3009 Síntese de ácido-trans-5-norborneno-2-3-dicarboxílico a partir de ácido fumárico e ciclopentadieno
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- Marcelo Dias Fidalgo
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1 3009 Síntese de ácido-trans-5-norborneno-2-3-dicarboxílico a partir de ácido fumárico e ciclopentadieno 170 C 2 C 10 H 12 C 5 H 6 (132.2) (66.1) + COOH COOH HOOC COOH C 5 H 6 (66.1) C 4 H 4 O 4 (116.1) C 9 H 10 O 4 (182.2) Classificação Tipos de reação e classes as substâncias cicloeliminação, cicloadição, reação de Diels-Alder alceno, ácido carboxílico, dieno, dienófilo Técnicas de trabalho destilação em coluna, agitação com barra de agitação magnética, aquecimento sob refluxo, adição gota a gota com funil de adição, filtração, recristalização, uso de banho de resfriamento, aquecimento com banho de óleo Instruções (escala em batelada de 100 mmol) Materiais frasco de fundo redondo de 250 ml, coluna empacotada ou de Vigreux de 30 cm, sistema de destilação, tubo secante, frasco de 250 ml com três bocas, agitador magnético com aquecimento, barra de agitação magnética, termômetro interno, funil de adição com equalização de pressão, funil de Buechner, frasco de sucção, dessecador, banho de resfriamento de gelo/cloreto de sódio, banho de óleo Substâncias de Partida Diciclopentadieno (pe 166 C) ou ciclopentadieno (pe 40 C) Ácido fumárico (pf 287 C, pe 290 C) Água 1 66,1 g (67,5 ml, 500 mmol) 7,27 g (9,1 ml, 110 mmol) 11,6 g (100 mmol) 100 ml
2 Reação Preparação do ciclopentadieno: O sistema de reação consiste de frasco de 250 ml de fundo redondo equipado com coluna de Vigreux ou empacotada de 30 cm, com uma ponte de destilação. A ponte é conectada a um tubo secante e o frasco coletor é resfriado em banho de resfriamento de gelo/cloreto de sódio. Não deve ser utilizado frasco de destilação menor, pois durante a reação pode ocorrer forte liberação de fumaça. No frasco de reação são aquecidos, lentamente, 66,1 g (67,5 ml, 500 mmol) de diciclopentadieno sob agitação, até forte ebulição, na temperatura do banho de óleo, de C. Após curto período, o monômero de ciclopentadieno começa a destilar. A temperatura do banho é ajustada de modo que a temperatura de destilação não exceda 45 C. A reação termina quando, sob estas condições, não ocorra mais destilado. O ciclopentadieno deve ser usado imediatamente, pois dimeriza novamente à temperatura ambiente. Se necessário, pode ser estocado em geladeira para uso no dia seguinte. Cicloadição: Em um frasco de 250 ml com três bocas, equipado com barra de agitação magnética, funil de adição, condensador de refluxo e termômetro para medida da temperatura no interior do frasco, são colocados 11,6 g (100 mmol) de ácido fumárico e 100 ml de água. Sob agitação, 7,27 g (9,1 ml, 110 mmol) de ciclopentadieno são adicionados, gota a gota, com funil de adição. Após, a mistura é cuidadosamente aquecida até temperatura interna de aproximadamente 70 C, sob refluxo. Quando a maior parte do ciclopentadieno tiver reagido, o que representa o desaparecimento da fase superior, a mistura é aquecida adicionalmente por 1 hora, até que a temperatura de refluxo da água seja alcançada. Então, a solução reacional é resfriada a 0 C. Etapa final O produto precipitado é retirado por sucção, lavado com pequena quantidade de gelo/água gelada e seco em dessecador com silica gel, sob pressão reduzida. Rendimento: 16,2 g (88,9 mmol, 89%), cristais incolores, pf 88 C. Nenhuma impureza pode ser detectada com CCD e RMN. O produto é recristalizado em água. Gerenciamento dos resíduos Disposição dos resíduos Resíduo resíduo da destilação filtrado Disposição solvente orgânico, livre de halogênios mistura de solvente aquoso, livre de halogênios Tempo 3-4 horas 2
