Destilação fracionada. Destilação por arraste à vapor. Extração
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- Leonor Bernardes Sabala
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1 ISOLAMENTO DE COMPOSTOS ORGÂNICOS VOLÁTEIS DE FONTES NATURAIS OBJETIVO isolar e purificar o limoneno do óleo de laranja TÉCNICAS UTILIZADAS Destilação fracionada Extração Limoneno CH3 H2C CH3 1-metil-4 (1metiletenil)cicloexeno C 10 H 16 * óleo natural encontrado principalmente em limão e laranja. * é usado como solvente, fabricação de resinas, agente dispersante e umectante
2 RECORDANDO: O que é Destilação? Operação que consiste na separação de líquidos de suas eventuais misturas, por passagem ao estado de vapor e posterior condensação com retorno ao estado líquido, com auxílio de calor e/ou por redução de pressão. Os quatro métodos básicos de destilação são: simples a vácuo (reduzida) fracionada a vapor Figura - 2 -
3 DESTILAÇÃO FRACIONADA quando o ponto de ebulição entre líquidos miscíveis é muito próxima, deveriam ser feito várias destilações simples, até se obter o líquido puro. Destilação simples mistura de benzeno(pe 80ºC) e tolueno(pe 110ºC) fração Temperatura De ebulição (ºC) Percentagem da composição benzeno tolueno Figura 6 pg
4 ao invés de se fazer várias vezes a destilação simples, insere-se uma coluna de destilação fracionada entre o frasco destilante e o destilado. 38% benz 62% tol Fração 1 20% benz 90% tol Δ ºC 20% benz 90% tol condens. 38% benz 62% tol Δ ºC 60% benz 40% tol 38% benz 62% tol Fração 2 Δ 60% benz 40% tol condens ºC condens. 60% benz 40% tol 78% benz 22% tol Fração 3 90% benz 10% tol Fração 4 78% benz 22% tol Δ 78% benz ºC 22% tol condens 90% benz 85-90ºC 10% tol Δ 95% benz 05% tol Fração 5 90% benz 10% tol 95% benz 05% tol - 4 -
5 Figura equipamento de dest. fracionada CONSIDERAÇÕES TEÓRICAS Lei de Raoult: uma solução formada por dois componentes A e B entram em ebulição quando P = PaNa + PbNb = Patm se a pressão de vapor de um dos componentes for maior que a do outro, o vapor será mais rico na substância mais volátil. Entretanto, como ambas as espécies de moléculas estão presentes no vapor, a técnica de destilação simples não é conveniente. Figura dos 3 vapores - 5 -
6 COMO FUNCIONA A COLUNA DE FRACIONAMENTO? considere-se que uma solução de dois líquidos está em equilíbrio com o seu vapor, o qual contém dois componentes, a uma determinada Temperatura, evidentemente este vapor está mais rico no componente mais volátil. Se condensarmos este vapor e deixarmos que o condensado entre em equilíbrio com o seu vapor, esse segundo vapor apresentará maior proporção do componente mais volátil do que o seu condensado. a maioria das colunas não vão permitir destilação em estágios discretos, como indicado. Ao invés disso, o processo é continuado, permitindo que o valor esteja continuamente, mudando a composição a passos diretos na coluna. FIGURA Pavia - 6 -
7 TIPOS DE COLUNA: VIGREUX: inclinações idênticas para baixo num ângulo de 45º em pares opostos saindo da coluna. A projeção para dentro da coluna acrescenta possibilidades para condensação e para o vapor entrar em equilíbrio com o liquido. Pode-se destilar rapidamente, mas sua eficiência não é muito alta. DUFTON: tubo vedado com metal (esponja de aço inoxidável ou almofada de cobre), e o interior da coluna é composto por vidro (gotas ou curtas sessões). O vidro tem a vantagem de não reagir com compostos orgânicos. HEMPEL: tubo vedado com metal (esponja de aço inoxidável ou almofada de cobre), e o interior da coluna é composto por aço inoxidável. TABELA DE COLUNAS DE FRACIONAMENTO TIPO FASES TEÓRICO DIFERENÇAS ENTRE p.e. Volume do liquido no final do destilado Vigreux 2, Dufton(vidro) Hempel(metal) FIGURA Pavia - 7 -
