Reações Orgânicas - 1

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1 Ensino Médio QUÍMICA Exercícios Complementares - Recuperação Paralela Classe: 2 2 a série Reações Orgânicas (Fuvest 1995) O composto A, B e C são alcenos em que os átomos ou grupos de átomos estão ligados aos carbonos 1 e 2, conforme indicado na tabela a seguir. a) A, B e C apresentam isomeria cis-trans? Explique através de fórmulas estruturais. b) A reação do composto B com HBr leva à formação de isômeros? Justifique. 2. (Uel 1995) Considere a reação de substituição: Se na reação o I-CH 3 for substituído por I-C 2 H 5, obter-se-á a) tolueno. b) naftaleno. c) etil benzeno. d) o-etil tolueno. e) p-etil tolueno. 3. (Fei 1995) Um alcino por oxidação energética dá origem a uma molécula de ácido etanoico e uma molécula de anidrido carbônico. Qual o nome desse alcino? a) 2-butino ou butino-2 b) etino ou acetileno c) 1-propino ou propino-1 d) 1-pentino ou pentino-1 e) 1-butino ou butino-1

2 4. (Fei 1995) O etileno sofre uma hidratação em meio ácido e posterior oxidação energética total. As fórmulas moleculares dos produtos formados, são respectivamente: a) CO 2 e CH 2 O 2 b) C 2 H 6 O e CH 2 O 2 c) CH 2 O e CH 2 O 2 d) C 2 H 4 O e C 2 H 4 O 2 e) C 2 H 6 O e C 2 H 4 O 2 5. (Unesp 1995) Sabendo-se que os aldeídos são reduzidos a alcoóis primários e as cetonas a alcoóis secundários, escreva as fórmulas estruturais e os nomes dos compostos utilizados na preparação de 1-butanol e 2-butanol por processos de redução. 6. (Ufpr 1995) Considerando a reação de halogenação do metil-butano em presença de luz e cloro, responda: a) Quais as fórmulas dos derivados monoclorados obtidos? b) Dos produtos obtidos, quais os que apresentam isômeros óticos? Dê nome aos mesmos e justifique sua resposta. 7. (Unesp 1995) O ozônio (O 3 ) reage com um alceno formando um composto X, que por sua vez reage com água, resultando em dois produtos orgânicos, segundo o esquema adiante: a) Escreva as fórmulas estruturais dos dois produtos orgânicos finais quando o alceno é 2-metil-2-buteno. b) Identifique as funções orgânicas dos dois produtos finais da reação. 8. (Ufpr 1995) Com relação aos compostos I, II e III a seguir, responda: a) Qual o que possui maior ponto de ebulição? Justifique sua resposta. b) Qual o menos solúvel em água? Justifique sua resposta. c) Quais aqueles que formam pontes de hidrogênio entre suas moléculas? Mostre a formação das pontes. d) Qual deles pode sofrer oxidação e transforma-se em um outro entre os citados?

3 9. (Cesgranrio 1994) A combustão completa de 1mol de um alceno X produz 4 moles de CO 2, além de água. A mesma quantidade desse alceno, quando oxidada energicamente (presença de KMnO 4 em meio ácido), produz 2 moles de um mesmo ácido carboxílico. A estrutura plana desse alceno é: 10. (Fei 1994) A oxidação energética do metil-2-buteno produz: a) propanona e etanal b) etanal e etanoico c) metil 2,3 butanodiol d) propanona e etanoico e) butanona, água e gás carbônico 11. (Fuvest 1994) A seguir são dadas as fórmulas de dois compostos que agem no sistema nervoso simpático: (I) â-feniletilamina, encontrada no chocolate e (II) adrenalina, um hormônio animal, estimulante cardíaco. a) escreva a equação da reação de â-feniletilamina com o ácido clorídrico. b) Quais são as funções orgânicas que devem ser responsáveis pela propriedade fisiológica particular da adrenalina? 12. (Uel 1994) Na reação representada por A pode ser substituído por a) propeno. b) propino. c) propadieno. d) propano. e) ciclopropeno.

