PROGRAMA DE ENSINO DE DISCIPLINA Matriz Curricular Generalista Resolução Unesp 14/2010, alterada pela Resolução Unesp 02/2013.

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1 PROGRAMA DE ENSINO DE DISCIPLINA Matriz Curricular Generalista Resolução Unesp 14/2010, alterada pela Resolução Unesp 02/2013. Unidade Universitária: Curso: Farmácia-Bioquímica Departamento Responsável: Química Orgânica Docente Responsável/Colaborador(es) conforme relação enviada anualmente à Seção Técnica de Graduação Identificação da Disciplina Nome da Disciplina: Química Orgânica Experimental Sequência Aconselhada: informar ano e semestre de oferecimento, ou apenas o ano, se anual. Integral Noturno Ano de curso: 2 o Semestre: 3 o Ano de curso: 2º Semestre: 3º ( X ) Semestral ( ) Anual ( X ) Obrigatória ( ) Optativa ( ) Obrigatória Módulos Especializados Pré-requisito: - Co-requisito: Química Orgânica I, Química Orgânica II Créditos: 04 Carga Horária total: 60 Teórica: Prática: 04 Número máximo de alunos por turma: Integral Noturno Teórica: Prática: 20 Teórica: Prática: 20 Objetivos Permitir aos alunos adquirir conhecimento dos princípios de organização, dos princípios de segurança, dos fundamentos teóricos, os princípios físico-químicos, as técnicas básicas, os materiais e os equipamentos básicos necessários para a preparação, isolamento e purificação de substâncias orgânicas no Laboratório de Química Orgânica.

2 Conteúdo Programático (título e discriminação das unidades) 1. Boas Práticas no Laboratório de Química Orgânica Segurança no Laboratório de Química Orgânica. Gerenciamento de Resíduos Químicos. Organização do material e local de trabalho no laboratório. Elaboração de fluxogramas dos experimentos. Apresentação de estudos dirigidos e relatórios. Bases de dados físico-químicos de compostos orgânicos. Literatura em Química Orgânica Experimental. Pesquisa na literatura e elaboração de estudos dirigidos, relatórios e seminários, utilizando os recursos das tecnologias da informação e comunicação (TICs). 2. Técnicas Métodos de aquecimento e resfriamento no laboratório (bicos de gás, banho-maria, banho de óleo, mantas e placas de aquecimento, banho de gelo). Agitação magnética. Filtração por gravidade e à pressão reduzida. Purificação de sólidos. Precipitação. Recristalização (curva de solubilidade, escolha do solvente, uso do carvão ativo, filtração a quente). Ponto de fusão (determinação, ponto de fusão como critério de pureza, eutéticos). Agentes secantes (conceitos, classes, eficiência, capacidade, conveniência, limitações). Sublimação (comportamento da pressão de vapor em sólidos e líquidos, diagrama de fases, sublimação à pressão reduzida, usos e aparelhagem). Extrações com Solventes. Extração contínua de sólidos e líquidos. Extração líquido-sólido. Partição. Extração simples, múltipla e com solventes quimicamente ativos. Emulsões. Efeito salting out. Uso do funil de separação. Destilação simples. Correção do ponto de ebulição. Destilação por arraste de vapor (aparelhagem e utilização). Destilação fracionada (aparelhagem, tipos de colunas de fracionamento, conceito de prato teórico, a coluna de Vigreux, azeótropos de ponto de ebulição máximo e mínimo). Destilação à pressão reduzida (aparelhagem e utilização). Uso do rotaevaporador. Refluxo (usos, aparelhagem). 3. Cromatografia O que é cromatografia. Fase estacionária. Fase móvel. Tipos de cromatografia de acordo com a fase móvel/estacionária e com o método de separação. Cromatografia planar e tubular. Força de eluição. Cromatografia em Camada Delgada (CCD): seleção do solvente (fase móvel), aplicação das amostras, desenvolvimento do cromatograma, revelação, cálculo dos fatores de retenção Rf, aplicações da CCD em Química Orgânica. Cromatografia Gasosa (CG): o cromatógrafo, o injetor, a coluna, o detector, princípios da separação dos componentes da mistura, fatores que afetam a separação, o tempo de retenção, análise qualitativa por CG, tratamento dos dados cromatográficos.

