Química Orgânica Lic. Em Engª Química Ano Lectivo 2004/05 Lic. Em Engª de Materiais
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- Vinícius Leal Fialho
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1 Química rgânica Lic. Em Engª Química Ano Lectivo 2004/05 Lic. Em Engª de Materiais I II III IV V VI TTAL Nome... 23/11/04 Curso... teste deve ser resolvido no próprio enunciado Nº Mecanográfico... I) [35 pontos] Em cada uma das questões seguintes assinale a resposta ou afirmação que considera mais correcta: (note que cada resposta errada anula uma resposta certa) Na adição de HBr ao propeno, em condições anti-markovnikov, o passo limitante da velocidade da reacção envolve: A formação de um radical... A formação de um carbocatião... A formação de um anião... produto principal na reacção de Br 2 com ciclo-hexeno, na presença da luz, é: Um produto de adição... Um produto de eliminação... Um produto de substituição... Para que um composto seja aromático: Basta ter 4n+2 electrões pi deslocalizados... Não é necessário ter 4n+2 electrões pi deslocalizados... Não é suficiente ter 4n+2 electrões pi deslocalizados... Num composto aromático o substituinte CH 3 é activante porque: oxigénio é mais electronegativo do que o carbono... grupo CH 3 é um sacador de electrões... oxigénio tem pares de electrões não partilhados... Dados dois haletos de alquilo, transforma-se mais rapidamente em alceno aquele que: Formar carbocatiões mais estáveis... Apresentar menor impedimento estereoquímico... Apresentar maior impedimento estereoquímico... Um composto dá teste de Lucas positivo ao fim de alguns segundos o que prova que é: Um álcool terciário... Um haleto de alquilo primário... Um aldeído... s reagentes de Grignard devem ser preparados em éter anidro porque: São insolúveis em água... São bases extremamente fortes... São insolúveis em éter... Um composto que dá teste de Permanganato positivo e teste de Bromo negativo (às escuras) pode ser: Um alceno ou um aldeído... Um aldeído ou um álcool primário... Um álcool primário ou um alceno... Na reacção de uma cetona com hidrazina o ph deve ser ajustado de forma a termos: Protonação do carbonilo e do azoto... Protonação do carbonilo mas não do azoto... Protonação do azoto mas não do carbonilo... A conversão de um hemiacetal em acetal é uma reacção: E2... S N 1... S N 2...
2 II) [40 pontos] Indique a estrutura e o nome dos principais produtos orgânicos das seguintes reacções: a) 1-metilciclo-hexeno + 3 (seguido de Zn/H 2 ) b) etileno + 2 /Ag c) 2-metilpropeno + (BH 3 ) 2 (seguido de H 2 2 ) d) ciclopenteno + KMn 4 /H - e) tolueno + Cl 2 /AlCl 3 f) éter t-butilmetílico + HI g) 3-metil-2-butanol + PBr 3 h) 3-metil-2-clorobutano + K + CH 3 - i) 2-bromopropano + Mg/éter j) ciclo-hexanona + CH 3 MgI/éter Se necessário resolva esta última questão no verso da folhapg 2
3 III) [40 pontos] Usando com rigor as convenções adoptadas para o efeito, descreva os mecanismos das seguintes transformações. a) 2,2-dimetilpropanol + H 2 S 4 2-metil-2-buteno (10 pontos) b) CH + H (15 pontos) c) CH 3 H/H CH 3 (15 pontos) H Se necessário resolva esta última questão no verso da folhapg 3
4 IV) [40 pontos] a) A 4,4-dimetil-2-ciclopentenona pode resultar da condensação aldólica intramolecular de um precursor dicarbonílico. Escreva a estrutura deste precursor (10 pontos) b) álcool 2,3,3-trimetil-2-butanol pode ser sintetizado por condensação de Grignard partindo de precursores com menos de cinco carbonos. Proponha estruturas para estes compostos (10 pontos) c) composto seguinte resulta da ciclização, em meio ácido, de um precursor bifuncional. Escreva a sua estrutura (10 pontos) C 2 H 5 CH 3 d) Escreva a estrutura do alceno que por ozonólise dá origem ao 2,2-dimetil-5-oxo-hexanal (5 pontos) e) álcool A, por desidratação seguida de adição de água anti-markovnikov, dá origem ao álcool isómero B, que por sua vez pode ser oxidado a 2-metilciclopentanona. Escreva as estruturas dos álcoois A e B (5 pontos) Se necessário resolva esta última questão no verso da folhapg 4
5 V) [30 pontos] Indique os nomes dos compostos seguintes (sempre que necessário, especifique a configuração cis/trans ou E/Z): CH CH H Cl H CH 2 H CH 3 K (CH 3 ) 3 C CH 2 H H VI) [15 pontos] Admitindo que a transformação no problema IIIa) é exotérmica, trace o respectivo diagrama de energia, assinalando devidamente os intermediários (escreva as respectivas estruturas sobre o diagrama), estados de transição e energia(s) de activação. Qual o passo limitante da velocidade da reacção? Justifique. Se necessário resolva esta última questão no verso da folhapg 5
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