8 RESULTADO OBTIDO DE UMA DESTILAÇÃO FRACIONADA FIGURA DAS FRAÇÕES - Pavia Misturas que não são completamente separadas em seus constituintes em destilação fracionada: AZEOTROPOS mistura de líquidos miscíveis que não seguem a Lei de Raoult, mas que a uma composição definida destilam a uma Temperatura constante, como se fossem substâncias puras, são conhecidas como misturas azeotrópicas. o ponto de ebulição de um azeotropo nunca está entre os pontos de ebulição dos constituintes mas, ou é maior do que o ponto de ebulição do componente menos volátil (azeotropos de ponto de ebulição máximo) ou menor do que o ponto de ebulição do mais volátil (azeotropos de ponto de ebulição mínimo) fig. 7.8 e Pavia - 8 -
9 DESTILAÇÃO POR ARRASTE À VAPOR é usada na destilação de substâncias imiscíveis figura11 pg 70 empregada para destilar substâncias que se decompõem nas proximidades de seus pontos de ebulição e que são insolúveis em água ou nos seus vapores de arraste. se o arraste for feito com vapor d água, a destilação resultará na separação do componente de ponto de ebulição mais alto, a uma temperatura inferior a 100ºC. o ponto de ebulição permanece constante até que um dos componentes tenha sido separado, já que a pressão total do vapor independe de N dos componentes. A partir daí, o ponto de ebulição eleva-se rapidamente até atingir o ponto de ebulição do liquido remanescente
10 VANTAGEM: o material é destilado a Temperatura menor 100ºC, evitando a decomposição. DIFERENÇA ENTRE DESTILAÇÃO DE MISTURAS MISCÍVEIS E IMISCÍVEIS miscíveis: segue Lei de Raoult: Ptot = PaNa + PbNb a pressão total dependerá de Pa e Pb e também de Na e Nb. A composição do vapor também dependerá de ambos. imiscíveis: Ptot = Pa + Pb a pressão total dependerá somente de Pa e Pb. Quando a pressão total = 760 mmhg, a mistura ferve ENTENDENDO ALGUNS CONCEITOS POR MEIO DE CÁLCULOS PT = Pa + Pb Como Pt independe de Na e Nb, estes serão diretamente proporcionais às respectivas pressões parciais. Assim, a composição do vapor será: na Pa = nb Pb
11 Sabemos que n = m M, então ma mb = Mana Mbnb = MaPa MbPb ou seja, os pesos relativos de dois componentes de uma mistura de fase vapor são idênticos aos pesos relativos do destilado, isto é, os pesos de dois líquidos sendo recolhidos num recipiente são diretamente proporcionais a suas pressões de vapor e aos seus pesos moleculares. Quanto menor MaPa, maior é o valor de mb. por este cálculo também pode-se identificar quanto de destilado se obtem por 100g de água. EXEMPLO: Tem-se em um sistema anilina(a) e água(b) a 98,4ºC. A pressão de vapor da anilina nesta temperatura é da ordem de 42mmHg, enquanto que da água é, aproximadamente, 718mmHg. A pressão de vapor total é = 600 mmhg, de modo que esta mistura ferve a 98,4ºC sob 1atm de pressão. A massa da anilina que destila para cada 100g de água evaporada é ( 94g / mol)( 42mmHg) ( 18g / mol)( 718mmHg) Wa = 100g ~ 31g
12 BIBLIOGRAFIA CASTELLAN, Gilberto W. Físico-Química, volume 1 Livro Técnico S/A, 1973 GONÇALVES D.; WALL E., ALMEIDA R.R. Química Orgânica Experimental Editora McGraw-Hill Ltda, 1988 PAVIA, LAMPMAN, KRIZ Introduction to Organic Laboratory Techiniques-3 a edição W.B. Sarinders Company, 1988 The Merck Index, volumes 1 e 2 MÉTODO INDIRETO: Figura 8.3 Pavilha
13 este método é favorável para líquidos voláteis e para pequena quantia de material. sólidos podem gerar colisões excessivas, e em maior agitação, podem formar espumas. o método de vapor ativo elimina esses dois problemas
