Análise Estrutural. José Carlos Marques Departamento de Química Universidade da Madeira
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- Lara Prado Teixeira
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1 Análise Estrutural José Carlos Marques Departamento de Química Universidade da Madeira
2 Programa Espectroscopia interacção luz /átomos-moléculas Espectroscopia UV-vis transições electrónicas determinação estrutural Espectroscopia IV transições entre níveis de energia vibracional interpretação de espectros Espectroscopia NMR transições energéticas interpretação de espectros Espectrometria de massa revisão de conceitos e interpretação de espectros Aplicações
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4 CO -estrutura fina: vibração + rotação
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6 Interferogramas - FTIR
7 Gamas de infra-vermelhos Comp. Onda (? em?m) Número de onda (N em cm -1 ) Energia de excitação (kcal) Tipo de excitação IV próximo 0, ,3-36 Harmónicas das bandas de deformação IV médio ,8 14,3 Deformação de ligações IV longínquo ,1 1,8 Deformação de ligações
8 Formaldeido - vibrações
9 Região dos cm-1 (CH alongamento) Alcinos ~3300 Compostos aromáticos e insaturados ausência de bandas entre 3100 e provável ausência de aromáticos ou insaturados Grupos saturados cm-1 (CH3) cm-1 (CH2) bandas acima e abaixo de 3000 cm-1 indica presença de grupos saturados e insaturados (ou cíclicos) Grupos saturados cíclicos absorvem entre 3100 e 2900 cm-1 Aldeídos bandas a 2820 e 2710 cm-1 (característica dos aldeídos)
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15 Região dos cm-1 (elong.do carbonilo) A banda do C=O é característica e pode situar-se entre os 2200 e os 1350 cm-1 ( cm-1 para a maior parte dos compostos orgânicos) a posição da banda caracteriza o composto b-lactonas (anéis de 4) ésteres aromáticos e insaturados esteres e lactonas aldeídos cetonas cetonas aromáticas cetonas conjugadas ureias
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20 Compostos aromáticos Bandas em 5 regiões: CH alongamento overtones CC alongamento CH deformação no plano CH deformação fora do plano AS BANDAS ENTRE CONJUNTAMENTO COM AS PEQUENAS BANDAS ENTRE 2000 E 1700 SÃO INDICADORAS DO TIPO DE SUBSTITUIÇÃO NO ANEL MONOSUBSTITUIDOS : 2 bandas fortes a 750 e 700 cm-1 DISUBSTIUÍDOS: dependente da posição orto, meta ou para
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28 Região dos cm-1: CH deformação Bandas intensas e características O-CH3 esteres, éteres N-CH3 aminas, amidas C-CH3 hidrocarbonetos S-CH3 Sulfóxidos P-CH3 fosfinas Si-CH3 silanos
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37 IV Evidência dos grupos funcionais a posição e intensidade das bandas são pouco dependentes do ambiente químico do grupo interacção por acoplamento dos modos de vibração de grupos com átomos comuns Espectro IV divide-se em três partes? > 1300 cm-1 absorção de alongamento dos grupos CO, NH, OH, SH, C?C, CH 650 cm-1 a 950 cm-1 área de absorção dos compostos aromáticos ausência de picos na zona é indicativa de provável ausência de aromáticos (menos importante) Zona complexa e diferente de molécula para molécula finger-print region necessário ter em conta informação sobre as outras regiões
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40 Dicas para a interpretação 1. Análise do espectro total espectro simples - moléculas de baixo peso molecular (ou polímeros) bandas largas - formação de hidratos : orgânicos / hidrocarbonetos Abaixo ou acima de 3000? aromáticos /insaturados / saturados verificar bandas a 1470 e cadeia alifática linear : grupos hidroxi ou amino picos largos - hidroxi ou amino hidroxi - verificar / e alcinos: pico bem definido a 3300 (associado ao C? C a 2200) : carbonilo gama alta: anidridos, lactonas, carbonatos gama média: cetonas, aldeídos e ácidos gama baixa: amida, sais de ácidos carboxílicos
41 Dicas : grupos insaturados C=C abaixo indica conjugação com C=C / C=O / aromático : aromáticos 1 ou dois grupos de bandas a 1600 e 1500 associadas a um grupo de bandas fracas entre 2000 e 1700 associadas a bandas entre 850 e 670 (orto: 750 / para: 830) : cianetos /cianatos / isocianatos /tiocianatos
42 Análise de espectros IV Começar por analisar a zona de número de onda elevado (3500) os poucos acoplamentos permitem bandas bem definidas utilizar a região finger print para confirmação alongamento C-O-C a cerca de 1100 cm-1 Não tentar identificar todas as bandas apenas 10 a 20% podem ser atribuídas com relativa certeza A ausência de uma banda é quase tão importante como a sua eventual presença eventual existência e sobreposição de várias bandas na mesmo região Verificar se as conclusões são coerentes A informação contida num espectro IV é essencialmente qualitativa a quantificação exige alguma precaução Se possível analisar espectros obtidos em condições diferentes Atenção à ÁGUA presente no equipamento
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