Destilação fracionada. Destilação por arraste à vapor. Extração
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- Sandra da Mota Cordeiro
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1 ISOLAMENTO DE COMPOSTOS ORGÂNICOS VOLÁTEIS DE FONTES NATURAIS OBJETIVO isolar e purificar o limoneno do óleo de laranja TÉCNICAS UTILIZADAS Destilação fracionada Extração Limoneno CH3 H2C CH3 1-metil-4 (1metiletenil)cicloexeno C 10 H 16 * óleo natural encontrado principalmente em limão e laranja. * é usado como solvente, fabricação de resinas, agente dispersante e umectante
2 RECORDANDO: O que é Destilação? Operação que consiste na separação de líquidos de suas eventuais misturas, por passagem ao estado de vapor e posterior condensação com retorno ao estado líquido, com auxílio de calor e/ou por redução de pressão. Os quatro métodos básicos de destilação são: simples a vácuo (reduzida) fracionada a vapor Figura - 2 -
3 DESTILAÇÃO FRACIONADA quando o ponto de ebulição entre líquidos miscíveis é muito próxima, deveriam ser feito várias destilações simples, até se obter o líquido puro. Destilação simples mistura de benzeno(pe 80ºC) e tolueno(pe 110ºC) fração Temperatura De ebulição (ºC) Percentagem da composição benzeno tolueno Figura 6 pg
4 ao invés de se fazer várias vezes a destilação simples, insere-se uma coluna de destilação fracionada entre o frasco destilante e o destilado. 38% benz 62% tol Fração 1 20% benz 90% tol Δ ºC 20% benz 90% tol condens. 38% benz 62% tol Δ ºC 60% benz 40% tol 38% benz 62% tol Fração 2 Δ 60% benz 40% tol condens ºC condens. 60% benz 40% tol 78% benz 22% tol Fração 3 90% benz 10% tol Fração 4 78% benz 22% tol Δ 78% benz ºC 22% tol condens 90% benz 85-90ºC 10% tol Δ 95% benz 05% tol Fração 5 90% benz 10% tol 95% benz 05% tol - 4 -
5 Figura equipamento de dest. fracionada CONSIDERAÇÕES TEÓRICAS Lei de Raoult: uma solução formada por dois componentes A e B entram em ebulição quando P = PaNa + PbNb = Patm se a pressão de vapor de um dos componentes for maior que a do outro, o vapor será mais rico na substância mais volátil. Entretanto, como ambas as espécies de moléculas estão presentes no vapor, a técnica de destilação simples não é conveniente. Figura dos 3 vapores - 5 -
6 COMO FUNCIONA A COLUNA DE FRACIONAMENTO? considere-se que uma solução de dois líquidos está em equilíbrio com o seu vapor, o qual contém dois componentes, a uma determinada Temperatura, evidentemente este vapor está mais rico no componente mais volátil. Se condensarmos este vapor e deixarmos que o condensado entre em equilíbrio com o seu vapor, esse segundo vapor apresentará maior proporção do componente mais volátil do que o seu condensado. a maioria das colunas não vão permitir destilação em estágios discretos, como indicado. Ao invés disso, o processo é continuado, permitindo que o valor esteja continuamente, mudando a composição a passos diretos na coluna. FIGURA Pavia - 6 -
7 TIPOS DE COLUNA: VIGREUX: inclinações idênticas para baixo num ângulo de 45º em pares opostos saindo da coluna. A projeção para dentro da coluna acrescenta possibilidades para condensação e para o vapor entrar em equilíbrio com o liquido. Pode-se destilar rapidamente, mas sua eficiência não é muito alta. DUFTON: tubo vedado com metal (esponja de aço inoxidável ou almofada de cobre), e o interior da coluna é composto por vidro (gotas ou curtas sessões). O vidro tem a vantagem de não reagir com compostos orgânicos. HEMPEL: tubo vedado com metal (esponja de aço inoxidável ou almofada de cobre), e o interior da coluna é composto por aço inoxidável. TABELA DE COLUNAS DE FRACIONAMENTO TIPO FASES TEÓRICO DIFERENÇAS ENTRE p.e. Volume do liquido no final do destilado Vigreux 2, Dufton(vidro) Hempel(metal) FIGURA Pavia - 7 -