14 DESTILAÇÃO Operação que consiste na separação de líquidos de suas eventuais misturas, por passagem de vapor e posterior condensação com retorno ao estado líquido, com auxílio de calor e/ou por redução de pressão. Um corpo líquido, quando entra em ebulição, passa para o estado de vapor ou gasoso. Para que isto ocorra, o corpo deverá ser submetido a um aumento de temperatura ou a uma diminuição da pressão. A concorrência simultânea destes dois fatores facilitará consideravelmente o fenômeno. Os compostos orgânicos, quimicamente puros, apresentam pontos de ebulição distintos e definidos, daí o uso generalizado da destilação, não somente para separá-los de misturas, como para purificá-los e caracterizá-los. Se as substâncias quimicamente puras apresentam ponto de ebulição constante e definido, destilam a esta temperatura, o mesmo não podemos dizer das substâncias impuras ou das misturas de substâncias voláteis. Nas soluções, a presença de um soluto menos volátil que o solvente impõe uma elevação no ponto de ebulição do solvente, e que ocorre o inverso quando o soluto é mais volátil. Por outro lado, numa solução de dois líquidos miscíveis, x e y, as moléculas de x estão dispersas entre as de y e vice-versa, de tal forma que a tensão de vapor de x, neste caso, será sempre menor que a de y puro. Em outras palavras, a pressão parcial de x é proporcional a sua concentração molar. O mesmo se dá com y, e, então, temos a Lei de Raoult: a pressão parcial de um componente, numa solução, a uma data temperatura, é igual à tensão de vapor desta substância, multiplicada por sua fração molar na solução, ou seja: Px = Pºx. Nx Onde: Px = pressão parcial de x na solução Pºx = tensão de vapor de x puro a tºc na solução Nx = fração molar de x na solução A pressão de vapor ou pressão total da solução será a soma das pressões parciais de x e de y, logo: Pt = Px + Py
15 Tipos de destilação: destilação simples, destilação fracionada, destilação a pressão reduzida e destilação com arraste de vapor. Frizaremos mais a destilação fracionada e destilação com arraste a vapor. Destilação fracionada Destina-se à separação de líquidos miscíveis entre si, mesmo aqueles de pontos de ebulição próximos. A destilação simples segue a Lei de Raoult. Para entendermos a destilação fracionada vamos analisar o exemplo : Mediante o diagrama abaixo, podemos verificar o resultado da destilação de uma mistura de benzeno-tolueno, a partir de 100% de benzeno e 0% de tolueno, até 100% de tolueno e 0% de benzeno. Este diagrama, resultado de determinações experimentais, é válido, também, para todas as soluções sujeitas à Lei de Raoult. Os pontos de ebulição (temperaturas em ºC) estão representados em função das concentrações molares. O benzeno puro ferve a 80,1ºC (ponto A), enquanto o tolueno puro (100% de y) ferve a 110,6ºC (ponto B). A curva inferior mostra que as misturas azeotrópicas das duas substâncias apresentam pontos de ebulição intermediários, compreendidos entre 80,1 e 110,6ºC. Já a curva superior representa a composição de vapor em equilíbrio com o líquido a uma dada temperatura. Por exemplo, seja uma solução de 20 moles% de benzeno (80 moles% de tolueno). A 101,6ºC, correspondente ao ponto L1, o líquido começa a ferver. A composição do vapor neste momento, ponto V1, será de 38% de benzeno e 62% de tolueno (em moles), sendo, pois, mais rico em benzeno, 38%, que a mistura 20% desta substância. Continuando a destilação, a concentração de tolueno na fase líquida e o ponto de ebulição vão aumentando, até que, ao se atingir a temperatura de 110,6ºC, ponto de ebulição do tolueno, a fase líquida restante só terá esta substância. Paralelamente, o vapor, com o aumento da temperatura, vai se tornando progressivamente mais rico em tolueno, curva V1-B, apesar de que o vapor, em relação à fase líquida, tem proporcionalmente mais benzeno, como indicam os pontos de interseção de uma linha horizontal com as duas curvas de vapor e do líquido. Naturalmente, jamais se poderia separar totalmente, através de uma destilação simples, uma mistura molar de 20% de benzeno e 80% de tolueno.
