RECRISTALIZAÇÃO e PURIFICAÇÃO da ACETANILIDA
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- Tânia Klettenberg Marroquim
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1 RECRISTALIZAÇÃO e PURIFICAÇÃO da ACETANILIDA
2 INTRODUÇÃO A RECRISTALIZAÇÃO consiste na dissolução de uma substância sólida num solvente, a quente, e depois, por resfriamento, obtém-se novamente o estado cristalino mais puro. O tamanho desses cristais varia de acordo com a velocidade de resfriamento, isto é, quanto mais lenta, mais eficiente será a recristalização.
3 RECRISTALIZAÇÃO E PURIFICAÇÃO DA ACETANILIDA Os testes de solubilidade consistirão em misturar, em tubo de ensaio, uma mesma quantidade de acetanilida (0,1 g) com 3 ml de: água, etanol, éter etílico, clorofórmio, acetona e benzeno, agitando vigorosamente. Após teste a frio deve-se fazer o mesmo aquecendo o sistema em banho-maria (se o solvente apresentar alguma periculosidade, efetuar aquecimento em capela). Escolher o melhor solvente
4 Água em ebulição ( ± 200 ml ) + 10 g de Acetanilida impurezas: Quinona, Anilina, Ac. Acético, acetato de sódio 3. Adicionar carvão ativo para adsorver impurezas coloridas ( 1 a 2% em peso de amostra ) ou seja 0,2 g ATENÇÃO não colocar em excesso, nem adicionar com a solução em ebulição! 4. Agitar a mistura e deixar aquecer por alguns minutos em ebulição. 5. Aquecer o funil do sistema de filtração por gravidade 6. Filtrar por gravidade a quente rapidamente 7. Recolher o filtrado em um bequer Fluxograma: RECRISTALIZAÇÃO E PURIFICAÇÃO Da Acetanilida Solução filtrada com a Acetanilida + impurezas solúveis ( Ác. Acético, Acetato de Sódio, Anilina ) Impurezas insolúveis + Quinona no carvão ativo retido no filtro Descartar em local apropriado 8. Deixar recristalizar por resfriamento lento. (o repouso máximo favorece a formação de cristais grandes, deve-se manter a calma, e não perturbar a Recristalização ) 9. Separar os cristais por filtração a vácuo.
5 Cristais de Acetanilida purificados + água mãe ( traços Ác. Acético, Anilina e Acetato de Sódio ) 10. Lavar os cristais para remoção da água-mãe 11. Retirar o papel do funil Solução filtrada contendo Acetanilida ( traços ) e impurezas solúveis Descartar em local apropriado Cristais de Acetanilida purificados traços ( Ác. Acético, Anilina e Acetato de Sódio ) Solução filtrada contendo traços da Acetanilida e traços de impurezas solúveis que estavam impregnadas junto com a água mãe 12. Secar a amostra em dessecador ou estufa 13. Pesar a amostra e calcular o rendimento. 14. Determinar o ponto de fusão da Acetanilida utilizando o aparelho do laboratório. Cristais de Acetanilida devidamente embalado e rotulado
6 Bibliografia ALLINGER, N. L., CAVA, M. P., DEJONGH, D. C., JOHNSON, C. R., LEBEL, N. A.,STEVENS, C. L., Química Orgânica, 2º ed., Guanabara Dias, RJ, 1985 FESSENDEN, R. J., FESSENDEN, J. S., FEIST. P., Organic Laboratory Techniques, 3º Ed., Brooks Cole, Canada, 2000 CAMPOS. M.M., Química Orgânica, USP, SP, 1976 VOGEL, A. I., Química Orgânica, 3a ed., USP, RJ, 1981 Budavari, S., et all, The Merck Index, 12th, USA, PAVIA, D. L., LAMPMAN, G. M., KRIZ, G. S., Introduction to LaboratoryTechniques : a microscale approach, 2nd ed., Philadelphia: Saunders College, 1995.
7 Escolha do Solvente O sucesso da recristalização depende da escolha correta do solvente, onde devemos considerar os seguintes critérios: Verificação da polaridade. O solvente deve dissolver grande quantidade da substância em temperatura elevada e pequena quantidade em temperaturas baixas. Ao ser esfriado, o solvente deve produzir cristais bem formados do sólido purificado, e deve ser facilmente removível. O solvente não deve reagir com o sólido. Outros fatores como a facilidade de manipulação, a volatilidade, a inflamabilidade, o caráter tóxico e o custo também deve ser levado em conta.
