pf ºC pe ºC Densidade Solubilidade Toxidade Propriedades Físicas Nomenclatura Fórmula Mol (g/mol)
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- Mario de Sintra Bandeira
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1 Nomenclatura Fórmula Mol (g/mol) pf ºC pe ºC Densidade Solubilidade Toxidade Propriedades Físicas Acetanilida C 8 H 9 NO 135, ,219 Água H 2 O 18, ( 3,98 º) 1, ml se dissolve em 185 ml de água, ou em 20 ml de água em ebulição, 3,4 ml de etanol, 3 ml de metanol, 18mL de éter, 47 ml de benzeno. Miscível com etanol, metanol e acetona. Cristais ortorrômbicos em forma de palhetas incolores.. Líquido incolor, não inflamável Clorofôrmio CHCL 3 119,38-63, ( 20 º) 1,484 Benzeno C 6 H 6 78,01 5,5 80,1 ( 15º) 0,8787 Acetona C 3 H 6 O 58, , Éter etílico C 4 H 10 O 74,12-123,3 34,6 ( 20 º) 0,7134 Etanol C 2 H 6 O 46,07-114,5 78,5 0,789 Água: 1mL/200mL ;miscível com álcool, benzeno, éter, tetracloreto de carbono. Miscível com álcool, clorofôrmio, éter, dissulfeto de carbono, tetracloreto de carbono, acetona. Miscível com água, dimetilformamida, álcool, clorofôrmio, éter. Insolúvel em água, solúvel em benzeno e etanol Solúvel em água e em solventes polares Inalação pode causar hipertensão, parada respiratória e miocardio podendo levar a morte, alem de ser cancerígeno Exposição provoca dor de cabeça, tontura e vômito, depressão, hilariedade, parada respiratória, perda da consciência e leucemia, irrita os olhos, nariz e pele. Grande exposição irrita os olhos, nariz e garganta, dor de cabeça, tontura e dermatite. Prejudicial quando inalado, irritante e anestésico Causa náuseas e vômitos, se ingerido diminui os reflexos, exitação mental Cristais cúbicos e higroscópicos Líquido inflamável de odor característico. Líquido volátil e inflamável de odor característico. Líquido volátil e inflamável Líquido inflamável e incolor
2 Nomenclatura Fórmula Mol (g/mol) pf ºC pe ºC Densidade Solubilidade Toxidade Propriedades Físicas Cloreto de Cálcio CaCl 2 110, ,152 Sol. em água e em álcool Cristais brancos. Anilina 93, (20º ) 1,022 28,6 ml de água fria e 15,7 ml quente, miscível com benzeno, álcool e clorofórmio Ácido Acético CH 3 COOH 60,05 16,7 118 (25º) 1,049 Miscível com água, álcool, glicerol, eter. Anidrido Acético C 4 H 6 O 3 102, (15º) 1,080 Pouco solúvel em água, álcool, eter e clorofórmio O Envenenamento com ingestão acima de 0,25 ml. Vertigem, dor de cabeça, anemia, anorexia Produz queimadura na pele, ingenstão causa corrosão na boca, provoc vômito e diarréia. Produz irritação, necrose para os tecidos no estado líquido ou vapor. NH 2 O H N C CH 3 C NaAc/HAc CH 3 O + O + CH 3 C CH 3 C O H O Anilina Anidrido Acético Acetanilida Acido acético
3 RECRISTALIZAÇÃO PURIFICAÇÃO DA ACETANILIDA 1. Com pequenas amostras (0,1 g) em tubo teste, verificar qual é o melhor solvente: Água, etanol, éter etílico, clorofórmio, acetona e benzeno 2. Escolher o melhor solvente água em ebulição (± 200 ml) + 10 g de acetanilida + impurezas: Quinona (traços), anilina, Ac. Acético, acetato de Sódio 3 Adicionar carvão ativo para adsorver impurezas coloridas (1 a2 % em peso da amostra) ou seja 0,2 g. ATENÇÃO para não colocar excesso, nem adicionar com a solução em ebulição! 4 Agitar a mistura e deixar aquecer por alguns minutos em ebulição. 5 Aquecer o funil do sistema de filtração por gravidade. 6 Filtrar por gravidade a quente rapidamente 7 Recolher o filtrado num becker Solução filtrada com a acetanilida + impurezas solúveis: Ac. Acético, Acetato de Sódio, Anilina Impurezas insolúveis + carvão ativo retidos no filtro com a quinona adsorvida 8. Deixar recristalizar por resfriamento 9. Separar os cristais por filtração a vácuo Cristais de acetanilida purificados + água mãe (Traços Ac. Acético, Anilina e Acetato de Sódio) Solução filtrada contendo acetanilida (traços) e impureza solúveis 10. Lavar com água gelada várias vezes 11. Deixar secando com passagem de ar.