16 Todavia, se condensássemos esses vapores e voltássemos a repetir a destilação, teríamos o líquido correspondente ao ponto L2 com 38 moles% de benzeno e 62 moles% de tolueno que destilaria a 94,5ºC e cujos vapores teriam agora 59 moles% de benzeno e 41 moles% de tolueno, ponto V2. E assim por diante. Imaginemos, agora, um dispositivo que permita ao aparelho repetir sucessivamente as destilações de modo que os vapores contendo uma mistura dos líquidos componentes do produto inicial voltem a ser redestilados, e que somente seja permitido sair do aparelho, a uma dada temperatura, o líquido mais volátil, puro teremos assim um aparelho de destilação fracionada. Este aparelho é o mesmo da destilação simples com adaptação de um dispositivo chamado coluna de fracionamento, disposto entre o condensador e o balão que, neste caso, é simples, não possuindo, na sua parte superior, o tubo de desprendimento. A coluna de fracionamento consta de um tubo longo, adapatado pela extremidade inferior ao balão, contendo, na extremidade superior, um tubo de desprendimento lateral que deverá ser ajustado ao condensador. Pela abertura superior é introduzido um termômetro, cujo bulbo deverá ficar à altura da saída do tubo de desprendimento. Internamente ao tubo longo, colocam-se pequenos cilindros de vidro ou porcelana, dispostos irregularmente, que agem como pequenos condensadores de refluxo para a mistura de vapores. A coluna é feita de tal forma que, pela extremidade conectada ao condensador, somente saem vapores do líquido mais volátil, regressando ao balão, por refluxo, para redestilação, a mistura de vapores dos componentes do líquido inicial. Destilação com arraste de vapor Empregada para destilar substâncias que se decompõem nas proximidades de seus pontos de ebulição e que são insolúveis em água ou nos seus vapores de arraste. Esta operação baseia-se no fato de que, numa mistura de líquidos imiscíveis, o ponto de ebulição será a temperatura na qual a soma das pressões parciais dos vapores é igual à da atmosfera, o que constitui uma decorrência da leia das pressões parciais de Dalton. Se, em geral, o arraste se faz com vapor d água, a destilação, à pressão atmosférica, resultará na separação do componente de ponto de ebulição mais alto, a uma temperatura inferior a 100ºC. Por outro lado, quando uma mistura de dois líquidos imiscíveis é destilada, o ponto de ebulição da mistura permanece constante até que um dos componentes tenha sido separado, já que a pressão total do vapor independe
17 das quantidades relativas dos componentes. O ponto de ebulição, a partir daí, eleva-se rapidamente, até atingir o do líquido remanescente. O vapor que se separa de tal mistura contém os componentes na mesma proporção, em volume, que suas pressões de vapor relativas. Por meio de cálculos simples e aplicando as leis dos gases, podemos estabelecer a proporção dos vapores em função de seus pesos moleculares e das suas pressões parciais. Se Pa e Pb são as pressões parciais de vapor de líquidos A e B, no ponto de ebulição da mistura, então a pressão total Pt será: onde: Pt = Pa + Pb (1) E a composição do vapor: na Pa = (2) nb Pb na e nb são os números de moles das substâncias em dado volume da fase de vapor. Como: Wa Wb na = e nb = Ma Mb onde: W= peso em gramas da substância em um dado volume de vapor M = peso molecular da substância Então: Wa Wb Mana Mbnb MaPa = MbPb = (3) ou seja, os pesos relativos de dois componentes de uma mistura de fase vapor são idênticos aos pesos relativos do destilado, isto é, os pesos dos dois
18 líquidos sendo recolhidos num recipiente são diretamente proporcionais as suas pressões de vapor e aos seus pesos moleculares. A equação (3) indica que, quanto menor o produto MaPa tanto maior é o volume de Wb e daí a grande aplicação da destilação com arraste de vapor nos processos industriais para separação de compostos de elevado peso molecular e de baixa pressão de vapor.
