Preparação do Acetato de Isopentila. Leonardo Lataro Paim Rodrigo Putvinskis
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1 Preparação do Acetato de Isopentila Leonardo Lataro Paim Rodrigo Putvinskis
2 Objetivo: Preparação e isolamento do acetato de isopentila (reação de esterificação) O Acetato de Isopentila é um éster conhecido como óleo de banana, ou seja, apresenta o odor característico dessa fruta.
3 Reação de Esterificação (Refluxo): A reação do acido acético com o álcool isopentílico quando aquecido na presença de um acido forma como produto principal o acetato de isopentila.
4 As reações de esterificação são catalisadas por ácidos. Elas se desenvolvem muito lentamente na ausência de ácidos fortes (HCl anidro e H 2 SO 4 ). Como a reação é um equilíbrio o alcance do mesmo será em poucas horas quando um ácido ou um álcool são refluxados com pequena quantidade desses catalisadores ácidos. O equilíbrio pode ser deslocado para a direita favorecendo à formação do éster quando utiliza-se excesso de um dos reagentes. O componente escolhido para ser usado em excesso dependerá de sua disponibilidade e de seu custo. O rendimento dessa reação também pode ser incrementado pela remoção de água da mistura reacional que é formado.
5 Outras reações: No processo de isolamento do éster grande parte do excesso de ácido acético, do ácido catalisador e do de álcool isopentílico presente no equilíbrio é removida pela extração com água. Os ácidos remanescentes (catalisador e acético) são removidos pela extração com carbonato de sódio aquoso, sendo o éster purificado posteriormente por destilação. NEUTRALIZAÇÃO (EXTRAÇÃO QUIMICAMENTE ATIVA) 2 NaHCO 3 + H 2 SO 4 Na 2 SO 4 + H 2 O + CO 2 NaHCO 3 + CH 3 CO 2 H CH 3 CO 2 Na + CO 2 + H 2 O
6 Reação do agente secante HIDRATAÇÃO (SECAGEM) MgSO H 2 O MgSO 4.7 H 2 O Por que não usar cloreto de cálcio?
7 Derivados de ácidos carboxílicos Os cloretos de ácidos, anidridos, ésteres e amidas são denominados derivados de ácidos carboxílicos, uma vez que podem ser convertidos a ácidos carboxílicos ou obtidos á partir destes compostos.
8 Esterificação de Fischer
9 Mecanismo da Esterificação de Fischer
10
11 Técnicas Utilizadas Refluxo Extração com Solvente e Quimicamente Ativa Efeito Salting Out Secagem de Líquidos Orgânicos por Agentes Inorgânicos e Minerais Destilação Simples
12 Técnicas Envolvidas Refluxo Para que uma reação ocorra, muitas vezes é necessário manter a mistura em reação por algum tempo à temperatura de ebulição, pois a reação entre um ácido orgânico e um álcool é lenta à temperatura ambiente. (energia de ativação) Durante o aquecimento da mistura pode haver perdas de reagentes ou solventes por evaporação, por isso se usa o condensador de refluxo.
13 Refluxo
14 Refluxo O condensador deve ser adaptado ao frasco de reação por uma rolha ou junta esmerilhada. O vapor produzido pelo líquido volátil ou pelo solvente atinge o tubo interno do condensador e aí é condensado, retornando ao frasco reacional. A velocidade do refluxo deve ser tal que a condensação de vapores se dê, no máximo, até a 1/3 da altura do condensador, isto evita que algum vapor consiga escapar através do condensador.
15 Extração com Solventes A transferência de um soluto solubilizado de um solvente para outro solvente é chamada extração. Um soluto é extraído de um solvente para o outro, porque este é mais solúvel no segundo solvente do que no primeiro solvente. Os dois solventes devem ser imiscíveis
16 Extração Quimicamente Ativa Neste tipo de extração um composto é alterado quimicamente afim de mudar o coeficiente de distribuição nos dois solventes.
17 Efeito Salting - Out Se um soluto possui um coeficiente de distribuição baixo entre um solvente orgânico e a água, a extração simples não é efetiva. Para torná-la possível adiciona-se cloreto de sódio na água pois compostos orgânicos são menos solúveis em água com sal solubilizado. Esse efeito denomina-se salting-out. Na preparação do acetato de isopentila, durante o processo de extração ocorre o adicionamento de cloreto de sódio, pois assim o éster diminui sua solubilidade em água.
