LICENCIATURA EM QUÍMICA QUÍMICA ORGÂNICA I SEGUNDO SEMESTRE 2014 PLANO DE CURSO Professora: Ana Júlia Silveira

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1 LICENCIATURA EM QUÍMICA QUÍMICA ORGÂNICA I SEGUNDO SEMESTRE 2014 PLANO DE CURSO Professora: Ana Júlia Silveira EMENTA QUÍMICA ORGÂNICA I Introdução a química orgânica: teoria estrutural e o átomo de carbono Principais funções orgânicas: nomenclatura, propriedades físico-químicas e reacionais, Estereoquímica, Alcenos e alcinos, Grupos funcionais que contem átomo de oxigênio ligado duplamente ao átomo de carbono: grupo carbonila, Outros grupos funcionais que contem heteroátomos: nitrila, nitro e azo, Benzeno e aromaticidade, Intermediários de reações, Métodos físicos: espectroscopia na região do infravermelho, espectroscopia na região do ultravioleta e do visível, Ressonância magnética nuclear 1 INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA / 04 / 11 DE AGOSTO 1.1 Desenvolvimento da Química Orgânica 1.2 Postulados de Kekulé e Couper Regra do Octeto Ligação Iônica Ligação Covalente 1.3 Ligação covalente: visão quântica Teoria da Ligação de Valência Teoria do Orbital Molecular Orbital Molecular Ligante e Antiligante 1.4 Ligação covalente: sítio reacional 1.5 Estruturas de Lewis 1.6 Carga formal 2 TEORIA ESTRUTURAL E O ÁTOMO DE CARBONO / 18 / 25 DE AGOST 2.1 Orbitais atômicos 2.2 Hibridização dos orbitais atômicos Hibridização sp 3 no Átomo de Carbono Hibridização sp 3 no Átomo de Nitrogênio e Oxigênio Hibridização sp 2

2 2.2.4 Hibridização sp 2 nos Átomos: Boro, Oxigênio e Nitrogênio Hibridização sp nos Átomos de Carbono e Berílio 2.3 O carbono e o colorido do meio ambiente 2.4 O carbono na medicina popular 2.5 Reatividade e o comportamento ácido-base 2.6 Substrato Básico 2.7 Substrato Ácido 2.8 Compostos carbonilados como ácido de Lewis 2.9 Compostos carbonilados como base de Lewis 2.10 Tautomeria ceto-enólica 3 PROPRIEDADES FÍSICAS E QUÍMICAS / 01 / 08 DE SETEMBRO 3.1 Polaridade das ligações 3.2 Polaridade das moléculas 3.3 Estruturas e propriedades físicas 3.4 Ponto de Fusão e Ponto de Ebulição 3.5 Forças intermoleculares Interação Dipolo-Dipolo Interação Íon-Íon Forças de Van der Waals Ligação hidrogênio Influência da Ligação Hidrogênio no Ponto de Ebulição Relação entre Força Intermolecular e Solubilidade 3.6 Propriedades químicas: Substratos e reagentes 3.7 Principais reações orgânicas Reação de Adição Eletrofílica Reação de Adição Nucleofílica Reação de Substituição Nucleofílica Substituição Eletrofílica Reação de Eliminação 4 ALCANOS E CICLOALCANOS / 15 / 22 DE SETEMBRO 4.1 Alcanos no uso diário 4.2 Formas espaciais dos alcanos 4.3 Isomerismo 4.4 Grupos alquilas acíclicos e cíclicos 4.5 Sistema formal IUPAC Nomenclatura dos Alcanos com Cadeia Ramificada Nomenclatura dos Grupos Alquilas Ramificados Nomenclatura de Cicloalcanos Nomenclatura de Compostos Bicíclicos 4.6 Torção na ligação sigma carbono-carbono 4.7 Conformações de alcanos cíclicos Cicloexanos Derivados do cicloexano 4.8 Reatividade dos alcanos