3 Possível Intervalo Antes da sucção do produto Grau de dificuldade Médio Instruções (escala em batelada de 10 mmol) Materiais Frasco de 50 ml de fundo redondo, coluna de Vigreux ou empacotada de 30 cm, sistema de destilação, tubo secante, frasco de 25 ml com duas bocas, agitador magnético com aquecimento, barra de agitação magnética, termômetro para medida da temperatura interna, pipeta graduada, funil de Buechner, frasco de sucção, dessecador, banho de resfriamento de gelo/cloreto de sódio, banho de óleo Substâncias de Partida Diciclopentadieno (pe 166 C) ou ciclopentadieno (pe 40 C) Ácido fumárico (pf 287 C, pe 290 C) Água 6,61 g (6,8 ml, 50 mmol) 727 mg (0,91 ml, 11,0 mmol) 1,16 g (10,0 mmol) 10 ml Reação Preparação do ciclopentadieno: O sistema reacional consiste de frasco de 50 ml de fundo redondo, equipado com coluna de Vigreux ou empacotada de 30 cm, com ponte de destilação. A ponte de destilação é conectada a um tubo secante e o frasco coletor é resfriado em banho de gelo/cloreto de sódio. Não deve ser utilizado frasco de destilação menor, pois durante a reação pode ocorrer forte liberação de fumaça. No frasco de reação, são lentamente aquecidos 6,61 g (6,85 ml, 50 mmol) de diciclopentadieno, sob agitação, até forte ebulição na temperatura do banho de óleo de C. Após curto período de tempo, o monômero ciclopentadieno destila. A temperatura do banho de óleo é ajustada de modo que a temperatura de destilção não exceda 45 C. A reação termina quando, sob estas condições, nada mais destile. Se necessário, pode ser estocado em geladeira para uso no dia seguinte. Cicloadição: Em um frasco de 25 ml com três bocas equipado com barra de agitação magnética, funil de adição, condensador de refluxo e termômetro para medida da temperatura interna, são colocados 1,16 g (10,0 mmol) de ácido fumárico e 10 ml de água. Sob agitação, 727 mg (0,91 ml, 11,0 mmol) de ciclopentadieno são adidionados com pipeta graduada. Após, a mistura é cuidadosamente aquecida até temperatura interna de aproximadamente 70 C, sob refluxo. Quando a maior parte do ciclopentadieno tiver reagido, o que representa o desaparecimento da fase superior, a mistura é aquecida adicionalmente por 1 hora, até que a temperatura de refluxo da água seja alcançada. Após, a solução reacional é resfriada a 0 C. 3
4 Etapa final O produto precipitado é retirado por sucção, lavado com pequena porção de gelo/água gelada e seco em dessecador com sílica gel, sob pressão reduzida. Rendimento: 1,50 g (8,20 mmol, 82%), cristais incolores, pf 88 C. Nenhuma impureza pode ser detectada por CCD e RMN. O produto é recristalizado em água. Gerenciamento dos resíduos Disposição dos resíduos Resíduo resíduo da destilação filtrado Disposição solvente orgânico, livre de halogênios mistura de solvente aquoso, livre de halogênios Tempo 3-4 horas Possível Intervalo Antes da sucção do produto Dificuldade Média Caracterização CCD Condições (CCD): Adsorvente: Eluente: Detecção: Merck silica gel 60 F 254, 5 x 10 cm etanol iodo (vapor) em câmara de iodo R f (produto) 0,69 ácido fumárico produto 4
5 Espectro de RMN 1 H do produto puro (250 MHz, acetona-d 6 ) δ (ppm) Multiplicidade Número de H Atribuição 1,41 Ddd, 2 J = 8,5, 3 J = 4,0, J = 1,8 1 CH 2 1,61 m, 2 J = 8,5 1 CH 2 2,62 dd, 3 J = 4,6, J = 1,8 1 CH-COOH 3,12 M 1 CH 3,24 M 1 CH 3,35 dd, 3 J = 4,6; 3 J = 4,1 1 CH-COOH 6,09 dd, 3 J = 5,8, J = 2,7 1 CH=CH 6,29 dd, 3 J = 5,8, J = 3,0 1 CH=CH 9 Bs 2 COOH 2,09 solvente 5
6 Espectro de RMN 13 C do produto puro (62,5 MHz, acetona-d 6 ) δ (ppm) Atribuição 47,2 CH 2 48,6 CH 48,9 CH 49,3 CH-COOH 49,4 CH-COOH 136,8 CH=CH 139,2 CH=CH 175,7 COOH 176,9 COOH 30,6, 206,6 solvente 6
7 Espectro de Infravermelho do produto puro (KBr) Transmission [%] Wellenzahl [cm -1 ] (cm -1 ) Atribuição estiramento O-H, estiramento C-H do ácido carboxílico, sobreposto por O-H 1725 estiramento C=O, ácido carboxílico 7
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