(8) Isolamento e Purificação do Limoneno II
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1 UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA Instituto de Química ARARAQUARA / SP (8) Isolamento e Purificação do Limoneno II Discentes: Grupo XIX Andrezza Fernandes Chagas Júlia Pinto Piccoli Profº. Dr. José Eduardo de Oliveira Profª. Dr. Juliana Rodrigues Prof. Dr. Leonardo Pezza
2 Introdução Fórmula Molecular: C 10 H 16 Classe: Monoterpeno Nome Sistemático (IUPAC):1-metil-4-isopropenilcilohex-1-eno
3 Descrição Hidrocarboneto natural, cíclico e insaturado Líquido, límpido, incolor e oleoso Maior constituinte de muitos óleos essenciais Principal componente volátil existente na casca da laranja e do limão Produz-se pela extracção de frutos como laranjas e limões
4 Prática: Purificação do Limoneno Conhecimentos Teóricos: Destilação ( destilação fracionada e sua eficiência) Correção do Ponto de Ebulição Cálculo de Rendimento
5 Destilação Separação de líquidos de suas eventuais misturas, por passagem ao estado de vapor e posterior condensação com retorno ao estado líquido, com auxílio de calor e/ou por redução de pressão. Tipos de destilação: destilação simples, destilação fracionada, destilação a pressão reduzida e destilação com arraste de vapor
6 Destilação Fracionada Série de micro destilações simples sucessivas Separação de líquidos miscíveis entre si, mesmo que apresentem pressões de vapor ou pontos de ebulição próximos Coluna de destilação fracionada proporciona uma grande superfície para o intercâmbio de calor, nas condições de equilíbrio, entre o vapor ascendente e o condensado descendente
7 Destilação Fracionada
8 A coluna de fracionamento Tubo longo, adaptado pela extremidade inferior ao balão, contendo, na extremidade superior, um tubo de desprendimento lateral que deverá ser ajustado ao condensador. Termômetro(abertura superior) Internamente ao tubo longo, colocam-se pequenos cilindros de vidro ou porcelana, dispostos irregularmente.
9 Pela extremidade conectada ao condensador, somente saem vapores do líquido mais volátil, regressando ao balão, por refluxo, para redestilação, a mistura de vapores dos componentes do líquido inicial. Os compostos orgânicos, quimicamente puros, apresentam pontos de ebulição distintos e definidos, daí o uso generalizado da destilação, não somente para separá-los de misturas, como para purificá-los e caracterizá-los
10 Tipos de colunas de fracionamento Coluna de Vigreux Coluna de Dufton Coluna de Hempel
11 Fundamentos da Técnica Interesse pela composição do vapor e pela composição do líquido Combinação dos gráficos da composição do líquido e do vapor em um diagrama.
12 Lei de Raoult Pressão de vapor individual ou pressão parcial de cada componente (Pi) é: Pi = (Pi)puro. Xi Onde (Pi)puro ou Pi* é a pressão de vapor do componente puro e Xi é a fração molar do componente na solução
13 Lei de Dalton A pressão total (Ptotal) é igual a soma das pressões parciais dos componentes". Ptotal = Pa + Pb Onde Ptotal é a pressão total do sistema e Pa e Pb são as pressões parciais dos componentes a e b respectivamente
14 A composição das leis de Dalton e Raoult revela que, para uma mistura ideal, o componente mais volátil tem maior fração molar na fase vapor do que na fase líquida em qualquer temperatura.
15 Ponto de ebulição da mistura: temperatura na qual a soma das pressões parciais dos componentes é igual à pressão atmosférica. Resultado = Ebulição
16 A destilação fracionada de azeótropos Desvio no digrama de fase em termos de temperatura composição de uma solução ideal. Essas misturas não são completamente separadas em seus constituintes em destilação fracionada O ponto de ebulição de um azeótropo nunca está entre os pontos de ebulição dos constituintes, mas ou é maior do que o ponto de ebulição do componente menos volátil (azeótropos de ponto de ebulição máximo) ou menor do que o ponto de ebulição do mais volátil (azeótropos de ponto de ebulição mínimo)
17 Azeótropo de máximo Quando se destila a solução a, a composição do Líquido residual tende para b e se estabiliza nesta composição.
18 Azeótropo de mínimo Quando se fraciona por destilação a solução inicial a, o vapor em equilíbrio com o líquido, na coluna de fracionamento, desloca-se para a composição b e nela se estabiliza.
19 Correção do ponto de ebulição Quando a pressão aplicada é menor que uma atmosfera, o vapor de pressão necessário para a ebulição também é menor, e o líquido entra em ebulição numa temperatura menor.
20 Correção para líquidos não associados: T =0,00012 (760-p).(t+273) Correção para líquidos associados: T =0,00010 (760-p).(t+273) t760= T + t T - correção da temperatura t - temperatura observada no laboratório p - pressão observada no laboratório t760 - temperatura de ebulição a 760 mmhg (ponto de ebulição normal)
21 Cálculo de rendimento O limoneno está presente em 90% no óleo de laranja (objeto da prática), assim 90% da massa pesada do óleo corresponderá aos 100% da massa de limoneno. A massa final (após a destilação) corresponderá, portanto, ao rendimento. Exemplo A cada 25,206g de óleo, contem 22,7g de limoneno, então 23g % Mresultante---Rendimento% Por volume: 90% 30mL = 27mL 27mL---100%V VmL---Rendimento% d = m/v 0,8402 = m / 30 M = 25,206g
22 Construção do Gráfico Ponto de ebulição X Volume de destilado
23 Construção do Gráfico Ponto de ebulição X Volume de destilado Explicação do gráfico Fração 1: um componente (n-hexano); tem temperatura de ebulição por volta de 69ºC (menor que a do limoneno) Fração 2: mistura Fração 3: um componente (limoneno); temperatura de ebulição por volta de 175 C
24 Eficiência de uma destilação fracionada Um tipo de medida da eficiência de uma destilação é feita através dos pratos teóricos. Um prato teórico é equivalente a uma destilação simples, assim quanto menor a diferença entre os pontos de ebulição das substâncias a serem separadas, mais pratos teóricos são necessários para separá-las.
25 O número de pratos teóricos é o número de estágios necessários para atingir certo grau de separação dos componentes da solução original. O sistema em (a) Apresenta 3 pratos teóricos e em (b) Cinco.
26 Pratos teóricos necessários para a separação de dois líquidos
27 Tabela de Constantes Físicas
28 Características dos Reagentes
29 Fluxograma
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33 Bibliografia file:///f:/organica/labjeduardo.iq.unesp.br Doyle, Michael P., Experimental organic chemistry /Michael P. Doyle, William S. Mungal.- New York : John Wiley, c1980 Atkins P. W. Físico Química V.1, 6ªedição, editora LTC, Rio de Janeiro,1999.
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