3 4. Purificação de Solventes Critérios de pureza de solventes orgânicos. Testes da presença e eliminação de impurezas em solventes orgânicos. Pressão de vapor em líquidos. 5. Preparação e Purificação de Compostos Orgânicos Representativos I - Reação de Acilação Classe do composto a ser preparado (estrutura, nomenclatura, mecanismo da reação geral de preparação, propriedades químicas). Composto a ser preparado (estrutura, nomenclatura, propriedades químicas e físicas, mecanismo da reação de preparação). Compostos envolvidos no experimento (constantes físicas, riscos químicos, diagramas de Hommel). Cálculo do rendimento final do produto. Identificação dos reagentes e do produto por métodos químicos e/ou por cromatografia. 6. Preparação e Purificação de Compostos Orgânicos Representativos II - Reação de Esterificação Ésteres (nomenclatura, propriedades químicas, reações de obtenção, ocorrência). Efeito da temperatura nas reações orgânicas. Efeito dos catalisadores nas reações orgânicas. Reação de esterificação de Fischer (catálise ácida). Cálculo do rendimento final do produto. Identificação dos reagentes e do produto por métodos químicos e/ou por cromatografia. 7. Isolamento e Purificação de Compostos Orgânicos de Fontes Naturais I Líquidos Classe do composto a ser isolado (estrutura, nomenclatura, biossíntese, propriedades químicas, ocorrência). Composto a ser isolado (estrutura, nomenclatura, propriedades físicas). Pressão de vapor e temperatura de ebulição de um sistema de dois líquidos imiscíveis (Lei das pressões parciais de Dalton). Destilação de uma mistura de líquidos imiscíveis. Destilação por arraste de vapor. Lei de Raoult. Diagrama de fases líquidovapor de dois líquidos miscíveis (pressão de vapor da mistura versus fração molar de seus componentes) Diagrama de temperatura de ebulição versus composição para mistura de dois líquidos miscíveis. Destilação fracionada. 8. Isolamento de Compostos Orgânicos de Fontes Naturais II - Sólidos Classe do composto a ser isolado (estrutura, nomenclatura, biossíntese, propriedades químicas, ocorrência). Composto a ser isolado (estrutura, nomenclatura, propriedades físicas). Infusão (extração líquido-sólido). Metodologia de Ensino Aulas de laboratório, antecedidas de orientações teóricas sobre cada experimento a ser desenvolvido.