4 13. (Fuvest 1993) Uma mistura aquosa de dicromato de potássio e ácido sulfúrico oxida os alcoóis primários a aldeídos e os alcoóis secundários a cetonas. Por outro lado, tanto os álcoóis primários quanto os secundários, tratados apenas com ácido sulfúrico a quente, poderão formar alcenos. a) Escreva a fórmula estrutural do produto da oxidação do 1-butanol. b) Escreva as fórmulas estruturais dos possíveis alcenos formados pela desidratação do 2-butanol. 14. (Unicamp 1993) Considere os álcoois 1-butanol e 2-butanol, ambos de fórmula molecular C 4 H 9 OH. a) Qual deles produzirá, por oxidação, butanal (um aldeído) e butanona (uma cetona)? b) Escreva as fórmulas estruturais dos quatro compostos orgânicos mencionados, colocando os respectivos nomes. 15. (Unesp 1993) Três frascos, identificados com os números I, II e III, possuem conteúdos diferentes. Cada um deles pode conter uma das seguintes substâncias: ácido acético, acetaldeído ou etanol. Sabe-se que, em condições adequadas: 1) a substância do frasco I reage com substância do frasco II para formar um éster; 2) a substância do frasco II fornece uma solução ácida quando dissolvida em água, e 3) a substância do frasco I forma a substância do frasco III por oxidação branda em meio ácido. a) Identifique as substâncias contidas nos frascos I, II e III. Justifique sua resposta. b) Escreva a equação química balanceada e o nome do éster formado, quando as substâncias dos frascos I e II reagem. 16. (Unicamp 1992) O éster responsável pelo aroma do rum tem a seguinte fórmula estrutural: Escreva as fórmulas estruturais do ácido e do álcool a partir dos quais o éster poderia ser formado. 17. (Unicamp 1992) Quando vapores de etanol passam sobre argila aquecida, que atua como catalisador, há produção de um hidrocarboneto insaturado gasoso e vapor d'água. Esse hidrocarboneto reage com bromo (Br 2 ) dando um único produto. Escreva as equações: a) da reação de formação do hidrocarboneto, indicando o nome deste. b) da reação do hidrocarboneto com o bromo. 18. (Unesp 1992) Nos carros movidos a etanol (álcool etílico), a combustão completa de 1 mol de álcool produz: a) 1 mol de CO 2 e 6 mols de H 2. b) 2 mols de CO 2 e 3 mols de água. c) 2 mols de monóxido de carbono e 3 mols de água. d) 3 mols de etanal e 1 mol de metano. e) 1 mol de metanol e 3 mols de monóxido de carbono.

5 19. (Cesgranrio 1992) Na reação o composto X é o: a) 2,3-dimetil butano. b) 2,2-dimetil butano. c) n-butano. d) n-hexano. e) isobutano. 20. (Fuvest-gv 1992) A desidratação do álcool etílico dá como produtos: a) éter dietílico e etileno. b) acetona e ácido acético. c) éter dietílico e acetaldeído. d) etano e etileno. e) álcool metílico e acetaldeído. 21. (Fuvest 1992) Deseja-se obter a partir do geraniol (estrutura A) o aromatizante que tem o odor de rosas (estrutura B). Para isto faz-se reagir o geraniol com: a) álcool metílico (metanol). b) aldeído fórmico (metanal). c) ácido fórmico (ácido metanoico). d) formiato de metila (metanoato de metila). e) dióxido de carbono. 22. (Fuvest-gv 1992) Na primeira etapa da reação de alcanos com cloro ocorre a troca de apenas um átomo de hidrogênio por átomo de cloro. Considerando somente esta etapa, quantos hidrocarbonetos clorados diferentes podem se formar ao reagirem 2-metilpropano e cloro? a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) (Fuvest 1992) Hidrocarbonetos que apresentam dupla ligação podem sofrer reação de adição. Quando a reação é feita com um haleto de hidrogênio, o átomo de halogênio se adiciona ao carbono insaturado que tiver menor número de hidrogênios, conforme observou Markovnikoff. Usando esta regra, dê a fórmula e o nome do produto que se forma na adição de:

