Síntese e Recristalização da Acetanilida

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1 Síntese e Recristalização da Acetanilida Química Orgânica Experimental BAC 2013 Docentes: Profº. Dr. José Eduardo de Oliveira Profº. Dr. Humberto Márcio dos Santos Milagre Profª. Dra. Isabele Rodrigues Nascimento Discentes: Caetana Vicentini Camila Campos Zoca

2 História 1886 Cahn e Hepp descoberta acidental 1948 Axelrod e Brodie acetanilida provoca metahemoglobulinemia (Fe(II) em Fe(III)) e danos ao fígado e rins Precursora do paracetamol Grupo dos analgésicos 2

3 Utilizações Analgésica Antipirética Controlada pelos Ministério da Saúde (causa dependência) e Ministério da Agricultura (uso veterinário) 3

4 Síntese da Acetanilida Reação de Acetilação da Anilina Solução tampão: para controle do ph 4

5 Mecanismo 5

6 Hidrólise ácida 6

7 O experimento Suspensão: Estado dos fragmentos de um sólido que, misturados à massa de um líquido, não se dissolve nele. Pulverização: Triturar o material, para que aumente a superfície de contato. Utiliza o almofariz e o pistilo. 7

8 Filtração pressão reduzida Com maior velocidade, por causa da diminuição da pressão interna do sistema pela bomba conectada ao funil de Buchner. Não apenas para separação de sólidos com líquidos viscosos, mas para quaisquer misturas sólidos-líquidos. 8

9 Agitação magnética: Para manter o sistema homogeneizado e aumento na velocidade de reação. Secagem na estufa: Evaporação do solvente e cuidado para não calcinar a amostra. 9

10 Ponto de Fusão Índice de pureza. Deve-se anotar duas temperaturas, a primeira na qual se forma a primeira gota de líquido entre os cristais (ponto de degelo) e a segunda na qual toda a massa de cristais se torna líquida (ponto de fusão). A faixa entre as temperaturas é o intervalo de fusão. Para uma substância com alto grau de pureza, o intervalo de fusão não pode exceder 0,5-1,0 C. 10

11 Recristalização Um sólido cristalino separado de uma mistura está com pequenas quantidades de impurezas. A purificação é por recristalização em um solvente. O princípio se baseia na diferença de solubilidade do sólido em um dado solvente a diferentes temperaturas. Solubilidade: a máxima quantidade de um soluto que pode ser dissolvida em um solvente a uma certa temperatura 11

12 Impurezas presentes na acetanilida: anidrido acético, anilina e água de lavagem. Escolha do solvente: Um bom solvente deve dissolver uma grande quantidade de soluto em temperatura elevada e pequena quantidade em baixa temperatura. Deve dissolver completamente as impurezas ou não dissolvê-las, Deve ser facilmente removido dos cristais e possuir baixo ponto de ebulição. 12

13 Química Verde Constante preocupação com o meio ambiente Modelo de desenvolvimento econômico contribui para os problemas ambientais Questão ecológica surgiu no final da década de 1960 e foi impulsionado na década de

14 Química Verde Nos princípios da sustentabilidade tem o desenvolvimento da Química: Aprimoramento dos processos, objetivos: 1. Redução na geração de resíduos e efluentes; 2. Menor produção de gases indesejáveis. Desenvolvimento de tecnologias e processos mais limpos 14

15 Química Verde 1991 EUA EPA Rotas Sintéticas Alternativas para Prevenção da Poluição surgimento da Química Verde 1993 Itália Consórcio Universitário Químico para o Ambiente (INCA) 1995 EUA Programa para premiar novas tecnologias para a redução de resíduos The Presidencial Green Chemistry 15

16 Química Verde 1997 Green Chemistry Institute hoje atua com a Sociedade Americana de Química Setembro/1997 IUPAC Primeira conferência internacional em Química Verde Julho/2001 Veneza IUPAC aprva a criação Subcomitê Interdivisional de Química verde 16

17 Química Verde Setembro/2001 IUPAC realiza o Workshop sobre Educação em Química Verde Brasil: Grupo de Síntese Orgânica Limpa do Instituto de Química e Geociências da Universidade Federal de Pelotas/RS - informações sobre Química Verde 17

18 Química Verde 2006 Escola de Química Verde Instituto de Química USP 3 docentes Janeiro/2007 Primeira Escola de Verão em Química Verde IQ/USP Novembro/2007 Primeiro Workshop sobre Química Verde Fortaleza/CE criação da Rede Brasileira de Química Verde 18

19 Doze Princípios de Química Verde 1. Prevenção; 2. Economia de átomos; 3. Reações com compostos menos tóxicos; 4. Desenvolvimento de compostos seguros; 5. Diminuição do uso de solventes e auxiliares; 6. Eficiência energética; 7. Uso de substâncias renováveis; 19

20 Doze Princípios de Química Verde 8. Evitar a formação de derivados; 9. Catálise; 10. Desenvolvimento de composto degradáveis; 11. Análise em tempo real; 12. Química Segura para a prevenção de acidentes. 20

