UNIVERSIDADE PRESBITERIANA MACKENZIE Decanato Acadêmico

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1 Unidade Universitária: Escola de Engenharia Curso: Engenharia de Materiais Disciplina: Química Orgânica I Professora: Miriam Lúcia Chiquetto Machado; Marcelo José Pena Ferreira; Paulete Romoff. Núcleo Temático: DRT: ; ; Código da Disciplina: Etapa: 4ª Carga horária: 8 horas-aula ( 4 ) Teórica ( 4 ) Prática Semestre Letivo: 1º Semestre 2014 Ementa: Estudo das famílias dos compostos de carbono e suas nomenclaturas. Introdução às reações da Química Orgânica. Estudo das reações dos alcanos, alcenos e alcinos. Introdução à estereoquímica e ao estudo dos compostos aromáticos. Nas aulas práticas são realizadas sínteses de compostos orgânicos. Objetivos: Conceitos Procedimentos e Habilidades Atitudes e Valores Conhecer fundamentos teóricos da Química Orgânica que permitam identificar e classificar os compostos orgânicos de diferentes famílias. Aplicar os conhecimentos na análise de reações de determinadas famílias de compostos orgânicos. Conhecer e explicar as etapas das reações através do conhecimento dos mecanismos de reações. Conhecer os principais procedimentos experimentais de síntese de substâncias orgânicas. Demonstrar o conhecimento da identificação e nomenclatura das famílias dos compostos orgânicos. Demonstrar conhecimento das principais reações e dos mecanismos das reações dos alcanos, alcenos e alcinos. Identificar, classificar e construir estruturas de diferentes tipos de isômeros. Demonstrar conhecimento sobre compostos aromáticos: reconhecer estruturas e escrever reações e mecanismos das reações. Executar e planejar síntese e purificação de compostos orgânicos.. Agir de forma autônoma e ser consciente da necessidade do empenho e esforço pessoal. Estudar o conteúdo da disciplina, interessar-se pelo mesmo e perceber sua aplicação na área de Engenharia de Materiais, bem como perceber sua interligação com outras disciplinas do curso de Engenharia. Respeitar o professor e os colegas de classe, colaborando na realização de atividades propostas durante a aula e empenhando-se na realização das mesmas. Comportar-se de acordo com as normas de trabalho e de segurança do Laboratório de Química Orgânica.

2 Conteúdo Programático: 1. Estrutura e propriedades dos compostos orgânicos Fórmulas Moleculares e Estruturais; 1.2. Tipos de Ligação; 1.3. Hibridização no carbono; 1.5. Famílias dos compostos orgânicos e nomenclatura (IUPAC). 2. Estereoquímica. 2.1 Conceitos fundamentais; 2.2 Nomenclatura. 3. Intermediários de reações orgânicas Tipos fundamentais de intermediários; 3.2. Ions carbônio; 3.3. Carbanions; 3.4. Radicais de carbono. 4. Alcanos Reatividade; 4.2. Halogenação e outras reações. 5. Alcenos Adição a ligação dupla carbono-carbono; 5.2. Hidrogenação. 6. Alcinos Hidrogenação; 6.2. Outras reações. 7. Compostos Aromáticos Aromaticidade Substituição eletrofílica: reações Efeito da ativação do anel pelos substituintes, efeito de orientação dos substituintes. Aulas práticas: 1. Introdução às técnicas de laboratório e normas de segurança em laboratório de Química Orgânica; 2. Estudo do controle das condições das reações químicas, destilação, separação de produtos, cristalização, ebulição com refluxo e solubilidade dos compostos em diferentes solventes através da realização dos seguintes experimentos: síntese e purificação da propanona, síntese e purificação de propanal, síntese e purificação da p-nitroacetanilida, síntese e purificação da p- nitroanilina, síntese e purificação do p-nitrosodimetil-anilina, síntese e purificação do nitrobenzeno, síntese e purificação do ácido pícrico (2,4,6-trinitrofenol).

