EXERCÍCIOS DE ISOMERIA PLANA E ESPACIAL

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1 CURS DE QUÍMICA PRF.: RENÉ DS REIS BRGES EXERCÍCIS DE ISMERIA PLANA E ESPACIAL 01 Cite a função química a que pertencem as substâncias abaixo, com os tipos de isomeria que ocorrem em cada par. a) 3 C C 2 C 2 3 C C h) 3 C N C 2 C 2 3 C C 2 N C 2 i) C C b) 3 C C C 2 C 2 3 C C 2 C C 2 C C j) 2 C C C 2 3 C C C c) 3 C C 2 C 2 3 C C l) 2 C C 2 2 C C 2 C 2 d) 3 C C 2 C 2 C C 2 m) 3 C C 2 3 C 3 C C e) 3 C C 2 C n) 3 C C 2 C 2 C 2 N 2 3 C C 2 N C 2 02) (FUCMT - MS) As estruturas: C 2 C 2 3 C C f) 3 C C 2 C 2 3 C C 2 C 2 g) 2 C C C 2 2 C C 2 representa substâncias: I - formadas pelos mesmos elementos químicos. II - de mesma função orgânica. III - isômeras. Dessas afirmações, somente: a) I é correta; d) I e II são corretas; b) II é correta; e) II e III são corretas; c) III é correta. 03) (UERJ) bserve as fórmulas estruturais abaixo:

2 I) C 2 C 2 C 2 II) 3 C C C 2 e lendo-se os algarismos de cima para baixo encontramos o numeral: a) b) c) d) e) ) (FUVEST) Quantos compostos diferentes estão representados pelas seguintes fórmulas estruturais? (III) 3 C C 2 C 2 C IV) 3 C C V) 3 C C 2 C As que representam isômeros de posição são: a) I e IV; b) II e III; c) II e IV. d) III e V; e) I e II; 04) (FAAP - SP) Escreva as fórmulas estruturais do metilciclopropano e do buteno-1 e cite o tipo de isomeria que existe entre eles. 05) (UFRJ) Um aditivo atualmente usado no álcool para veículos automotivos é o MET, sigla do metil-terciobutil-éter. a) Escreva a fórmula estrutural desse éter. b) Escreva a fórmula estrutural de um álcool isômero desse éter. 06) (PUC - MG) Com o nome de acetona, é vendido no comércio um ótimo solvente de tintas, vernizes e esmalte de unhas. Esse composto é isômero funcional de: a) etanal b) butanal c) propanal d) butanona e) propanona 07) (F. M. PUS ALEGRE - MG) Relacionando corretamente o tipo de isomeria com as estruturas apresentadas, (1) isomeria de cadeia (2) isomeria de posição (3) metameria (4) isomeria funcional (5) tautomeria ( ) C e C 2 C ( ) 3 C C 2 C 2 e 3 C C 2 C 2 ( ) e C 2 a) 6 b) 5 c) 4 d) 3 e) 2 09) gás de botijão (G.L.P: gás liquefeito de petróleo), que é largamente utilizado como combustível doméstico, pode ser considerado como constituído por uma mistura de propano (C 3 8 ) e butano (C 4 10 ). butano dessa mistura admite como isômero, o: a) ciclobutano b) isobutano c) propeno d) ciclopropano e) metilpropano 10) (MACKENZIE) Relativamente ao (ácido) butanóico, que é encontrado na manteiga rançosa, é correto afirmar que: a) é isômero de cadeia do (ácido) metilpropanóico. b) apresenta fórmula molecular C 2 4. c) não apresenta isomeria de função. d) possui um carbono assimétrico. e) possui um carbono terciário. 11) (UFRJ) s ésteres têm odor agradável e juntamente com outros compostos são responsáveis pelo sabor e pela fragrância das frutas e das flores. Uma das reações para produção de ésteres é a esterificação de Fisher, que utiliza como reagentes ácido carboxílico e álcool em presença de um ácido forte como catalisador. a) Apresente a reação de Fisher para produção de etanoato de metila. b) Apresente a fórmula estrutural do isômero de compensação (metâmero) do etanoato de metila (Pucmg-2008) Analise a estrutura do composto abaixo. ( ) C C e C 2 C C 2 ( ) 3 C C 2 C 2 C e 3 C C C

