Análise Estrutural. José Carlos Marques Departamento de Química Universidade da Madeira
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1 Análise Estrutural José Carlos Marques Departamento de Química Universidade da Madeira
2 Programa Espectroscopia interacção luz /átomos-moléculas Espectroscopia UV-vis transições electrónicas determinação estrutural Espectroscopia IV transições entre níveis de energia vibracional interpretação de espectros Espectroscopia NMR transições energéticas interpretação de espectros Espectrometria de massa revisão de conceitos e interpretação de espectros Aplicações
3 Compostos saturados Contendo apenas e-?: transições????* requerem energias elevadas (185 kcal/mol) / UV distante os hidrocarbonetos saturados são transparentes no UV próximo Contendo e- n: presença de heteroátomos: O, N, S, halogéneos a transição n -?* requer menor energia, ainda que abaixo dos 200nm álcoois e éteres absorvem abaixo de 185nm (bons solventes / cut off nm) Metanol hexano 177nm 200 trimetilamina hexano clorofórmio hexano
4 Cetonas e aldeídos transição n -?* transição de um e- p do O fraca (E 10-20) / entre nm desaparece em meio ácido / protonação dos e- não partilhados efeito hipsocromo ao mudar para solvente polar transição????* mais forte que a anterior 190 nm (abaixo do cut-off da maioria dos solventes) Cetonas cíclicas obsorvem a???maiores Fig 11-4 a presença de um heteoátomo em C1 causa efeito hipso (azul) aumento da densidade electrónica (em conjugação com carbonilo) formaldeído vapor 304nm nm acetona vapor butanona isooctano ciclobutanona isooctano ciclohexanona isooctano
5 alcenos????* (etileno 165nm 10000) A maioria dos alcenos absorve a cerca de 200 nm intensidade independente do solvente (natureza não polar da ligação = substituição alquílica aumenta o? (interacção e-? com e-?) efeito bato pela presença de heteroátomos Etileno vapor 162 nm hexeno vapor ciclohexeno vapor
6 Dienos e polienos Forte efeito bato devido à conjugação dos e-? aplicação das regras de Woodward (1,3-butadieno) dieno base 214 nm cada alquilo/anel ligado ao dieno + 5 nm dupla adicional +30 dupla homoanular dupla ligação exociclica + 5 grupo polar» O +6» S 30» Cl / Br 5» N nm 1-hexene vapor 177nm ,3-butadieno hexano 217nm ,3-hexadieno hexano ,3,5-hexatrieno isooctano
7 Compostos aromáticos O benzeno apresenta 3 regiões: 185 nm 200nm / intensa 255nm / pouco intensa / apresenta estrutura vibracional substituição alquilica - desvio para? maiores / reduz estrut. Vibracional substituintes carbonílicos - desvio para? maiores (conjugação dos e-?) frequente o aumento de intensidade grupos auxo (não-cromoforos) pode provocar efeitos diversos Benzeno hexano água tolueno hexano xileno etanol fenol água benzonitrilo água ácido benzóico água naftaleno antraceno
8 Compostos heteroaromáticos Compostos heteroaromáticos saturados com anéis de 5 ou 6 carbono são transparentes acima dos 200 nm insaturados (anéis com 5 C) 200nm intenso e 235nm moderado (semelhante às bandas E e B do benzeno) insaturados (anéis de 6 C) espectro da piridina semelhante ao do benzeno efeito marcado da polaridade dos solventes (hiper - devido a ligações H) Ciclopentadieno hexano 200nm nm 3400 Furano ciclohexano pirol hexano piridina 257nm metil metil
9 Alcanos, alcenos e alcinos Os alcanos não apresentam geralmente absorção acima dos 200nm Nos alcenos, as duplas conjugadas aumentam os comprimentos de onda = 165 nm = - = 217 nm = - = - = 253 nm Nos alcinos, a conjugação tb provoca um desvio para maiores? C? C 173 nm ? -? nm 300
10 ciclohexano Impurezas do benzeno
11 1,5 -hexadieno
12 isopropanol Os alcoóis absorvem geralmente abaixo dos 185 nm
13 N-butanol
14 Ciclohexanol Provavel impureza??* < 200nm
15 Solvente benzeno
16 Ácido Acético n -?* C=O COOH
17 alilbenzeno Benzeno C = C??-?* Interacção anel / dupla
18 anisol Interação c/ O Ciclo aromático
19 Antraceno Deslocamento dado que os níveis?-?* estão + póximos
20 Benzofenona Interação grupo fenil n -?*? -?*
21 Ciclohexanona Efeito batocromo lig.? do ciclo C=O n -? *
22 Dietilcetona n -?* C=O
23 ? -?* difenilo
24 naftaleno Benzeno ef. batocromo? -?*
25 Ciclo aromático Tolueno
26 Análise estrutural O papel do UV-vis na análise estrutural é a de determinar e identificar a presença de cromóforos e grupos de substituição as regras de woodward dão uma boa indicação dos grupos presentes os espectros UV confirmam as indicações obtidas por outras técnicas (MS e IR) a boa relação absorção / concentração e a sensibilidade obtida tornam a espectroscopia de UV-vis a mais indicada para determinações quantitativas
ia p sco ctro e sp E
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