8 Informações Essenciais Os solventes que utilizaremos nos testes para a acetanilida serão: água, etanol, éter etílico, clorofórmio, acetona e benzeno. Solvente P. E. /ºC Periculosidade Água 100 nenhuma Etanol 78 inflamável Éter Etílico 35 inflamável Clorofórmio 61 não inflamável, tóxico Acetona 56 inflamável Benzeno 80 Inflamável, tóxico
9 Tabela de Teste de Solubilidade Solvente Solúvel a frio? Solúvel a quente? Temperatura máxima permitida Água ~100ºC Etanol ~78ºC Éter etílico ~35ºC Clorofórmio ~61ºC Acetona ~56ºC Benzeno ~80ºC Se o solvente dissolver todo o material a frio, não servirá. Se o solvente não dissolver o material mesmo a quente, não servirá. Se o material dissolveu-se pouco a frio e completamente a quente, este pode ser um provável solvente a ser utilizado para recristalização.
10 Solubilidade de 1 g de acetanilida Solvente Volume/ ml A frio Volume/mL A quente Água Etanol 3,4 0,6 Éter etílico 18 - Clorofórmio 3,7 - Acetona 4 - Benzeno 47 -
11 REMOÇÃO DE IMPUREZAS Impurezas coloridas ou resinosas podem ser removidas pela adição de pequenas quantidades de carvão ativo à solução a ser aquecida. As impurezas adsorvidas na superfície das partículas de carvão são removidas durante a filtração. O uso de excesso de carvão ativo leva a perdas do material a ser purificado.
12 Filtração a Quente Filtração à quente com papel de filtro pregueado. A solução a ser filtrada é levada à ebulição e transferida para o sistema filtrante em pequenas proporções A operação deve ser feita rapidamente, evitando a cristalização da acetanilida no filtro ou no funil.(durante o processo o funil pode esfriar). Tomar bastante cuidado durante a realização!!
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14 Recristalização Deve ser feita em um erlenmeyer para evitar a contaminação por poeira, ou em um béquer tampado ; O resfriamento deve ser lento (a temperatura ambiente) para que se formem cristais puros e perfeitos, pois se ocorrer o contrário acontecerá a precipitação e nesta a rede cristalina é formada tão rapidamente que as impurezas são presas dentro da rede. Por esse motivo não é utilizado o banho de gelo. Caso não ocorra a cristalização espontânea deve-se arranhar o interior do recipiente com um a bastão de vidro ou adicionar alguns cristais do produto.
15 Lavagem dos Cristais Depois que o principal filtrado tiver sido removido, deve-se lavar os cristais a fim de remover a água-mãe que, na secagem, contaminaria os mesmos. O líquido de lavagem será a água (fria) e deve ser usada na menor quantidade possível. Aplica-se novamente a sucção e os cristais são pressionados com um bastão de vidro com borracha. A lavagem é repetida, caso seja necessário.
16 SECAGEM DOS CRISTAIS A secagem pode ser feita em uma estufa (verificar antes o ponto de fusão do material) ou simplesmente por exposição ao ar livre sobre um vidro de relógio, o qual deve estar coberto com um papel de filtro (Tem a vantagem de não decompor o produto, mas é demorado e pode gerar contaminações. Pode-se, também, utilizar um dessecador a vácuo na presença de um agente secante (sílica gel) ou ainda, um dessecador sem vácuo.
17 PONTO DE FUSÃO O ponto de fusão reflete o grau de pureza de uma substância e é a temperatura na qual o sólido cristalino se tornou completamente líquido. Correção do ponto de fusão ΔT =0,00012 (760 - p)(t +273 ) t 760 = ΔT + t
18 Correção do ponto de fusão Observações O ponto de fusão teórico da acetanilida é em torno de 114 C, o valor encontrado pode ser menor que o valor da literatura. Tem-se observado valores em torno de 84 C, devido a formação de um sistema binário entre água e acetanilida. Isso significa uma provável presença de impurezas, pois a mistura de dois sólidos que formam ponto eutético sempre terá ponto de fusão menor que uma espécie pura.
19 Efeito da Impureza sobre o P. F. T E M P E R A T U R A Liquido + sólidoa Líquido ( A + impureza) Liquido + impureza ºC Sólido A + impureza A 100 % mistura eutética 0 % A Impureza 0 % 100 % impureza
20 VERIFICAÇÃO DO RENDIMENTO DA ACETANILIDA OBTIDA Rendimento = massa da acetanilida final x 100 massa da acetanilida inicial
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