3 Considerando esse composto e tendo em vista seus conhecimentos sobre o assunto, assinale a afirmativa INCRRETA. a) Apresenta fórmula molecular igual a C Cl 2. b) Apresenta um carbono assimétrico e um anel aromático. c) Soluções aquosas desse composto terão p menor do que 7. d) Verifica-se a existência dos grupos funcionais éter e ácido carboxílico A seguir são apresentados alguns pares de estruturas: e) o nome do produto formado é 2,3-dibromo-2-metil-propano (UEM-2007) Considere os pares de compostos baixo. Propanal e prop-1-en-1-ol Etóxi-etano e metóxi-propano 1-hidróxi-2-etil-benzeno e 1-hidróxi-3-etilbenzeno 1-hidróxi-2-n-propil-benzeno e 3-fenil-propan-1-ol Cicloexano e metilciclopentano Nesses compostos, encontramos, respectivamente, as isomerias a) de função, tautomeria, de compensação, de posição e de b) de função, de compensação, de posição, de cadeia e tautomeria. c) tautomeria, de compensação, de posição, de cadeia e de função. d) de função, de posição, de compensação, tautomeria e de e) tautomeria, de compensação, de posição, de função e de s pares de estruturas que são isômeros entre si são 17 - (UFMS) eugenol (I), obtido do cravo da índia, e o aldeído cinâmico (II), extraído da canela, são compostos orgânicos de odor muito agradável, usados em perfumarias, indústrias farmacêuticas e de alimentos. a) II, IV e VI. b) I, II e VI. c) I, II e IV. d) I, II, IV e V. e) II, IV, V e VI Dos compostos I e II acima, é INCRRET afirmar que: a) I é um aldeído. b) II é uma cetona. c) I e II são isômeros de d) I e II são isômeros de função. e) o nome comercial de II é acetona Uma reação típica dos alcenos é a adição de halogênios à ligação dupla, formando compostos dihalogenados vicinais, conforme exemplificado a seguir: Em relação a essa equação, podemos afirmar que Com relação às suas estruturas, é correto afirmar que a) as substâncias I e II podem apresentar enantiômeros. b) a substância II possui carbono assimétrico e, portanto, pode apresentar isomeria óptica. c) a substância I apresenta tautomeria aldo-enólica. d) a substância II tem estrutura de um aldeído α,β-insaturado, enquanto que a substância I constitui-se num álcool aromático. e) a substância II apresenta isomerismo geométrico ou cistrans (UNESP) Moléculas que são isômeros estruturais são constituídas pelos mesmos átomos, mas esses são ligados diferentemente. Por exemplo, os isômeros geométricos têm arranjos diferentes no espaço em cada lado de uma ligação dupla e são distinguidos pelos prefixos cis e trans. processo biológico da visão envolve a transformação, mediada por enzimas, entre dois isômeros geométricos, o cis-retinal e o trans-retinal. a) o composto II apresenta dois carbonos assimétricos. b) o nome do produto formado é 2,3-dibromo-3-metil-butano. c) o nome do composto I é 2-metil-but-2-eno. d) o alceno pode apresentar isomeria geométrica.

4 a) Desenhe a molécula de retinal na folha de respostas e numere os átomos de carbono que conferem isomeria geométrica a essa molécula. b) Escreva os nomes dos grupos funcionais e das funções químicas presentes no cis- e no trans-retinal A adrenalina, substância liberada na corrente sangüínea quando nos emocionamos, tem sua fórmula estrutural representada a seguir: a) I e II possuem carbonos quirais. b) I e II são isômeros funcionais. c) I e II podem formar ligação de hidrogênio. d) Somente I admite isômeros óticos (Pucmg 2006) Considere os compostos representados a seguir: a) Cite as funções existentes na adrenalina. b) Determine o número de isômeros ativos da adrenalina. 20 Considere as estruturas a seguir: a) Quais os compostos apresentam isomeria geométrica? Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros geométricos das substâncias escolhidas. b) Quais apresentam isomeria óptica e qual o número de isômeros opticamente ativos de cada um? 21 - (Ufrs 2006) bserve a reação a seguir, que representa a transformação do geraniol (composto 1), terpeno natural encontrado em plantas, no composto 2. A) I e II são isômeros geométricos. B) III pode reagir com bicarbonato de sódio promovendo liberação de C. C) IV pode ser formado pela reação de II com metanol em meio ácido. D) I pode ser formado a partir de IV por uma reação de hidrólise ácida. São VERDADEIRAS as afirmativas: a) B e C apenas. c) B, C e D apenas. b) A e D apenas. d) A, B, C e D (Ufrs 2006) A fluoxetina é uma droga antidepressiva cuja estrutura molecular está representada a seguir. Com relação a essa reação, considere as seguintes afirmações. I - Trata-se de uma reação de adição, onde são consumidos 2 mols de hidrogênio por mol de geraniol. II - nome IUPAC do produto formado (composto 2) é 2,6- dimetil-8-octanol. III - geraniol não apresenta isomeria geométrica. Quais estão corretas? a) Apenas I. b) Apenas II. c) Apenas I e III. d) Apenas II e III. e) I, II e III (Ufu 2006) Em relação às substâncias, cujas fórmulas estruturais estão apresentadas a seguir, assinale a alternativa correta. Pode-se afirmar corretamente que essa molécula apresenta a) somente quatro carbonos com geometria tetraédrica. b) as funções orgânicas amina primária e éter. c) apenas um carbono quiral. d) fórmula molecular C FƒN. e) cadeia carbônica alicíclica ramificada.

5 GABARIT 01) a) idrocarboneto e isomeria de cadeia b) idrocarboneto; isomeria de posição c) Álcool; isomeria de posição d) Aldeído e cetona; isomeria funcional e) Ácido carboxílico e éster; isomeria funcional f) Éter; metameria g) idrocarboneto; isomeria de cadeia h) Amina; metameria i) Aldeído e enol; tautomeria j) idrocarboneto; isomeria de posição l) idrocarboneto; isomeria de cadeia m) Álcool e éter; isomeria funcional n) Amina; isomeria de cadeia 02) A 03) E 04) 05) 06) C 07) B 08) D 09) E 10) A 11) 12) B 13) A 14) C 15) C 16) E 17) E 18) 19) 20) 21) C 22) D 23) A 24)