Exercícios. 1. No alcatrão da hulha são encontradas, entre outras, as substâncias A e B. Tais substâncias são, ou não, álcoois? Justifique.

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1 FACULDADE DE CIÊNCIAS AGRÁRIAS E VETERINÁRIAS, FCAV UNESP Jaboticabal CURSO: Ciências Biológicas (Licenciatura e Bacharelado) DISCIPLINA: Química Orgânica DOCENTE RESPONSÁVEL: Prof a. Dr a. Luciana Maria Saran ASSUNTO: Alcoóis, Aldeídos, Cetonas, Ácidos Carboxílicos e Ésteres (LISTA 3) 1 Exercícios 1. No alcatrão da hulha são encontradas, entre outras, as substâncias A e B. Tais substâncias são, ou não, álcoois? Justifique. 2. Metanol e etanol são empregados como combustíveis. Equacione a combustão completa e a combustão incompleta de cada um deles. 3. Escreva o nome dos seguintes álcoois: 4. A presença da vitamina A na dieta alimentar é importante porque, entre outras coisas, ela está relacionada à manutenção de uma boa visão. Dentro do organismo, essa vitamina se converte em retinal, que participa de um conjunto de reações químicas que ocorrem nos olhos e que são responsáveis pelas informações visuais que são emitidas para o cérebro. A seguir são apresentadas as fórmulas estruturais da vitamina A e do retinal. a) A vitamina A é um hidrocarboneto, um álcool ou um aldeído? Justifique. b) O retinal é um hidrocarboneto, um álcool ou um aldeído? Justifique.

2 2 5. Escreva o nome dos seguintes aldeídos: 6. A seguir é apresentada a fórmula estrutural da testosterona. Tal composto apresenta grupos característicos de quais funções orgânicas? 7. Quantas cetonas diferentes existem, contendo sete átomos de carbono na molécula e com cadeia carbônica aberta, saturada e não ramificada? Como são denominadas? 8. Dê o nome das seguintes substâncias:

3 3 9. Dê o nome, segundo as regras sistemáticas da IUPAC, das substâncias cujo nome trivial é: a) formaldeído b) acetaldeído c) propionaldeído d) butiraldeído e) álcool butílico f) álcool isobutílico g) álcool sec-butílico h) álcool terc-butílico 10. Represente a fórmula estrutural dos seguintes compostos: a) propan-2-ol b) 2-metilbutan-2-ol c) 1-metilcicloexanol d) pentanal e) benzaldeído f) acetona g) pentan-2-ona h) cicloeaxanona i) 2-isopropil-5-metilciclohexanol 11. a) Escreva as fórmulas estruturais de oito álcoois isoméricos que possuam a fórmula molecular C 5 H 12 O. b) Classifique cada álcool como primário, secundário ou terciário. c) Dê o nome, de acordo com as regras da IUPAC, para cada álcool. 12. O etanol pode ser produzido pela desidratação do etileno, empregando-se ácido fosfórico como catalisador. Equacione a equação química que representa essa reação.

4 4 13. Escreva a estrutura e os nomes dos produtos orgânicos formados na reação dos alcoóis a seguir com cobre metálico entre 200 e 300ºC: a) metanol; b) etanol; c) propan-1-ol; d) propan-2-ol; e) hexan-2-ol. 14. Escreva a estrutura e os nomes dos produtos formados nas reações descritas no exercício 13, caso o cobre metálico seja substituído por K 2 Cr 2 O 7 /H 2 SO 4 ou KMnO Numa reação de desidratação de alcoóis (eliminação de água) que tipo de composto orgânico é produzido? Caso esta reação envolva duas moléculas de álcool, que produto orgânico será gerado? 16. Escreva o nome dos compostos a seguir: 17. Quais os produtos resultantes da reação entre um ácido carboxílico e um álcool? Equacione uma reação desse tipo. Como é comumente denominada esta reação? 18. Que tipo de biomolécula resulta da reação entre o glicerol (ou 1,2,3-propanotriol) e ácidos graxos? 19. Os aromas da banana e do abacaxi estão relacionados com as estruturas dos dois ésteres dados abaixo. Escreva o nome sistemático (IUPAC) de cada composto.

5 5 20. Tanto o metanoato de etila como o propanoato de isobutila, são usados como flavorizantes de rum. Represente a fórmula estrutural de cada um deles. 21. Dê a fórmula molecular, a fórmula estrutural e o nome oficial da substância representada pelo modelo molecular a seguir. 22. Quais os produtos da hidrólise alcalina de um éster? Equacione uma reação deste tipo? Como é comumente denominada tal reação? 23. Considere os ácidos presentes na tabela abaixo: Ácido Fórmula pk a (25ºC) Acético CH 3 COOH 4,74 Tricloroacético CCl 3 COOH 0,70 Cloroacético CH 2 ClCOOH 2,85 Dicloroacético CHCl 2 COOH 1,48 a) Coloque-os em ordem de força crescente. b) Qual destes quatro ácidos produzirá uma solução aquosa de ph mais baixo, em relação aos outros três? Justifique sua resposta. 25. Por que as ligações C H dos ácidos carboxílicos não se dissociam como H +? 26. Escreva a fórmula estrutural de cada um dos seguintes compostos: a) ácido propanóico b) ácido 2-metilpentanóico c) ácido 4-metilpentanóico d) ácido p-aminobenzóico e) ácido oxálico f) fenilacetato de tert-butila g) acetato de sódio h) anidrido butanóico i) ácido fórmico j) ácido propiônico k) ácido butírico 27. Escreva as equações químicas relativas à neutralização completa dos ácidos propanóico, oxálico e butanóico, com soluções das seguintes bases: a) hidróxido de sódio; b) hidróxido de cálcio e c) bicarbonato de sódio. 28. Dê a estrutura e o nome de todos os compostos que se enquadram na seguinte descrição: ésteres de fórmula molecular C 5 H 10 O Coloque os compostos de cada série em ordem crescente de acidez:

6 6 30. O taxol, um diterpeno isolado de várias espécies de Taxus, é um efetivo agente quimioterápico utilizado no tratamento de diversos tipos de tunor. Identifique as funções químicas assinaladas na estrutura do taxol.