19 DESTILAÇÃO POR ARRASTE À VAPOR Propriedades dos reagentes e solventes utilizados Densidade (g/cm 3 ) nomenclatura fórmula Mol (g/mol) pf (ºC) pe (ºC) toxidade solubilidade Propriedades físicas 0, metil-4 (1metilettenil) cicloexeno H2C CH3 CH3 C 10 H ,24 175,5-176 Irritante, sensibilizante 0,997 água H 2 O Não apresenta Insolúvel em água, solúvel em álcool. Com HCl ou HBr secos forma monohaletos, e com HCl ou HBr aquoso forma dihaleto. 2,7 Sulfato de sódio Na 2 SO 4 142, LD 50 : 4,47g/kg 0,660 n-hexano C 6 H 14 86, a Causa Nauseas, dores de cabeça, adormecimento das extremidades, tontura, fraqueza nos músculos, irritação nos olhos e nariz, inflamação da pele, pneumonia química Levemente Solúvel em água, Insolúvel em álcool Insolúvel em água, miscível com álcool. Cloroformio e eter. Pó ou cristais ortorrômbicos incolor, líquido muito volátil, odor peculiar, sufocante
20 DESTILAÇÃO POR ARRASTE À VAPOR
21 DESTILAÇÃO POR ARRASTE À VAPOR ISOLAMENTO DO LIMONENO transferir 30ml de óleo de laranja para balão de 250ml Destilado (2 fases) 1) destilar utilizando sistema de destilação por arraste à vapor, até que destile somente a água; 2) para assegurar que o destilado apresente uma única fase, coletar em um tubo de ensaio e observar; se houver 2 fases, continuar a destilação. 3) adicionar 30ml de n-hexano; 4) transferir para funil de separação; 5) lavar o frasco com pequenas porções de n-hexano 6) agitar o funil suavemente, aguardando a separação das fases; fase aquosa água, traços de limoneno fase orgânica (limoneno e n-hexano) 7) coletar extrato orgânico COLETAR EM ERLENMEYER (A) extrair com 20ml de n-hexano, DE 250ML coletando a fase orgânica no erlenmayer (A) fase aquosa fase orgânica (limoneno COLETAR NO água, traços de limoneno e n-hexano) ERLENMEYER (A) 8) repetir a etapa 7 fase aquosa fase orgânica (limoneno COLETAR NO água, traços de limoneno e n-hexano) ERLENMEYER (A) 9) descartar em frasco apropriado - 1 -
22 DESTILAÇÃO POR ARRASTE À VAPOR fase orgânica (limoneno e n-hexano) 9) adicionar g de Na 2 SO 4 10) guardar em geladeira até a próxima aula PURIFICAÇÃO DO LIMONENO fase orgânica seca 11) filtrar usando a técnica de filtração simples Resíduo sólido Na 2 SO 4 hidratado descartar em frasco apropriado Fase orgânica (limoneno, n-hexano) 12) montar sistema de destilação fracionada (com balão de fundo redondo de 250ml, e proveta de 100ml frasco coletor); 13) aquecer com manta elétrica; 14) quando a mistura entrar em ebulição, observar na coluna de fracionamento o anel do condensado (região quente da coluna); 15) elevar a temperatura para que a coluna alcance um gradiente de temperatura; 16) início da destilação (mantê-la constante, numa velocidade de gotas/minuto) 17) Temperatura até de 75ºC, 18) leituras a cada 0,5ml 19)-T estabilizada transferir o coletado na proveta até a T na qual o (p.e. do limoneno) para um frasco; limoneno puro destila; - anotar T a cada 2ml Fração (175ºC) Fração 2 Descartar em frasco apropriado Descartar em frasco Fração 3 apropriado - destilar até que o balão contenha 3ml do líquido. Descartar em frasco apropriado 20) anotar a Pressão Barométrica 21)corrigir o ponto de ebulição das frações 1 e 3 22)construir um gráfico de ponto de ebulição x volume de destilado
Destilação fracionada. Destilação por arraste à vapor. Extração
ISOLAMENTO DE COMPOSTOS ORGÂNICOS VOLÁTEIS DE FONTES NATURAIS OBJETIVO isolar e purificar o limoneno do óleo de laranja TÉCNICAS UTILIZADAS Destilação fracionada Extração Limoneno CH3 H2C CH3 1-metil-4
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DESTILAÇÃO POR ARRASTE À VAPOR Propriedades dos reagentes e solventes utilizados Densidade (g/cm 3 ) nomenclatura fórmula Mol (g/mol) pf (ºC) pe (ºC) toxidade solubilidade Propriedades físicas 0,8402 1-metil-4
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