Síntese do acetato de n-butilo ou etanoato de n-butilo
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- Patrícia Henriques Barreiro
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1 Síntese do acetato de n-butilo ou etanoato de n-butilo Realização experimental a microescala (baseado no protocolo de Williamson 1 ) A reacção entre o butan-1-ol e o ácido acético glacial (ou ácido etanoico) permite obter o acetato de n-butilo. A reacção pode representar-se pela equação química (1). CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH (l) + CH 3 COOH (l) CH 3 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 3 (l) + H 2 O (l) 1
2 Procedimento experimental 1. Num balão de 10 ml colocar cerca de 0,4 g de Dowex (catalizador), 1,82 ml de butan-1-ol e 1,16 ml de ácido acético glacial. Juntar uma barra magnética. Ver no apêndice como preparar o Dowex. Montar o sistema de refluxo de acordo com a figura 1. Este sistema é constitudo por uma cabeça de Hickman e um condensador de Liebig de 10 cm. O aquecimento faz-se utilizando uma placa de aquecimento, com agitação, onde se coloca uma placa de alumínio preparada para receber o balão. Figura 1. Montagem utilizando um condensador de Liebig Figura 2. Pormenor da montagem Pode usar-se uma coluna de ar de cerca de 20 cm em vez do condensador de Liebig, poupando-se asssim água. Figura 3. Montagem utilizando uma coluna de ar 2
3 2. Após observar condensação na cabeça de Hickman deixar refluxar durante 30 minutos. Durante o refluxo retirar pela tubuladura lateral da cabeça de Hickman o líquido que vai condensando, utilizando uma pipeta Pasteur. É bem visível na pipeta de Pasteur a separação de duas fases, a água (camada inferior) e uma fase orgânica (camada superior). Devolver ao sistema reaccional a fase orgânica. Figura 4. Pormenor da cabeça de Hickman Figura 5. Condensado na cabeça de Hickman Figura Retirar condensado para para separar fase fase orgânica Figura 7. Pormenor da retirada de condensado 3
4 Figura 8. Introduzir a fase orgânica na mistura reaccional pelo interior do condensador Se a inclinação da tubuladura lateral da cabeça de Hickman assim o permitir pode fazer-se por aí a introdução da fase orgânica na mistura reaccional. Figura 9. Introduzir a fase orgânica na mistura reaccional pela tuboladura lateral 4
5 3. Decorrido o tempo de refluxo deixar arrefecer o balão à temperatura ambiente. Figura Figura Arrefecimento Arrefecimento ao ao ar ar 4. Com uma pipeta Pasteur retirar o produto obtido para um novo balão de 10 ml. Figura 11. Produto crude Fig 9 Produto crude Fig. Fig. Figura Dowex Dowex e e barra e barra magnética após após após retirada retirada do do do produto produto Fig. 10 Dowex barra magnética após retirada do produto 5
6 5. Lavagem do produto - Adicionar ao produto 5 ml de solução aquosa de hidrogenocarbonato de sódio (NaHCO 3 ) a 5% (m/m). Agitar a mistura para promover o contacto da solução com a mistura orgânica de modo haver a remoção da máxima quantidade de ácido acético, visível através da libertação de CO 2. Deixar repousar durante cerca de 10 minutos até que as fases aquosa e orgânica estejam completamente separadas. - Remover a fase aquosa (inferior) com uma pipeta Pasteur ou utilizando um balão de decantação micro. - Repetir os passos anteriores mais duas vezes e verificar, com uma fita de papel universal, o ph da fase aquosa que deverá ser superior a 7. Figura Produto e solução e de de bicarbonato de de sódio sódio Figura Juntar solução de de bicarbonato de de sódio ao ao produto Figura Figura Libertação de de dióxido dióxido de de carbono carbono Figura 16. Fases aquosas separadas do produto nas três sucessivas lavagens Figura 17. Produto após lavagem e última fase aquosa separada 6
7 Figura 18. Retirar a fase aquosa com pipeta de Pasteur Figura 19. Produto após retirada da fase aquosa Figura 17. Produto após retirada da fase aquosa Pode utilizar um balão de decantação micro se estiver disponível. Figura 20. Libertação de dióxido de carbono Figura 21. Ester e fase aquosa após lavagem Figura 22. Retirar a fase aquosa Figura 23. Retirar a fase aquosa - pormenor 7
8 6. Secagem do produto Adicionar 4 micro espátulas de sulfato de sódio anidro (cerca de 0.6 g) e agitar para remover a água. Se o sulfato de sódio ficar aglomerado juntar mais um pouco de modo a que se remova toda a água. Deixar repousar durante 15 minutos. Figura Juntar sulfato de de sódio anidro Figura Produto com sulfato de de sódio anidro 7. Isolar e guardar o produto seco Retirar o produto da mistura com a ajuda de uma pipeta Pasteur para um frasco previamente pesado. Figura Retirar o o produto com uma pipeta de de Pasteur e e guardar num frasco 8. Medir a massa do produto e determinar o rendimento. Bibliografia: 1. Williamson, K. L., Minard, R. D., Masters, K. M., Macroscale and Microscale Organic Experiments, Houghton Miffin Company, NY,
9 Apêndice Síntese do acetato de n-butilo Preparação do catalizador Dowex - Transferir, para um copo de 25 ml, cinco espátulas de Dowex - Adicionar água destilada, agitar e decantar com a ajuda de uma vareta de vidro para outro copo, - Repetir o procedimento anterior, até que a água de lavagem seja incolor. - Filtrar a vácuo a resina de Dowex. A resina fica húmida. - Guardar num frasco tapado. Figura 1A. Dowex em água Figura 2A. Filtração do dowex Figura 3A. Dowex e várias águas de lavagem Figura 4A. Dowex pronto a usar 9
10 Reagentes, Material e Equipamento Reagentes estequiométricos - butan-1-ol (CAS No ) MM (CH 3CH 2CH 2CH 2OH) 74,12 D = 0,810 p.e. = 117,7 ºC - ácido acético ou etanóico (CAS ) MM (C 2H 4O 2) 60,05 D= 1,049 p.e. = 117,9 ºC Substâncias auxiliares Solventes - água desionizada Outras substâncias auxiliares - Hidrogenocarbonato de sódio (CAS No ) MM (NaHCO 3) 84,01 Solução 5% (m/m) - Sulfato de sódio (CAS No ) MM (Na 2SO 4) 142,04 Produto (CAS ) - acetato de n-butilo (CH 3COOCH 2CH 2CH 2CH 3) (CAS No ) MM (C 6H 12O 2) 116,16 D = 0,882 p.e. = 126,5 ºC Resíduos: - acetato de sódio em solução aquosa - sulfato de sódio hidratado - Dowex - água Material Coluna de ar de 20 cm Condensador de Liegbig de 10 cm Cabeça de Hickman Balão de fundo redondo de 10 ml Termómetro digital Aparelho para leitura da energia gasta Copo 10 ml Proveta de 5 ml Pipetas de Pasteur Caixas de Petri de 40 mm Barra magnética Microespátula Vareta de vidro Cone Guko de borracha Material para filtração por vácuo, com 1 Kitasato de 100 ml Copos de 10 ml Fitas de indicador universal Equipamento Balança analítica ou semi-analítica Placa de aquecimento com agitação Bloco de alumínio 10
Síntese do acetato de n-butilo ou etanoato de n-butilo
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