8 RESULTADO OBTIDO DE UMA DESTILAÇÃO FRACIONADA FIGURA DAS FRAÇÕES - Pavia Misturas que não são completamente separadas em seus constituintes em destilação fracionada: AZEOTROPOS mistura de líquidos miscíveis que não seguem a Lei de Raoult, mas que a uma composição definida destilam a uma Temperatura constante, como se fossem substâncias puras, são conhecidas como misturas azeotrópicas. o ponto de ebulição de um azeotropo nunca está entre os pontos de ebulição dos constituintes mas, ou é maior do que o ponto de ebulição do componente menos volátil (azeotropos de ponto de ebulição máximo) ou menor do que o ponto de ebulição do mais volátil (azeotropos de ponto de ebulição mínimo) fig. 7.8 e Pavia - 8 -
9 DESTILAÇÃO POR ARRASTE À VAPOR é usada na destilação de substâncias imiscíveis figura11 pg 70 empregada para destilar substâncias que se decompõem nas proximidades de seus pontos de ebulição e que são insolúveis em água ou nos seus vapores de arraste. se o arraste for feito com vapor d água, a destilação resultará na separação do componente de ponto de ebulição mais alto, a uma temperatura inferior a 100ºC. o ponto de ebulição permanece constante até que um dos componentes tenha sido separado, já que a pressão total do vapor independe de N dos componentes. A partir daí, o ponto de ebulição eleva-se rapidamente até atingir o ponto de ebulição do liquido remanescente
10 VANTAGEM: o material é destilado a Temperatura menor 100ºC, evitando a decomposição. DIFERENÇA ENTRE DESTILAÇÃO DE MISTURAS MISCÍVEIS E IMISCÍVEIS miscíveis: segue Lei de Raoult: Ptot = PaNa + PbNb a pressão total dependerá de Pa e Pb e também de Na e Nb. A composição do vapor também dependerá de ambos. imiscíveis: Ptot = Pa + Pb a pressão total dependerá somente de Pa e Pb. Quando a pressão total = 760 mmhg, a mistura ferve ENTENDENDO ALGUNS CONCEITOS POR MEIO DE CÁLCULOS PT = Pa + Pb Como Pt independe de Na e Nb, estes serão diretamente proporcionais às respectivas pressões parciais. Assim, a composição do vapor será: na Pa = nb Pb
11 Sabemos que n = m M, então ma mb = Mana Mbnb = MaPa MbPb ou seja, os pesos relativos de dois componentes de uma mistura de fase vapor são idênticos aos pesos relativos do destilado, isto é, os pesos de dois líquidos sendo recolhidos num recipiente são diretamente proporcionais a suas pressões de vapor e aos seus pesos moleculares. Quanto menor MaPa, maior é o valor de mb. por este cálculo também pode-se identificar quanto de destilado se obtem por 100g de água. EXEMPLO: Tem-se em um sistema anilina(a) e água(b) a 98,4ºC. A pressão de vapor da anilina nesta temperatura é da ordem de 42mmHg, enquanto que da água é, aproximadamente, 718mmHg. A pressão de vapor total é = 600 mmhg, de modo que esta mistura ferve a 98,4ºC sob 1atm de pressão. A massa da anilina que destila para cada 100g de água evaporada é ( 94g / mol)( 42mmHg) ( 18g / mol)( 718mmHg) Wa = 100g ~ 31g
12 BIBLIOGRAFIA CASTELLAN, Gilberto W. Físico-Química, volume 1 Livro Técnico S/A, 1973 GONÇALVES D.; WALL E., ALMEIDA R.R. Química Orgânica Experimental Editora McGraw-Hill Ltda, 1988 PAVIA, LAMPMAN, KRIZ Introduction to Organic Laboratory Techiniques-3 a edição W.B. Sarinders Company, 1988 The Merck Index, volumes 1 e 2 MÉTODO INDIRETO: Figura 8.3 Pavilha
13 este método é favorável para líquidos voláteis e para pequena quantia de material. sólidos podem gerar colisões excessivas, e em maior agitação, podem formar espumas. o método de vapor ativo elimina esses dois problemas
Propriedades dos reagentes e solventes utilizados
DESTILAÇÃO POR ARRASTE À VAPOR Propriedades dos reagentes e solventes utilizados Densidade (g/cm 3 ) nomenclatura fórmula Mol (g/mol) pf (ºC) pe (ºC) toxidade solubilidade Propriedades físicas 0,8402 1-metil-4
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