4024 Síntese enantioseletiva do éster etílico do ácido (1R,2S)-cishidroxiciclopentano-carboxílico

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1 4024 Síntese enantioseletiva do éster etílico do ácido (1R,2S)-cishidroxiciclopentano-carboxílico H levedura C 8 H 12 3 C 8 H 14 3 (156,2) (158,2) Classificação Tipos de reação e classes de substâncias Redução, redução estereoseletiva Éster de ácido carboxílico, cetona, álcool, enzima, produto natural Técnicas de trabalho Agitação com agitador magnético, adição por gotejamento com funil de adição, trabalho com termostato, filtração, evaporação em rotaevaporador, extração, perforação, retificação, destilação através de uma coluna, destilação sob pressão reduzida, aquecimento com banho de óleo. Para escala em batelada de 100 mmol adicionalmente: agitação com um agitador de hélice Instruções (escala em batelada de 10 mmol) Materiais Balão de fundo redondo de 2 L, funil de adição, termostato, rotaevaporador, agitador magnético com aquecimento, barra para agitação magnética, aparelho de destilação, coluna empacotada de 10 cm, kitasato, funil de Büchner (Ø 15 cm), aparelho para extração contínua de líquidos, banho de óleo. Substâncias de Partida Fermento biológico fresco (Saccharomyces cerevisiae) Éster etílico do ácido carboxílico da 2-ciclopentanona (pureza > 95%) (pe 109 C, 20 hpa; produto de NP 4023) Água (fervida) Éter etílico (pe 35 C) Celite 545 (filtro auxiliar) Sulfato de sódio para secagem 78,0 g 1,56 g (10,0 mmol) 750 ml 500 ml 1

2 Reação 78,0 g de fermento biológico fresco são suspensos sob agitação lenta e em alíquotas em um balão de fundo redondo de 2 L, contendo 750 ml de água fervida fria e são levados a uma temperatura de 30 C. Após a completa suspensão da levedura, 1,56 g (10,0 mmol) de éster etílico do ácido carboxílico da 2-ciclopentanona são adicionados por gotejamento com um funil de adição, durante 30 minutos. frasco é coberto com papel alumínio ou um chumaço de algodão e a mistura reacional é lentamente agitada a 30 C por dois dias. Etapa final 1 g de Celite é adicionada à solução reacional e a mistura é agitada por uma hora. Em um funil de Büchner (Ø 15 cm) é colocado uma camada de 2 cm de Celite úmida e a solução é filtrada através do meio filtrante umedecido para um kitasato. filtrado é extraído com 500 ml de éter etílico em um aparelho para extração contínua de líquidos. extrato é seco sobre sulfato de sódio, o agente secante é filtrado e o solvente é evaporado em rotaevaporador. resíduo é destilado sob pressão reduzida (aproximadamente 20 hpa) em uma coluna empacotada de 10 cm. 1. fração C: primeira fração, desprezada 2. fração C: produto Frações adicionais não são obtidas. produto fracionado é novamente destilado sob pressão reduzida na mesma coluna. Uma fração uniforme é obtida à 110 C (15 hpa). Rendimento: 0,55 g (3,5 mmol, 35%); n D 20 = 1,4578, rotação óptica: +15,1 (c = 1, CHCl 3 ) Comentários Caso suspensões de leveduras não fermentadas forem usadas, corre-se o risco do experimento ser contaminado com fungos filamentosos. A solução filtrada não pode ser armazenada por muito tempo e, por conseguinte, deve ser imediatamente extraída. Portanto, a água utilizada deve ser fervida antes. Durante a reação, todos os recipientes utilizados devem permanecer completamente cobertos sempre que possível. Durante a extração, o volume de fase aquosa aumenta de 5-7%! Para garantir uma extração contínua, um volume apropriado de água de reserva deve estar disponível no aparelho de extração. Gerenciamento dos resíduos Reciclagem éter etílico evaporado é coletado e redestilado. Disposição dos resíduos Resíduo filtro residual com Celite fase aquosa da extração primeira fração da destilação resíduos da destilação Disposição mistura de solvente e água livre de halogênios solventes orgânicos livres de halogênios solventes orgânicos livre de halogênios 2