3 Metodologia: Aulas teóricas expositivas com recursos áudio visuais e exposição na lousa. Aulas de exercícios em que os alunos desenvolvem atividades individuais ou em pequenos grupos. Para alcançar os objetivos a que se propõe, esta disciplina exige estudo e resolução de exercícios em sala de aula e fora dela Nas aulas práticas, realizadas no laboratório de Química Orgânica, são realizados experimentos envolvendo a síntese de substâncias orgânicas sendo empregadas técnicas de obtenção e de purificação dos produtos sintetizados. Critério de Avaliação: Os alunos realizarão três avaliações intermediárias (P1, AVI e PAIE), e as notas obtidas serão utilizadas para o cálculo da média intermediária: Média intermediária = 0,2xP1 + 0,2AVI + 0,6xPAIE + nota de participação. P1 = primeira avaliação intermediária; AVI = avaliação integrada (16/4) PAIE = prova de avaliação intermediária escrita; contempla todo o conteúdo ministrado no semestre letivo. A nota de participação corresponderá à nota da avaliação de laboratório (até 1,0 ponto). Prova substitutiva o aluno poderá realizar uma prova substitutiva por disciplina; contempla todo o conteúdo ministrado no semestre letivo. Aluno aprovado Média intermediária 7,5 e frequência 75%. Os alunos que não atingirem a média necessária para a aprovação, deverão realizar a prova de avaliação final escrita (PAFE); contempla todo o conteúdo ministrado no semestre letivo. Média final = 0,5xmédia intermediária + 0,5PAFE Aluno aprovado Média final 6,0 e frequência 75%.

4 Bibliografia Básica: SOLOMONS, T.W. G. e FRYHLE, C. B. Química Orgânica vol. 1. LTC Livros Técnicos e Científicos Editora Ltda, Rio de Janeiro, MANO, E.B. e SEABRA, A. P. Práticas de Química Orgânica. Edgard Blücher, São Paulo, BRUICE, P. Y. Química Orgânica, vol.1. Pearson Prentice Hall, São Paulo, Bibliografia Complementar: BRUICE, P. Y. Química Orgânica, vol.2. Pearson Prentice Hall, São Paulo, MORRISON, R. e BOYD,R. Química Orgânica, Fundação Calouste Gulbenkian, Lisboa, ZUBRICK, J. W. Manual de sobrevivência no laboratório de química orgânica: guia de técnicas para o aluno, LTC - Livros Técnicos e Científicos Editora Ltda, Rio de Janeiro, BARBOSA, L. C. A. Introdução à Química Orgânica. Pearson Prentice Hall, São Paulo, McMURRY, J. Química Orgânica. 6.ed. São Paulo: Pioneira Thomson Learning Ltda,

5 Planejamento das aulas 1ª SEMANA Introdução ao curso. Representação de substâncias orgânicas 2ª SEMANA Ligações químicas; orbitais atômicos, Nomenclatura de substâncias orgânicas. moleculares e híbridos. 3ª SEMANA Nomenclatura de substâncias orgânicas. Nomenclatura de substâncias orgânicas. 4ª SEMANA Nomenclatura de substâncias orgânicas. Nomenclatura de substâncias orgânicas. 5ª SEMANA Estereoqímica. Estereoqímica. 6ª SEMANA Estereoqímica. Exercícios. 7ª SEMANA Exercícios. Primeira avaliação intermediária. 8ª SEMANA Revisão comentada da avaliação. Reações de haloge3nação de alcanos. 9ª SEMANA Reações de haloge3nação de alcanos. Reações de haloge3nação de alcanos. 10ª SEMANA Reações de alcenos. Reações de alcenos. 11ª SEMANA Reações de alcenos. Reações de alcenos. 12ª SEMANA Reações de alcenos. Reações de alcinos. 13ª SEMANA IX Encontro de Engenharia de Materiais. IX Encontro de Engenharia de Materiais. 14ª SEMANA Reações de substâncias aromáticas. Reações de substâncias aromáticas. 15ª SEMANA Reações de substâncias aromáticas. Exercícios. 16ª SEMANA Período de avaliações intermediárias (PAIE) Período de avaliações intermediárias (PAIE) 17ª SEMANA Período de avaliações intermediárias (PAIE) Período de avaliações intermediárias (PAIE) 18ª SEMANA Período de provas substitutivas. Período de provas substitutivas. 19ª SEMANA Período de avaliações finais (PAFE) Período de avaliações finais (PAFE) 20ª SEMANA Período de avaliações finais (PAFE) Período de avaliações finais (PAFE)