4 Bibliografia Básica e Complementar BIBLIOGRAFIA BÁSICA 1. Engel, R. G.; Kriz, G. S.; Lampman, G. M.; Pavia, D. L., Química Orgânica Experimental: técnicas de escala pequena. 3. ed. São Paulo: Cengage Learning, 2012, 1010p. 2. Mano, E. B.; Seabra, A. P. Práticas de Química Orgânica. 3. ed. São Paulo: Edgard Blucher, 1987, 248p. 3. Vogel, A. I. Vogel's Text Book of Practical Organic Chemistry. 5th ed., London: Longman Group Limited, 1989, 1514p. 4. Shriner, R. L.; Fuson, R. C.; Curtin, D. Y. The Systematic Identification of Organic Compounds. 8th. ed. Hoboken: John Wiley, 2004, 519p. BIBLIOGRAFIA COMPLEMENTAR 5. Cheronis, N. D.; Entrikin, J. B. Semimicro Qualitative Organic Analysis. 2nd. ed., New York: Interscience, 1965, 1060p. 6. Soares, B. G., Souza, N. A., Pires, D. X. Química orgânica: teoria e técnicas de preparação, purificação e identificação de compostos orgânicos. Rio de Janeiro: Guanabara, 1988, 322p. 7. Wilcox, C. F., Wilcox, M. F. Experimental Organic Chemistry: A Small-Scalle Approach. 2. ed. New York: Prentice Hall Inc., 1995, 542p. 8. Gonçalves, D., Wal, E., Almeida, R. R. Química Orgânica Experimental. São Paulo: McGraw Hill, 1988, 269p. 9. Collins, C.H.; Braga, G.L.; Bonato, P.S. Fundamentos de Cromatografia. Campinas: Editora da Unicamp, 2006, 456p. 10.Pasto, D. J.; Johnson, C. R. Determinacion de estructuras organicas. Barcelona: Reverte, 1974, 577p. 11.Vogel, A. I. Química Orgânica - Análise Orgânica Qualitativa - Ao Livro Técnico, Rio de Janeiro, 1983, 1992p. 12.Brewster, R. O.; Vanderwerf, C. A.; McEven, W. E. Unitized Experiments in Organic Chemistry. 4th ed. New York, D. Van Nostrand, 1977, 577p. 13.Adams, R.; Johnson, J. R.; Wilcox, C. F. T. Laboratory Experiments in Organic Chemistry. 7th ed., New York, McMillan Publishing Co., 1979, 538p. 14.Jones, E. E. Introduction Organic Chemistry. Boston, Northeastern University, Doyle, M. P.; Mungall, W.S. Experimental Organic Chemistry. New York, John Wiley & Sons, Inc. 1980, 490p. 16.Mohrig, J. R.; Neckers, D. C. Laboratory Experiments in Organic Chemistry. 3rd ed., New York, B. Van Nostrand Company, 1979, 583p. 17.Ault, A. Techniques and Experiments for Organic Chemistry. 3rd ed., Boston, Allyn and Bacon Onc., 1979, 442p. 18.Mayo, D. W.; Pike, R. M.; Trumper, P. K. Microscale Organic Laboratory. 3. ed., Wiley & Sons, Inc., 1991, 285p. 19.Fessenden, R. J.; Fessenden, J. S. Organic laboratory techniques. 2nd ed. Califórnia: Brooks ; Cole Publishing, Helmkamp, G. K., Johnson, H. W. Selected experiments in organic chemistry. San Francisco: W. H. Freemean, 1964.

5 Critérios da avaliação de aprendizagem e atividades de recuperação Conforme as normas estabelecidas pela Resolução UNESP Nº 106/2012, alterada pela Resolução UNESP Nº 23/2013, É obrigatório constar: conforme as normas estabelecidas pela Portaria D.FCF/CAr 83/2013. Será considerado aprovado no período letivo normal, o aluno que obtiver média igual ou superior a 5 e frequência mínima de 70%. Poderá participar do período de recuperação o aluno que obtiver média entre 3,0 e 4,9 e frequência maior ou igual a 70%. Período Normal Média = [ (MPE X ((3 MTE + AS)/4) ] 1 / 2 onde: MPE = Média de Duas Provas Escritas e/ou Práticas MTE = Média do Trabalho Experimental (desempenho no laboratório, estudos dirigidos e relatórios - no mínimo 7 notas individuais) AS = Apresentações (seminários) Período de Recuperação 1 Lista de exercícios envolvendo o conteúdo ministrado durante o semestre (L) 1 Avaliação teórica referente ao conteúdo das aulas práticas ministradas (PR) Média Recuperação = 0,1 L + 0,9 PR

6 Ementa (tópicos que caracterizam as unidades do programa de ensino) Preparação de substâncias orgânicas contemplando: Substituição Nucleofílica Alifática Eliminação Hidrólise Esterificação Redução e oxidação Síntese sequencial Análise Orgânica Aprovação do Conselho Departamental Data Aprovação do Conselho de Curso 19/11/2015 Aprovação da Congregação Portaria D.FCF/CAr 45/2006