolo da amônia

27 Orbitais íbridos Formas dos Orbitais Atômicos (s,p,d,f...) z z y x y x um an orbital s orbital s um a porbital z p z

28 Orbitais íbridos O Problema: Orbitais atômicos 2s e 2p resultariam em ângulos de ligação de aproximadamente 90 Nos compostos de carbono observam-se, entretanto, ângulos de aproximadamente 109.5,120, e 180 Uma Solução hibridização de orbitais atômicos os elementos do 2 o período usam orbitais híbridos sp 3, sp 2, e sp para as ligações

29 Orbitais íbridos Nós lidaremos com três tipos de orbitais atômicos híbridos sp 3 (1 orbital s + 3 orbitais p) sp 2 (1 orbital s + 2 orbitais p) sp (1 orbital s + 1 orbital p) A sobreposição de orbitais atômicos híbridos pode formar dois tipos de ligações, dependendo da geometria dessa sobreposição ligações σ são formadas por sobreposição direta ligações π são formadas por sobreposição paralela

30 Orbitais íbridos sp 3 cada orbital híbrido sp 3 tem dois lobos de tamanhos desiguais o sinal da função de onda é positivo num lobo, negativo no outro, e zero no núcleo os 4 orbitais híbridos sp 3 são direcionados para os vértices de um tetraedro regular, em ângulos de 109,5

31 Orbitais íbridos sp 2 cada orbital híbrido sp 2 tem dois lobos de tamanhos desiguais orbital unhybridized 2p não 2p orbital hibridizado os 3 orbitais híbridos sp 2 são direcionados para os vértices de um triângulo equilátero, em ângulos de 120 O orbital 2p (não hibridizado) fica perpendicular ao plano dos orbitais híbridos sp 2 orbitais sp 2 hybrid híbridos orbitalsp 2

32 Orbitais íbridos sp cada orbital híbrido sp tem dois lobos de tamanhos desiguais o sinal da função de onda é positivo num lobo, negativo no outro, e zero no núcleo os dois orbitais híbridos sp ficam numa linha, em um ângulo de 180 os dois orbitais 2p não hibridizados são perpendiculares um ao outro e à linha entre os orbitais híbridos sp z orbitais 2p não unhybridized hibridizados 2p orbitals lie ficam on the nos y and z eixos axes y e z y x orbitais sp hybrid híbridos orbitalsp

33 Orbitais íbridos ibridização sp 3 sp 2 sp Tipos de Ligações ao Carbono Exemplos 4 ligações sigma 3 ligações sigma e uma pi 2 ligações sigma e 2 pi -C -C-C- C C C- Nome Etano Etileno Acetileno

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