18 Secagem de Líquidos Orgânicos Agentes Inorgânicos e Minerais Várias substâncias químicas minerais, por ação direta, são utilizadas para secagem de líquidos orgânicos, removendo a água de suas misturas. Assim a substância dessecadora deve satisfazer a seguintes condições: não reagir quimicamente com nenhum dos componentes da mistura; não deve dissolver se apreciavelmente no produto; não provocar, por catálise, reações do composto entre si: polimerização, condensação ou auto oxidação, nem com os demais componentes da mistura. Possuir a capacidade de secagem rápida e efetiva; Ser de fácil aquisição e por preço baixo.
19 Agente secante utilizado Sulfato de magnésio anidro Forma com a água um sal hepta- hidratado (MgSO 4.7H 2 O). Trata-se de um agente secante neutro, de ação rápida e quimicamente inerte. Pode ser utilizado inclusive em misturas contendo ésteres, aldeídos, aminas, amidas e cetonas.
20 Destilação simples Teoria da destilação a) Pressão de vapor: Se um líquido foi introduzido em um recipiente onde se fez o vácuo, ele evaporará ou desprenderá vapor, até que atinja uma pressão definida, que depende apenas da temperatura (vapor saturado). Exprime se a pressão de vapor, geralmente, em termos da altura de uma coluna de mercúrio que produza a mesma pressão. A pressão de vapor de um líquido aumenta com a elevação da temperatura. Quando a pressão de vapor se torna igual à pressão total exercida sobre a superfície de um líquido, este ferve, ou seja, é vaporizado por bolhas formadas no seio do líquido. O fornecimento de calor aumenta e a formação de bolhas também aumenta e o calor de vaporização é absorvido.
21 Destilação simples b) Ponto de ebulição: O ponto de ebulição de um líquido pode ser definido como a temperatura na qual sua pressão de vapor é igual à pressão externa exercida, em qualquer ponto sobre a sua superfície. Se a pressão sobre a superfície for reduzida, vamos dizer, ligando-se o recipiente que contém o líquido a uma bomba, o ponto de ebulição é baixado; o valor exato pode ser obtido por referência a uma curva de pressão de vapor.
22 Curva da pressão versus temperatura
23 Curva do Ponto de Ebulição a Pressões Determinada Às vezes, necessita-se do ponto de ebulição de um líquido a uma pressão não registrada na literatura. Este ponto pode ser melhor calculado a partir da curva de pressão de vapor - temperatura. Para a maioria dos objetivos práticos, esta pode-se apresentar sob a forma: log p = A + B/T
24 Curva de log P versus 1000/T
25 Destilação Simples A Destilação Simples é a separação de componentes de uma mistura fazendo uso de suas volatilidades diferentes. Quando um líquido puro é destilado, o vapor no balão de destilação aumenta e entra em contato com o termômetro. O vapor então passa através do condensador o qual liquefaz e é coletado em outro frasco constituindo assim o destilado.
26 Destilação Simples de: Substância pura: a temperatura observada durante a destilação de uma substância pura permanece constante durante toda destilação, desde que o vapor e o líquido estejam presentes no sistema. Mistura líquida: A temperatura durante a destilação de uma mistura líquida geralmente não permanece constante; aumentando durante a destilação. Isso acontece porque a composição do vapor que está sendo destilado varia continuamente durante a destilação, ou seja, a composição do vapor em equilíbrio com o calor de solução é diferente da composição da solução
27 Diagrama de fase típico da relação líquido-vapor de um sistema com dois componentes
28 Variação de temperatura durante a destilação de um componente ou dois componentes
29 Diferença a entre destilação de misturas miscíveis e imiscíveis Miscíveis: segue Lei de Raoult: P tot = P a N a + P b N b A pressão total dependerá de P a e P b e também m de N a e N b. A composição de vapor também m dependerá de ambos. Imiscíveis: P tot = P a + P b A pressão total dependerá somente de P a e P b. Quando a Pressão total = 760 mmhg,, a mistura ferve.
30 Aparelhagem Utilizada
31 Pedras de Ebulição A temperatura do líquido poderá elevar-se acima do ponto de ebulição tornando-o superaquecido. As condições experimentais irregulares conduzem a ebulição tumultuosa do líquido. O procedimento empregado para evitar este tipo de ebulição durante a destilação sob pressão atmosférica consiste em adicionar uns poucos fragmentos de porcelana porosa não vidrada, estes libertam pequenas quantidades de ar e promovem ebulição regular. Estes fragmentos são adicionados ao líquido frio, antes que se inicie a destilação.
