2029 Reação do trifenilfosfano com o éster metílico do ácido bromoacético originando brometo de (carbometoximetil) trifenilfosfônio
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- Heitor de Barros Caiado
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1 229 Reação do trifenilfosfano com o éster metílico do ácido bromoacético originando brometo de (carbometoximetil) trifenilfosfônio CH 3 Br + P P Br C 3 H 5 Br 2 C 18 H 15 P (153,) (262,3) CH 3 C 21 H 2 Br 2 P (415,3) Referência Bibliográfica G.P. Schiemenz, H. Engelhard, Chem. Ber. 1961, 94, 578 Classificação Tipos de reação e classes de substâncias substituição nucleofílica composto orgânico fosforado, sal de fosfônio, fosfano, éster de ácido carboxílico halogenado Técnicas de trabalho agitação com agitador magnético, adição em gotas com um funil de adição, extração, filtração, evaporação em rotaevaporador Informações (escala em batelada de 15 mmol) Materiais Balão de três bocais de 5 ml, condensador de refluxo, funil de adição com equipamento de pressão, agitador magnético, termômetro interno, balão de fundo redondo de 1 L ou dois balões de fundo redondo de 5 ml, erlenmeyer de bocal largo de 5 ml, kitasato, funil de Büchner (diâmetro de 11 cm), rotaevaporador, dessecador. Substâncias de Partida Éster metílico do ácido bromoacético (PE C) Trifenilfosfano (pf C) Tolueno (PE 111 C) Água Metanol (PE 65 C) n-heptano (PE 98 C) 1 23, g (13,9 ml, 15 mmol) 39,3 g (15 mmol) 225 ml 2,7 ml (,15 mmol) 6 ml aproximadamente 48 ml
2 Reação Uma solução de 39,3 g (15 mmol) de trifenilfosfano em 15 ml de tolueno é colocada em um balão de três bocais de 5 ml, com condensador de refluxo, termômetro interno e agitador magnético. Uma solução de 23, g (13,9 ml, 15 mmol) de éster metílico do ácido bromoacético em 75 ml de tolueno é adicionada durante a agitação (isto leva 2-3 minutos). Após a adição de cerca de 1 ml, surge uma neblina branca leitosa, e a temperatura interna aumenta 5-1 C. A seguir, sob agitação contínua, são adicionados 2,7 ml (15 mmol) de água e, em seguida, 6 ml de metanol, e a mistura reacional torna-se límpida e incolor. A mesma é mantida 2 horas em temperatura ambiente. Etapa final A mistura reacional é colocada em um balão de fundo redondo de 1 L (ou separada em dois balões de fundo redondo de 5 ml) e a mistura de solventes é evaporada em rotaevaporador sobre pressão reduzida. Um sal de fosfônio bruto resulta como um sólido incolor. Rendimento bruto: 62,3 g; pf C Impurezas solúveis são removidas do produto bruto por repetidas digestões com n-heptano: Para este propósito, o produto bruto é agitado em um erlenmeyer de 5 ml, com 12 ml de n-heptano por aproximadamente 1 minutos com um agitador magnético, e então filtrado. solvente é evaporado da solução de n-heptano em rotaevaporador, um sólido incolor resulta como resíduo: trifenilfosfano com um pouco de óxido de trifenilfosfano. Este procedimento é repetido com o produto bruto resultante até que praticamente nenhum resíduo resulte da solução de n-heptano, após o solvente ter sido evaporado. Exemplo para digestão em 4 vezes: Solução Quantidade de resíduo (mg) obtida da solução de pe Relação PPh 3 : PPh 3 (CG) n-heptano C 92 : C 87 : C 87 : , C 75 : 25 resíduo insolúvel em n-heptano é o sal de fosfônio. Este é seco em dessecador sobre pressão reduzida até peso constante. Rendimento: 6,2 g (145 mmol, 97%), pf C Comentários No experimento de número 23 o sal de fosfônio é utilizado com reagente. Uma baixa quantidade de óxido de trifenilfosfano deve ser formada durante a reação, uma vez que o trifenilfosfano utilizado não continha óxido de trifenilfosfano (veja também a bibliografia). Gerenciamento dos resíduos Reciclagem 2
3 n-heptano evaporado é coletado e re-destilado. Disposição dos resíduos Resíduo Mistura de solventes destilados (tolueno, metanol, e um pouco de água) Resíduo sólido obtido das soluções de n- heptano Disposição Solventes orgânicos livres de halogênio Resíduo sólido livre de mercúrio Tempo 2 horas, seguida de intervalo de uma noite e 5 horas adicionais Possíveis Intervalos A qualquer hora, após a adição da água e metanol Grau de dificuldade Fácil Caracterização CG do resíduo de uma solução de n-heptano (solução 1) Preparação da amostra: 25 mg de substância é dissolvida em,5 ml de diclorometano Condições da CG: Coluna: Zebron ZB-1, comprimento 15 m, diâmetro interno de,25 mm, filme =,25 µm (Phenomenex, Torrance, CA, USA) Injeção temperatura do injetor de 28 C; modo split; volume injetado de,1 µl Gás carreador: H 2, pressão da pré-coluna de 15 kpa Forno: temperatura inicial de 3 C (2 min), 8 C/min até 25 C (2 min) Detector: FID, 3 C, H 2 25,1 ml/min; ar sintético 393 ml/min Integrador: integrador 429 (Thermo Separation Products) A concentração percentual foi calculada a partir da área dos picos
4 Tempo de retenção (min) Substância Área do pico % 2,5 trifenilfosfano 91,6 23,5 óxido de trifenilfosfano 8,4 Espectro de RMN 1 H do sal de fosfônio purificado (4 MHz, CDCl 3 ) (ppm) δ (ppm) Multiplicidade Número de H Atribuição 3,53 S 3 CH 3 5,43 J(H,P) = 13,6 Hz D 2 P CH 2 7,6 7,9 M 15 CH areno 7,26 solvente Espectro de RMN 13 C do sal de fosfônio purificado (4 MHz, CDCl 3 ) (ppm) δ (ppm) Multiplicidade Atribuição 31,87 J(C,P = 57,7 Hz) D CH 2 53,44 S CH 3 117,88 J(C,P = 89,3 Hz) D P C areno 13,33 J(C,P = 12,9 Hz) D CH areno 4
5 133,98 J(C,P = 1,7 Hz) D CH areno 135,23 J(C,P = 2,9 Hz) D CH areno 165,12 J(C,P = 3,6 Hz) D C = 76,5 77,5 solvente Espectro de Infravermelho do sal de fosfônio purificado (KBr) 8 Transmission [%] Wellenzahl [cm -1 ] (cm -1 ) Atribuição 35, 35 Estiramento C H, areno 281, 273 Estiramento C H, alcano 173 Estiramento C =, éster 159, 149 Estiramento C = C, areno s espectros de infravermelho, RMN 1 H e RMN 13 C do sal de fosfônio bruto são idênticos com aqueles do sal puro. 5
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