21 Tabela de Propriedades Físico-Químicas Nome Fórmula Estrutural Fórmula Química MM (g/mol) Densidade (g.ml -1 ) P.F. ( C) P.E. ( C) Solubilidade em Água Acetato de sódio anidro CH 3 COO - Na + 82,04 1, Muito solúvel Ácido acético glacial C 2 H 4 O 2 60,05 1,053 (a 16,67 C) 16, mg.ml -1 a 23 C Anilina C 6 H 5 -NH 2 93,13 1,02-6, g.l -1 Anidrido Acético C 4 H 6 O 2 102,08 1,08 (a 20 C) Solubiliza lentamente Água Acetanilida H 2 O 18,02 1, C 8 H 9 NO 135,16 1, ,63 g.l -1 a 25 C Etanol C 2 H 6 O 46,06 0, ,3 78,4 miscível Clorofórmio CHCl 3 119,38 1,48-63,5 61,2 0,8g/100mL a 20 C Éter Etílico C 4 H 10 O 74,12 0,71-116,3 34,6 7,5% a 20 C Benzeno C 6 H 6 78,11 0,8765 5,5 80,1 0,8g.L -1 21

22 Tabela de periculosidade: Nome Periculosidade Descarte Diagrama de Hommel Acetato de Cuidado! Este composto pode causar irritação nos olhos, pele e Incineração. As cinzas contêm carbonato alcalino. sódio anidro trato respiratório. Ácido glacial Anilina acético Corrosivo aos tecidos. Irritante para a pele, membranas mucosas, trato respiratório superior e olhos. Pode ser fatal se ingerido. Quando aquecido emite fumos tóxicos de CO 2 e CO. Tem efeito lacrimejante. Perigoso para a saúde e a integridade física. Risco de cancerogênese. Perigoso para o meio ambiente. Neutralize com NaOH 5% ou Na 2 CO 3. Despeje no esgoto. Mande o produto para um local de incineração autorizado. Anidrido Acético Acetanilida Etanol Clorofórmio Éter Etílico Benzeno Perigoso! Corrosivo. Causa queimaduras em qualquer área de contato. O líquido e o vapor são inflamáveis. Reage com água. O vapor causa irritações severas no trato respiratório e nos olhos. É nocivo por exposição aguda e apresenta graves riscos para a saúde se inalado, ingerido ou em contato com a pele. Líquido inflamável! Causa irritação no trato respiratório e digestivo. Pode causar depressão no sistema nervoso central, problemas no fígado, rins e coração. Órgãos alvos: rins, coração, fígado e sistema nervoso central. Pode ser fatal se for aspirado ou inalado. Causa irritação à pele, olhos e trato respiratório. Afeta o sistema nervoso central, rins, sistema cardiovascular e fígado. Pode causar câncer dependendo do nível e duração de exposição. Perigo! Extremamente inflamável. Danoso se for absorvido pela pele. Higroscópico. Pode ser danoso se ingerido. Pode causar depressão no sistema nervos central, problemas nos rins, irritação nos olhos, pele, trato digestivo e respiratório. Perigo! Sempre que possível substitua o benzeno por um solvente menos tóxico como tolueno ou xileno. Extremamente inflamável. Causa irritação à pele e olhos. Se inalado pode causar dores de cabeça, tonturas, sonolência e náusea, podendo levar a inconsciência. Perigoso ou fatal se afetar os pulmões. Pode causar câncer. Adicione a cada 5 ml de anidrido, 60 ml de NaOH 2,5M. Mantenha 12 horas sob agitação, evitando que a temperatura da reação aumente muito. Neutralize com HCl 2M e despeje no esgoto. Pode ser enviado, misturado com solvente, para incineração. Para reuso em laboratórios use a recristalização para purificação. Para descarte final, misture com solvente inflamável e encaminhe para incineração. Sempre que for possível salvar a substância para reutilização ou reciclagem, esta deve ser colocada em um aparato aprovado e apropriado para eliminação do lixo. O processamento, o uso ou contaminação deste produto pode alterar a forma de administrar o lixo. Recicle por destilação (na capela) ou coloque o resíduo em recipiente para descarte com solvente halogenado para eliminação por incineração. Encaminhar para o ERQ (Entreposto de Resíduos Químicos). Sempre que for possível salvar a substância para reutilização ou reciclagem, esta deve ser colocada em um aparato aprovado e apropriado para eliminação do lixo. O processamento, o uso ou contaminação deste produto pode alterar a forma de administrar o lixo. Sempre que for possível salvar a substância para reutilização ou reciclagem, esta deve ser colocada em um aparato aprovado e apropriado para eliminação do lixo. O processamento, o uso ou contaminação deste produto pode alterar a forma de administrar o lixo. 22

23 Fluxograma da Síntese: 23

24 Fluxogramas da Recristalização: Primeira parte: 24

25 Segunda parte: 25

26 Referências Apostila de Orgânica Experimental acessada em 30 e 31/10/2013. PAVIA, D.L.; LAMPMAN, G.M.; KRIZ, G.S.; ENGEL, R.G.. Química Orgânica Experimental: Técnicas de pequena escala. Editora Bookman, São Paulo, p de 29 a 31/10/2013. Artigos: MERAT, L. M. O. C.; GIL, R. A. S. S.. Inserção do Conceito de Economia Atômica no Programa de uma Disciplina de Química Orgânica Experimental 05/11/2013. SERRÃO, C. R. G.; SILVA, M. D. B.. A Química Verde Presente nos Artigos da Revista Química Nova: A divulgação científica dos últimos 10 anos 05/10/2013. Sites acessados do dia 30/10 a 05/11/2013: acético2003.pdf 03.pdf 26

27 Referências: Observação: os sites de onde foram retiradas as figuras serão adicionados até a Apresentação. 27

28 EPI s Óculos de segurança Jaleco Sapato fechado