32 Tabela de Constantes Físicas e Toxidades
33 Parte Experimental 1. Transferir 15 ml de álcool isopentílico e 20 ml de ácido acético glacial para um balão de fundo redondo. 2. Adicionar cuidadosamente e com agitação 4 ml de ácido sulfúrico concentrado e 3 pedras de ebulição. 3. Montar um sistema de refluxo usando manta como fonte de aquecimento e refluxar por 1 hora. Deixar a mistura esfriar à temperatura ambiente (usar condensador de bolas). 4. Transferir a mistura fria para um funil de separação e adicionar cuidadosamente 55 ml de água fria. Lavar o balão com 10 ml de água fria, transferir para o funil e efetuar a extração obedecendo a técnica correta. 5. Separar a fase aquosa da fase orgânica e adicionar cuidadosamente 25 ml de solução aquosa de bicarbonato de sódio 5% (ATENÇÃO para a liberação de dióxido de carbono). 6. Remover a fase aquosa e repetir a extração com outra porção de 25 ml da solução de bicarbonato de sódio 5%.
34 7. Remover a fase aquosa e verificar se ela se apresenta básica (papel de tornassol). Em caso negativo repetir a extração até que a fase aquosa esteja básica. 8. Adicionar à fase orgânica 25 ml de água e 5 ml de solução saturada de cloreto de sódio. Agitar a mistura suavemente e remover a fase aquosa. 9. Transferir o éster (pela parte superior do funil) para um erlenmeyer e adicionar cerca de 2g de sulfato de magnésio anidro. Tampar o frasco e agitá-lo ocasionalmente até que o líquido se apresente límpido. Se necessário, decantar a solução e repetir o tratamento com 0,5 g de agente secante. 10. Montar um sistema de destilação simples (vidraria seca). Coletar a fração destilada entre oC, recebendo o destilado em um erlenmeyer pesado, mantido em banho de gelo. 11. Pesar o produto e calcular a % de rendimento. 12. Anotar a pressão e corrigir o p.e.
35 Cálculos Reação: CH 3 CO 2 H + (CH 5 ) 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH +H 2 O H + Dados referentes ao CH 3 CO 2 H (ácido acético) CH 3 CO 2 CH 2 CH 2 CH(CH 3 ) 2 V = 20,00 ml d = 1,049 g/ml PM = 60,05 g/mol Cálculo do número de moles do ácido acético (reagente em excesso) d = m / V ; portanto m = d.v m = 1,049 x 20,00 m = 20,98 g Se 1 mol ácido acético ,05 g n ácido acético ,98 g n ácido acético = 0,350 moles
36 Dados referentes ao (CH 5 ) 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH (álcool isopentílico) V = 15,00 ml d = 0,815 g/ml PM = 88,15 g/mol Cálculo do número de moles do álcool isopentílico (reagente limitante) d = m / V ; portanto m = d.v m = 0,815 x 15,00 m = 12,20 g Se 1 mol álcool isopentílico ,15 g n álcool isopentílico ,20 g n álcool isopentílico = 0,138 moles
37 Dados referentes ao CH 3 CO 2 CH 2 CH 2 CH(CH 3 ) 2 (acetato de isopentila) d = 0,876 g/ml PM = 130,12 g/mol Pela estequiometria da reação temos que: n álcool isopentílico = n acetato de isopentila = 0,138 moles Se 1 mol de acetato de isopentila ,12 g n acetato de isopentila m acetato de isopentila Cálculo do rendimento 17,96 g % massa experimental R m acetato de isopentila = 17,96 g portanto R = (massa experimental x 100) / 17,96
38 Descarte de Resíduos Mantenha separados solventes halogenados de solvente não-halogenados Separe os solventes orgânicos de soluções aquosas Mantenha os solventes acidificados separados de outros solventes e resíduos ácidos. Não misture ácidos inorgânicos fortes ou oxidantes com compostos orgânicos. Mantenha ácidos, bases e soluções aquosas contendo metais pesados separados de outros resíduos. Evite misturar ácidos e bases concentradas num mesmo recipiente.
39 Bibliografia: Solomons,G. Química Orgânica, vol2, 7 a edição. Editora LTC, VOGEL, A I., Análise Orgânica Qualitativa, vol 1, 3 ª edição, Livros Técnicos e Científicos Editora, Rio de Janeiro, 1971
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