6 24. (Unesp 1991) O ácido metilpropiônico reage com 1-butanol, formando água e um produto orgânico. a) Escreva a equação balanceada da reação utilizando fórmulas estruturais para os compostos orgânicos. b) Dê o nome do produto orgânico formado na reação e a função a que pertence. 25. (Cesgranrio 1991) Um álcool de fórmula molecular C 4 H 10 O produz, por desidratação, um alceno que possui estereoisômeros geométricos. A oxidação branda deste álcool produzirá: a) 2 butanol. b) 1 butanol. c) butanal. d) butanona. e) butanoico. 26. (Cesgranrio 1991) Se, pela síntese de Friedel-Crafts, se deseja obter etil-fenil-cetona, deve-se reagir benzeno com cloreto de: a) propanoíla. b) benzoíla. c) fenila. d) etanoíla. e) propila (Cesgranrio 1991) Os sais de dicromato Cr 2 O 7 são alaranjados e, ao reagirem com um álcool, são convertidos em sais verdes de Cr 3+. Tal variação de cor é utilizada em alguns aparelhos para testar o teor de etanol no hálito de motoristas suspeitos de embriaguez. A reação do etanol com o sal de dicromato envolve: a) redução do etanol para etanal. b) redução do etanol para etano. c) oxidação do etanol para ácido acético. d) oxidação do dicromato para cromato CrO 2-4. e) redução do etanol e do dicromato. 28. (Unesp 1990) Quais os produtos de oxidação parcial e total (da função álcool) do 1-propanol e do 2-propanol? a) Escrever as equações das oxidações utilizando fórmulas estruturais. b) Escrever os nomes dos produtos. 29. (Fuvest 1990) Na reação de saponificação CH 3 COOCH 2 CH 2 CH 3 + NaOH X + Y, os produtos X e Y são: a) álcool etílico e propionato de sódio. b) ácido acético e propóxido de sódio. c) acetato de sódio e álcool propílico. d) etóxido de sódio e ácido propanoico. e) ácido acético e álcool propílico. 30. (Cesgranrio 1990) Dada a reação X Δ CH 2 = CH 2 + H 2 O, na presença de H 2 SO 4 concentrado como catalisador, assinale a alternativa que indica a substância X:

7 Gabarito Resposta da questão 1: O carbono assimétrico assinalado mostra a formação de dois isômeros ópticos (1 dextrógiro e 1 levógiro) Resposta da questão 2: [C] Resposta da questão 3: [C] Resposta da questão 4: [E] Resposta da questão 5: Resposta da questão 6: Observe as figuras a seguir:

8 I) d cloro metilbutano l cloro metilbutano II) d cloro metilbutano l cloro metilbutano Pois em ambas as fórmulas há átomo de carbono assimétrico. Resposta da questão 7: Resposta da questão 8: a) II, pois estabelece pontes de hidrogênio. b) I, pois é polar. c) d) III. Resposta da questão 9:[D] Resposta da questão 10: [D] Resposta da questão 11: Resposta da questão 12: [A] Resposta da questão 13: Observe a figura: Resposta da questão 14: a) 1 - butanol butanal (aldeído) 2 - butanol butanona (cetona)

9 Resposta da questão 15: a) frasco I: etanol (sofre oxidação produzindo aldeído), frasco II: ácido acético, frasco III: acetaldeído. b) H 3 CCH 2 OH + H 3 CCOOH H 3 CCOOCH 2 - CH 3 + H 2 O H 3 CCOOCH 2 CH 3 - acetato de etila Resposta da questão 16: Resposta da questão 17: Resposta da questão 18: [B] Resposta da questão 19: [A] Resposta da questão 20:[A] Resposta da questão 21:[C] Resposta da questão 22:[B] Resposta da questão 23: Observe as reações a seguir: Resposta da questão 24: a) b) metil-propanoato de n-butila ou metilpropionato de n-butila e pertence a função química: Éster. Resposta da questão 25: [D] Resposta da questão 26: [A] Resposta da questão 27:[C]

10 Resposta da questão 28: Resposta da questão 29: [C] Resposta da questão 30: [A]