4 Cristais de acetanilida purificados + Traços (Ac. Acético, Anilina e Acetato de Sódio) Solução filtrada contendo traços da acetanilida e traços impureza solúveis que estavam impregnadas junto com a água mãe 12. Levar a amostra para um dessecador e deixar por uma semana. 13. Pesar a amostra e calcular o rendimento 14. Determinar o ponto de fusão da acetanilida utilizando o aparelho do laboratório. Cristais de Acetanilida devidamente embalado e rotulado
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6 Introdução a Recristalização Quais compostos? Técnica Seletividade Cristalização, como ocorre e velocidade Rendimento e pureza Impurezas oclusão mecânica, isomórfica e não isomórfica inclusão adsorsão Principais Erros 1. Resfriamento muito rápido da solução 2. Escolhe um solvente inadequado
7 Solubilidade Escolha do melhor solvente g de soluto/100 ml solvente C) solvente ruim, pois é muito solúvel altas temperaturas A) bom solvente, muito solúvel em altas temperaturas e pouco solúvel em baixas temperaturas B) o pior solvente, não é solúvel nem a quente, nem a frio temperatura Figura 1: Gráfico da solubilidade temperatura Acetanilida em água 5 g acetanilida/100 ml água Temperatura ºC Figura 2: Gráfico da solubilidade da acetanilida.
8 Dependência da solubilidade 1. Polaridade 2. Tamanho da molécula Tabela 1: Ordem decrescente de polaridade do Solvente H 2 0 Água RCOOH Acidos organicos (ácido acético) RCONH 2 Amidas (N,N-dimetilformamida) ROH Alcool ( metanol, etanol) RNH 2 Aminas ( trietilamina, piridina) RCOR Aldeidos, cetonas (acetona) ROCOOR Esteres (Acetatode etila) RX Haletos organicos (CH 2 Cl 2 >CHCl 3 >CCl 4 ) ROR Eteres ( eter dietilico) ArH Aromáticos (benzeno, tolueno) RH Alcanos (hexano, éter petróleo) Cristalização e velocidade Pureza dos compostos Sucesso da recristalização Condições de precipitação Temperatura Concentração Solubilidade
9 A figura 3 relaciona solubilidade com a temperatura. Concentração do soluto Região instável D B C A Região não saturada Temperatura A-B é a curva de solubilidade; C-D é a curva de supersolubilidade Impurezas nos precipitados A coprecipitação ocorre por adsorção de íons e moléculas A inclusao pode ser: A) Inclusão isomórfica: o contaminante não altera a rede cristalina, para evitar separar o contaminante antes da precipitação B) Inclusão não isomórfica: o contaminante não altera a rede cristalina até um limite. C) Oclusão, o contaminante é incorporado de forma a formar grandes alterações na rede cristalina. A digestão do precipitado em contato com a água mãe, diminui sensivelmente a oclusão. Ocorre também a oclusão de água.
