Compostos Halogenados

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1 CLÉGI ESTADUAL RAINHA DA PAZ, ENSIN MÉDI REPSIÇÃ DAS AULAS D DIA 03/07/2012 DAS 3 ª SÉRIES: A, B, C. Professor MSc. Elaine Sugauara Disciplina de Química Compostos Halogenados São compostos que apresentam pelo menos um átomo de halogênio (F,,Br, I) ligado a um radical derivado de hidrocarboneto. Esses compostos são representados genericamente por: R X, em que X = F,, Br ou I nome oficial é dado por: Nome do halogênio + nome do hidrocarboneto Exemplo: Br H3C CH2 CH 2 bromobutano, começa a numerar onde fica mais próximo do haleto A nomenclatura usual é dada por: Brometo, cloreto, fluoreto ou iodeto de + nome do radical Exemplo: H3C CH2 cloreto de etila F CFC: clorofluorcarbono F C H C F Esses compostos são utilizados como propelentes em aerossóis e como líquidos refrigerantes em refrigeradores e aparelhos de ar condicionado. Quando liberados na atmosfera, causam um sério problema ambiental, pois reagem com o ozônio, podendo destruir a camada de ozônio que protege a Terra dos raios ultravioleta. Nitrocompostos

2 São compostos resultantes da substituição da hidroxila do nitrato de hidrogênio, H N =, ou seja, decompor ( HN3 em H N2), por radical alcoíla ou arila. Exemplos: H3C N2 nitrometano H3C CH N2 2- nitropropano bs: alcoíla na cadeia aberta, arila na cadeia fechada aromática. Nitrilas São compostos resultantes da substituição do átomo de hidrogênio do cianeto de hidrogênio, H C N ou H CN, por radical alcoíla ou arila. Exemplos: H3C CN of. etanonitrila H2C = CH CN of. propenonitrila us. Cianeto de metila us. Cianeto de vinila ou cianeto de etenila CN of. benzonitrila us. Cianeto de fenila Isonitrilas São compostos resultantes da substituição do átomo de hidrogênio do isocianeto de hidrogênio, H N C, por radical alcoíla ou arila. Exemplos: H3C NC metilcarbilamina ou isocianeto de metila H3C CH2 NC etilcarbilamina ou isocianeto de etila Funções Sulfuradas

3 Ácidos sulfônicos São compostos resultantes da substituição de uma hidroxila do sulfato de hidrogênio, H2S4, pela decomposição ( H S3H ), por radical alcoíla ou arila. Exemplos: H3C S3H ácido metanossulfônico S3H ácido benzenossulfônico S3H metilbenzenossulfônico Ácido 2 Compostos rganometálicos São compostos que apresentam átomos de metal ligados diretamente, por covalência, a átomos de carbono. Exemplos: H3C Na metil sódio H3C Zn dimetil zinco s mais importantes compostos organometálicos são os denominados compostos de Grignard, R (Ar) Mg X. BS: Ar significa aromático, X usa haletos brometo de Exemplos: H3C Mg cloreto de metil magnésio Mg - Br fenil magnésio H3C CH Mg I iodeto de isopropil magnésio Fenóis São compostos derivados dos hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio, de carbono de núcleo aromático, por igual número de hidroxilas ( - H). Se na molécula só existe uma hidroxila, lês são monofenóis e se existirem várias hidroxilas, são polifenóis. Na nomenclatura oficial, usa-se o prefixo hidróxi.

4 Exemplos: H H H H Hidroxibenzeno, 1,2- diidroxibenzeno 1-hidroxi-2metilbenzeno Ácido fênico ou ou orto-hidroximetilbenzeno fenol comum Exercícios Propostos 1) s radicais presentes na estrutura do ácido pícrico, representado a seguir, caracterizam as funções: H a)enol e amida b)fenol e amina 2N N2 c)fenol e nitrocomposto d)ácido carboxílico e amina e)ácido carboxílico e nitrocomposto N2 2) s compostos: R C N e R N C pertencem, respectivamente, às funções: a) nitrila e nitrocomposto d) isonitrila e nitrila b) nitrila e isonitrila e) isonitrila e nitrocomposto c) nitrila e nitrocomposto 3) s nomes dos quatro compostos obtidos da substituição do grupo H do ácido etanoico por, NH2, H e são, respectivamente: a) cloreto de etanoíla,etanoamida, etanal, propanona b) cloreto de acetila, etilamina,etanal, acetona c) ácido cloro-acético, etanoamida, etanol, propanona d) cloreto de etila, etanoamida,etanal, acetona

5 e) cloreto de etanoíla, etanoamida, etanal, etanoato de metila 4)Dar a fórmula estrutural de: a) ácido 2-propanossulfônico b) brometo de benzil magnésio 5) Dar a nomenclatura de: a) H3C CH2 b) H3C CH2 MgI S3H 6) Escreva as fórmulas estruturais dos haletos a seguir e dê os seus nomes oficiais: a) cloreto de propila b) cloreto de metila 7) Hidrocarbonetos, éteres e hidrofluorcarbonetos gasosos têm substituído o CFC nos sprays e aerossóis.das fórmulas a seguir, qual representa um possível substituinte do CFC? a) b) NH c) C3F 8) Aponte a denominação errada: a) C2H5 C2H5 = éter c) CH = aldeído b) C NH2 = amina 9) Derivados halogenados, usados em aerossóis, são também responsáveis pela destruição da camada de ozônio. São exemplos de derivados halogenados: a) CH22 e b) C e CH2 c) CF3 e CH3 10) DDT, a seguir representado, é um dos pesticidas mais conhecidos. Determine sua fórmula molecular.