3 sulfato de sódio Tempo Preparação da solução reacional: 1 hora Agitação: dois dias Procedimento: 4 horas Possível Intervalo Antes da destilação Grau de dificuldade Médio Instruções (escala em batelada de 100 mmol) Materiais Béquer de 10 L, funil de adição, agitador de hélice, termostato, rotaevaporador, agitador magnético com aquecimento, barra para agitação magnética, aparelho de destilação, coluna empacotada de 10 cm, kitasato, funil de Büchner (Ø 26 cm), aparelho para extração contínua de líquidos, banho de óleo. Substâncias de Partida Fermento biológico fresco (Saccharomyces cerevisiae) Éster etílico do ácido carboxílico da 2-ciclopentanona (pureza > 95%) (pe 109 C/20 hpa; produto do NP 4023) Água (fervida) Éter etílico (pe 35 C) Celite 545 (filtro auxiliar) Sulfato de sódio para secagem 780 g 15,6 g (100 mmol) 5 L 1 L Reação 780 g de fermento biológico fresco são suspensos lentamente sob agitação lenta e em alíquotas em um béquer de 10 L contendo 5 L de água fervida fria e levado a uma temperatura de 30 C. Após a completa suspensão da levedura, 15,6 g (100 mmol) de éster etílico do ácido carboxílico da 2-ciclopentanona são adicionados por gotejamento com um funil de adição durante 30 minutos. béquer é coberto com papel alumínio e a mistura reacional é lentamente agitada a 30 C por dois dias. Etapa final 200 g de Celite são adicionadas à solução reacional e a mistura é agitada por uma hora. Em um funil de Büchner (Ø 26 cm) é colocada uma camada de 2 cm de Celite úmida e a solução é filtrada através do meio filtrante umedecido para um kitasato. Se um funil de Büchner pequeno for utilizado, a mistura deve ser filtrada em várias porções, com um meio filtrante novo para cada filtração. filtrado é extraído com 1 L de éter etílico, em um aparelho para extração contínua de líquidos. Após aproximadamente 20 horas, a extração estará completa. 3

4 extrato é, então, seco sobre sulfato de sódio, o agente secante é filtrado e o solvente é evaporado em rotaevaporador. resíduo é destilado sob pressão reduzida (aproximadamente 20 hpa) em uma coluna empacotada de 10 cm. 1. fração C: primeira fração, desprezada 2. fração C: produto Frações adicionais não são obtidas. produto fracionado é novamente destilado sob pressão reduzida sobre a mesma coluna. Uma fração uniforme é obtida à 110 C (15 hpa). Rendimento: 8,69 g (55,3 mmol, 55%); n D 20 = 1,4578, rotação óptica: +15,1 (c = 1, CHCl 3 ) Comentários Caso suspensões de leveduras não fermentadas forem usadas, corre-se o risco do experimento ser contaminado com fungos filamentosos. A solução filtrada não pode ser armazenada por muito tempo e, por conseguinte, deve ser imediatamente extraída. Portanto, a água utilizada deve ser fervida antes. Durante a reação, todos os recipientes utilizados devem permanecer completamente cobertos sempre que possível. Durante a extração, o volume de fase aquosa aumenta de 5-7%! Para garantir uma extração contínua, um volume apropriado de água de reserva deve estar disponível no aparelho de extração. Gerenciamento dos resíduos Reciclagem éter etílico evaporado é coletado e redestilado. Disposição dos resíduos Resíduo filtro residual com Celite fase aquosa da extração Primeira fração da destilação resíduos da destilação sulfato de sódio Disposição mistura de solvente e água livre de halogênios solventes orgânicos livres de halogênios solventes orgânicos livre de halogênios Tempo Preparação da solução reacional: 1 hora Agitação: dois dias Procedimento: 5 horas Possível Intervalo Antes da destilação Grau de dificuldade Difícil 4

5 Caracterização Monitoramento da reação por CCD ou CG Preparação da amostra: 10 ml da solução reacional são separados da levedura por centrifugação ou filtração sobrer Celite. filtrado é extraído com 10 ml de éter etílico. extrato é seco sobre sulfato de sódio e analisado por CCD ou CG. Condições da CCD: Adsorvente: cromatoplaca de alumínio de CCD (Kieselgel 60) Eluente: ciclohexano/éter etílico 10 : 4 Detecção: Após a evaporação do solvente, o cromatograma é impregnado com 2% de solução de ninhidrina e então seco com aquecedor de ar quente. reagente é vermelho-violeta, o produto é azul-acinzentado. R f (reagente) 0,74 R f (produto) 0,40 CG Condições CG: Coluna: DB-1, 28 m, diâmetro interno de 0,32 mm, filme de 0,25 µm Injeção: Injeção direta na coluna Gás carreador: hidrogênio (40 cm/s) Forno: isoterma de 100 C Detector: FID, 270 C Concentração percentual foi calculada a partir das áreas dos picos. CG do produto após a 1º destilação CG do produto após a 2º destilação Tempo de retenção Substância Área do pico % (min) Após 1º destilação Após 2º destilação 5,1 Produto 98,9 99,4 5

6 Espectro de RMN 1 H do produto puro (500 MHz, CDCl 3 ) δ (ppm) Multiplicidade Número de H Atribuição 1,19 t 3 -CH 2 -CH 3 1,5 2,0 m 6 CH 2 anel 2,54-2,65 m 1 CH-C 3,2 br,s 1 H 4,08 q 2 -CH 2 4,34 m 1 H-CH Espectro de RMN 13 C do produto puro (125,8 MHz, CDCl 3 ) 6

7 H δ (ppm) Atribuição 174,6 C-1 73,6 C-5 60,4 C-2 49,5 C-4 33,9 C-6 26,1 C-8 21,8 C-7 14,0 C-3 76,5-77,5 solvente Espectro de Infravermelho do produto puro (filme) cm -1 (cm -1 ) Atribuição 3480 Estiramento -H 2973, 2877 Estiramento C-H, alcano 1736 Estiramento C=, éster 7

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