Química Orgânica AULA 4
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- João Henrique Carmona de Sousa
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1 AULA 4 Reações de Substituição Nucleofílica em Haletos de Alquila Reações de Eliminação em Haletos de Alquila Prof. Davyson Moreira ([email protected]) 1
2 Propriedades Reações
3 Reações de SN em Haletos de Alquila: Exemplos
4 Reações de SN em Haletos de Alquila: Reações SN2
5 Reações de SN em Haletos de Alquila: Reações SN2
6 Reações de SN em Haletos de Alquila: Reações SN2 Inversão de Configuração!!!
7 A reação ocorre em apenas uma etapa!
8 Reações de SN2: Inversão de Configuração
9 Reações de SN2: Fatores que Influenciam as Reações (a) Natureza do Grupo R (alquila) do Haleto:
10 (a) Natureza do Grupo R (alquila) do Haleto: Impedimento Espacial!!!
11 (a) Natureza do Grupo R (alquila) do Haleto: Haletos de benzila e alila reagem mais rápido do que haletos de alquila!!!
12 (a) Natureza do Grupo R (alquila) do Haleto: Variação Estrututal Exemplo:
13 (a) Natureza do Grupo R (alquila) do Haleto: Variação Estrututal
14 (b) Natureza do Grupo abandonador (grupo de saída):
15 (c) Reatividade do Nucleófilo: BASES fortes são bons nucleófilos!!!
16 (c) Reatividade do Nucleófilo: Força da base mesmo tamanho (c) Reatividade do Nucleófilo: Força da base tamanho diferente
17 Reações de SN2: Influência do Solvente Solventes Polares Apróticos Solventes Polares Próticos
18 Reações de SN2: Solvatação do Nucleófilo
19 Reações de SN2: Qual das Seguintes Reações Ocorre mais Rapidamente?????
20 (c) Reatividade do Nucleófilo: Substituições no Nü Nucleófilos com impedimento espacial ocasionado por substituintes reagem mais lentamente. As reações do tipo SN2 podem ser reversíveis ou Irreversívei. A reversibilidade da reação vai depender do grupo de saída
21 Reações de SN2: Reversibilidade x Irreversibilidade Íons haletos são bons nucleófilos e bons grupo de saída. Assim, as reações SN2 que envolvem estas espécies podem ser reversíveis. Exemplo: Quando o nucleófilo em uma reação SN2 é uma base forte (por exemplo -OH). O íon hidróxido será incapaz de atuar como grupo de partida. Neste caso, a reação SN2 será um processo irreversível:
22
23 Reações de SN1:
24 Reações de SN1: Mecanismo Racemização!
25
26 Reações de SN1: Mecanismo
27 Reações de SN1: Estrutura e Estabilidade do Carbocátion
28 Reações de SN1: Estrutura e Estabilidade do Carbocátion Estabilizado por ressonância! Se simétrico, apenas um produto
29 Reações de SN1: Estrutura e Estabilidade do Carbocátion Se assimétrico, Se assimétrico, mais de um produto
30 Reações de SN1: Estrutura e Estabilidade do Carbocátion Estabilização do carbocátion (cátion benzílico)
31 Reações de SN1: Carbocátions estáveis para reação SN1
32 Reações de SN1: Carbocátions - Rearranjo Só é possível devido coplanaridade!!!! Metila Hidrogênio
33 Reações de SN1: Carbocátions - Rearranjo
34
35 Estrutura do Substrato: SN1 x SN2
36 Estrutura do Substrato: SN1 x SN2
37 Efeito do Solvente: SN1 x SN2
38 Efeito do Solvente: SN1 x SN2
39 Substituição Nucleofílica: Participação do Grupo Vizinho
40 Substituição Nucleofílica: Questões de Concursos
41
42 Reações de Eliminação: Mecanismo Reação de Substituição OU Reação de Eliminação
43 Reações de Eliminação: Mecanismo E1
44 Reações de Eliminação: Mecanismo E2
45 Reações de Eliminação: Mecanismo E2 Estado de Transição anti-periplanar Eclipsado = periplanar Anti = anti-periplanar
46 Reações de Eliminação: Mecanismo E2 Exemplos: Duas metilas em conformação Gauche Duas metilas em conformação Anti
47 Substituição x Eliminação: Fatores que Afetam a Reação Base Fraca: Substituição Base Forte: Eliminação
48 Substituição x Eliminação: Fatores que Afetam a Reação Tamanho do Nucleófilo Haleto de Alquila 1 o Base Forte Haleto de Alquila 1 o
49 Química Eliminação E1 Orgânica Nunca forma produto por Eliminação
50 Reações de Eliminação: Mecanismo E2: Regioseletividade
51 Reações de Eliminação: Mecanismo E2: Regioseletividade
52 Reações de Eliminação: Mecanismo E2: Regioseletividade
53 Reações de Eliminação: Mecanismo E2: Regioseletividade
54 Reações de Eliminação x Substituição: Resumo Nu Fracos Bases Fracas como Nu Bases Fortes s/ imped. espacial Bases Fortes c/ impededimento espacial
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