6 C C H 11) Substituindo-se gradativamente os hidrogênios do metano por halogênios, quantos derivados halogenados diferentes existirão? a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6 12) Marque as alternativas correspondentes às características dos fenóis: a) apresentem caráter básico b) foi o primeiro antisséptico a ser comercializado c) compostos totalmente solúveis em água 13) Nomeie os compostos abaixo de acordo com a posição das ramificações no anel benzênico: H H H 14) bactericida Fomecin A, cuja fórmula estrutural é: Apresenta as funções: a)cetona, fenol e hidrocarboneto b)éter, álcool e aldeído c)álcool, fenol e aldeído

7 CLÉGI ESTADUAL RAINHA DA PAZ, ENSIN MÉDI REPSIÇÃ DAS AULAS D DIA 03/07/2012 DAS 3 ª SÉRIES: D, E. Professor MSc. Elaine Sugauara Disciplina de Química Sais rgânicos São compostos derivados dos ácidos carboxílicos pela substituição do átomo de hidrogênio por cátion, em geral, metálico, ou seja, com bases fortes (família 1A e 2A). salificação Exemplo: ácido carboxílico + base sal orgânico + água H3C C + Na H H3C C + H2 H Na Ésteres São compostos derivados dos carboxilácidos pela substituição de átomo de hidrogênio da carboxila por radical alcoíla ou arila. BS: alcoíla= cadeia aberta arila= cadeia fechada aromática H3C C + H3C H H3C C + H2 H Ácido carboxílico + álcool éster + água Aminas São compostos derivados da amônia, NH3, pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio por igual número de radicais alcoíla ou arila. Uma amina é primária, secundária ou terciária conforme o número de radicais ligados ao átomo de nitrogênio. Na nomenclatura oficial, citam-se os nomes dos radicais e acrescenta-se a palavra amina. No caso de amina primária, pode-se considerar o grupo amino ( NH2 ) como radical da cadeia do hidrocarboneto.

8 Exemplos: H3C CH H3C NH CH2 H3C N NH2 amina primária amina secundária amina terciária isopropilamina metiletamina trimetilamina 2- aminopropano NH2 amina primária fenilamina aminobenzeno ( anilina ) Amidas São compostos derivados da amônia, NH3, pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio por igual número de radicais acila. Uma amida é primária, secundária ou terciária conforme o número de radicais que se ligam ao átomo de nitrogênio. Na nomenclatura oficial, substitui-se a terminação óico do ácido por amida. Exemplos: NH2 H C NH2 H C NH C C amina primária amida secundária amida primária metanamida etanoetanamida benzamida formamida formacetamida C H3C C N C amida terciária trietanamida triacetamida

9 Exercícios Propostos: 1) Ao se fazer a substituição do hidrogênio da hidroxila do etanol pelo radical etila, resulta: a) aldeído b) cetona c) éter 2) As fórmulas gerais R R, R CH, R CH e R C R correspondem, respectivamente, às funções: a) éster, ácido carboxílico, aldeído e éter b) éter, aldeído, ácido carboxílico e éster c) éster, aldeído, ácido carboxílico e éter 3) Qual das funções orgânicas apresenta, necessariamente, uma ligação dupla na molécula? a) aldeído b) éter c) amina 4) A Ciência, ainda hoje, não sabe explicar o que desencadeia o processo químico da paixão, isto é, por que a Maria se apaixonou pelo José se o João era mais bonito e tinha um salário melhor? fato é que, quando a Maria encontrou o José, seu corpo imediatamente começou a produzir feniletilamina, N CH2 dando início ao delírio da paixão. Com relação a este composto, pode-se afirmar, corretamente, que: a) o anel benzênico possui carbono terciário b) sua cadeia carbônica é heterogênea c) é uma amina terciária H 5) Das seguintes aminas: etilamina, dimetilamina, etil-metilamina, trimetilamina e metilfenilamina, quantas dessas aminas são secundárias? a) 5 b) 4 c) 3 d) 2 e) 1

10 6) A fórmula do composto C6H5NH2 corresponde a uma: a) amida secundária b) amina primária c) amida primária 7) aspartame, estrutura representada a seguir, é uma substância que tem sabor doce ao paladar. Pequenas quantidades dessa substância são suficientes para causar a doçura aos alimentos preparados, já que esta é cerca de duzentas vezes mais doce do que a sacarose. Aspartame As funções orgânicas presentes na molécula desse adoçante são, apenas: a) éter, amida, amina e cetona b) éter, amida, amina e ácido carboxílico c) éster, amida, amina e ácido carboxílico 8) nome da molécula H3C CH CH2 NH2 é: a) isobutilamina b) metil, n-propilamina c) secbutilamina 9) A ureia, cuja fórmula estrutural pode ser representada por ( NH2)2 C=, pertence à função orgânica denominada de: a) Amina b) amida c) nitroderivado 10) Aminas e amidas são compostos orgânicos de características básicas. Esta basicidade é originada:

11 a) Pelo par eletrônico não ligante do nitrogênio b) Pelos hidrogênios ionizáveis que possui c) Por apresentar hidroxila em sua estrutura molecular d) Por causar hidrólise liberando H+ e) Por reagir com a hidroxila da água