10 Rendimento Ocasiona perda de materiais, conforme a pureza Impuro (9g A+2g B) Primeira cristalização Puro (8g A +1g B) Solução (1 g A+1 g B) Segunda cristalização Bem puro (7 g A) Solução (1 g A+1 g B) Figura 4: purificação por recristalização. Escolha do solvente Como é um bom solvente para recristalização? Características do solvente: Ser facilmente removido quando o composto purificado estiver seco. Permitir uma boa formação dos cristais (recristalizaçao) Não reagir quimicamente com a substância a ser purificada
11 Para escolher o solvente, faz-se teste preliminares, ou consulta-se a literatura. Solvente que solubilizar o composto a quente, e recristalizar a frio. Analizar ponto de ebulição do solvente para não ultrapassar o ponto de fusão do precipitado (formação de um óleo). Toxidade do solvente Tabela 3: Solubilidade da Acetanilida Solvente Temperatura ºC g soluto/100 ml solução ,45 Água 50 0, , ,46 Etanol Metanol clorofôrmio Acetona Glicerol Dioxano 20 12,5 Éter etílico 20 5,6
12 Tabela: Solventes usados na recristalização Ponto ebulição Ponto fusão Solubilidade em água Observações Água destilada A ser usada sempre que for apropriada Metanol 65 * + Inflamável Etanol absoluto Inflamável 95% Etanol Inflamável Benzeno Inflamável e toxixo cloroformio 61-63,5 - Não inflamável, vapores tóxicos Acido acético (glacial) Não muito inflamável, vapores irritantes Dioxano Inflamável Acetona Inflamável Eter etílico Inflamável Eter de petroleo * - Imflamável Tetracloreto de 77 * - Odor caracteristico carbono Combinação de solventes. Tabela 3 Combinações de solventes miscíveis usados na recristalização Metanol-Água Etanol-Água Ácido Acético- Água Acetona-Água Éter-Metanol Eter-acetona Eter-Eter de petróleo Benzeno-ligroína Cloreto de metila-metanol Dioxano-Água
13 Técnica Dissolução da amostra Filtração por gravidade Recristalização Filtração a vácuo Lavagem do precipitado Secagem do precipitado Determinação do ponto fusão
14 Dissolução da amostra A quente e saturado Cuidado com impurezas insolúveis Uso do condensador de refluxo Não esquecer das pedras de porcelana Carvão ativo (1 a 2 % p/p). Cuidado com exesso Nunca em ebulição!
15 Filtração por gravidade Separa o filtrado de impurezas insolúveis Problemas: Recristalização precoce no papel de filtro. Quantidade extra de solvente Aquecer funil antes e durante a filtração (fig 6) Figura 6: Esquema de aquecimento do funil
16 Como dobrar o papel de filtro Esquema da filtração
17 Recristalização Processo lento e delicado Taxa de resfriamento determina o crescimento dos cristais Eventuais problemas com a recristalização Substância baixo ponto fusão forma o óleo Resistência a recristalização, faz-se a indução a cristalização Tempo de recristalização Solventes voláteis usa-se condensador de refluxo Figura 8: Esquema do refluxo, usado com solventes voláteis
18 Filtração a vácuo Bomba de vácuo Figura 9: Filtração a vácuo Cuidados: Com papel de filtro Com o vácuo Despejar primeiro a água mãe Com o volume no funil
19 Lavagem dos Cristais Por quê lavar? Solvente limpo e gelado Solvente mais volátil Secar com passagem de ar Secagem. Secagem ao ar livre Papel absorvente Uso de estufas Dissecador A vácuo Sem vácuo Precauções no uso do dissecador se for usado vácuo Cuidado com amostras que sublimam facilmente Cuidado para não implodir o dissecador, então por medida de segurança deve-se usar uma gaiola protetora Para tornar o dissecador livre de ar, untar a superfície esmerilhada da tampa e do corpo com vaselina. Usar um kitassato de segurança entre o dissecador e a bomba de vácuo.
20 Determinação do ponto de fusão P.F é a T onde começa formar líquino sob l atm. Composto puro, intervalo fusão ± 0,5ºC. L Pressão de vapor L M Ponto de fusão Temperatura ºC Figura 8: razão da fusão do sólido cristalino ser constante Influência de impurezas. Usado como critério de identificação e avaliação do grau de pureza. T E M P E R A T U R A Liquido + sólidoa Líquido ( A + impureza) Liquido + impureza EUTÉTICO ºC Sólido A + impureza A 100 % mistura eutética 0 % A Impureza 0 % 100 % impureza Figura 9: Efeito impureza sobre o P.F.
21 Para se determinar o ponto de fusão, pode se usar métodos experimentais ou instrumentais Experimentais:
22 Exemplo de instrumental Segunda Recristalização Pode-se concentrar o filtrado através de evaporação, e forçar uma nova recristalização, mas sempre levando em conta que o produto obtido não é menos puro que o da primeira recristalização.
23 APARELHAGEM UTILIZADA NA TÉCNICA
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Recristalização da Acetanilida
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