3 4.8.1 Reação de Combustão DINÂMICA DE GRUPO 29 DE SETEMBRO PRIMEIRA AVALIAÇÃO PARCIAL 06 DE OUT SEGUNDA CHAMADA DA 1 A AP / PRIMEIRO HORÁRIO 5 FUNÇÕES ORGÂNICAS / 06 / 13 DE OUTUBRO 5.1 Estruturas com ligações sigmas Compostos Oxigenados Compostos nitrogenados Halogenetos de Alquila 5.2 Estruturas com ligação pi Alcenos Nomenclatura E, Z para Alcenos Alcinos Compostos Carbonilados 5.3 Nomenclatura dos compostos carbonilados Nomenclatura de Aldeídos e Cetonas Nomenclatura de Ácidos Carboxílicos Nomenclatura de Derivados do Ácido Carboxílico Pesquisa: utilização das funções orgânicas na sociedade 6 ESTEREOQUÍMICA / 20 DE OUTUBRO 6.1 Isômeros 6.2 Estereoisômeros 6.3 Isômeros constitucionais 6.4 Enanciômeros 6.5 Diasteroisômeros 6.6 Projeções de moléculas orgânicas 6.7 Estruturas com dois centros quirais 6.8 Configurações R/S 6.9 Os prefixos eritro e treo 6.10 Centro proquiral 6.11 Outras estruturas oticamente ativas Resolução de exercícios / Resenha do artigo: quiralidade dos fármacos 7 INTERMEDIÁRIOS DAS REAÇÕES ORGÂNICAS / 27 DE OUTUBRO 7.1 Cisão e formação de ligação no mecanismo polar 7.2 Cisão Homolítica Estabilidade dos Radicais Livres 7.3 Cisão Heterolítica Estabilidade dos carbocátions Propriedades dos carbocátions 7.4 Reagentes nucleofílicos e eletrofílico 7.5 Cisão heterolítica e a formação de carbânion Estabilidade dos carbânions

4 DINÂMICA DE GRUPO REALIZAÇÃO DE SEMINÁRIOS / 03 DE NOVEMBRO 8 BENZENO E AROMATICIDADE / 10 DE NOVEMBRO 8.1 Kekulé e a estrutura do benzeno 8.2 Estabilidade do benzeno 8.3 Orbitais moleculares π do benzeno Ressonância em derivados do benzeno 8.4 Derivados substituídos do benzeno e sua nomenclatura 8.5 Hidrocarbonetos aromáticos policíclicos 8.6 Reações SN 1 de haletos benzílicos 8.7 Reações SN 2 de haletos benzílicos 8.8 Regra de Huckel 8.9 Compostos aromáticos heterocíclicos e a regra de Huckel 2 A AVALIAÇÃO PARCIAL / 17 DE NOVEMBRO PRIMEIRO HORÁRIO 9 ESPECTROSCOPIA NA REGIÃO DO INFRAVERMELHO / 17 DE NOVEMBRO 9.1 Espectro eletromagnético e a excitação molecular 9.2 Espectrômetro 9.3 Modos de vibração molecular Forma do espectro Estimativa matemática para frequência de absorção 9.4 Modos de vibração de algumas ligações 9.5 Espectros de algumas funções orgânicas 2 a CHAMADA DA SEGUNDA AP 24 DE NOV PRIMEIRO HORÁRIO 10 ESPECTROSCOPIA NA REGIÃO DO ULTRAVIOLETA E DO VISÍVEL / 24 NOV 10.1 Introdução 10.2 Energia e excitação molecular 10.3 Espectrofotômetro 10.4 Excitação eletrônica em estruturas orgânicas 10.5 Feição espectral: cromóforos 10.6 Efeitos que ocasionam variações nas bandas de absorção 10.7 Espectros de compostos carbonilados 10.8 Espectros de sistemas conjugados 10.9 Método empírico de Woodward Espectros de algumas funções orgânicas : interpretação de espectros 11 RESSONÂNCIA MAGNÉTICA NUCLEAR / 01 DE DEZ 11.1 Introdução a espectroscopia de RMN 11.2 RMN com transformada de Fourier 11.3 Blindagem 11.4 Número de sinais no espectro de RMN 1 H 11.4 Deslocamento químico 11.5 Posições relativas dos sinais 11.6 Valores característicos de deslocamentos químicos 11.7 Integração dos sinais de RMN 11.8 Anisotropia diamagnética 11.9 Desdobramento dos sinais

5 11.10 Exemplo de espectros de RMN 1 H : interpretação de espectros AF / 08 DEZ ENTREGA DOS RESULTADOS 15 DE DEZ BIBLIOGRAFIA SOLOMONS, T. W. G. Química Orgânica. V.1, 10 a Rio de Janeiro: LTC, SOLOMONS, T.W.G; FRYLE. Química Orgânica. V.1, 10 a Rio de Janeiro: LTC, ALLINGER, L. N. Química orgânica, 2. ed, Editora Guanabara Dois, São Paulo, MCMURRY J. Química Orgânica, V.1, 4ª edição, LTC - Livros Técnicos e Científicos Editora, Rio de Janeiro, MCMURRY J. Química Orgânica, V.2, 4ª edição, LTC - Livros Técnicos e Científicos Editora, Rio de Janeiro, 1997.Referências Complementares