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1 I. NEITS BÁSIS 001. (79). Reconhece-se a presença de carbono numa combustão incompleta quando há formação de (a) hidrogênio. (c) mistura gasosa. (e) fumaça fuliginosa. QUESTÕES DE VESTIBULAR (UFS) LÉGI IDEAL / ARAAJU-SERGIPE PRFS. I DE ANDRADE E PARADA GARRID (b) vapor d água. (d) chama azulada. 00. (80). Na reação de um composto orgânico com sódio metálico constata-se a formação de cianeto de sódio. Isto revela que a molécula do composto contém átomos de (a) cloro. (b) fósforo. (c) enxofre. (d) oxigênio. (e) nitrogênio. 00. (81). Escolha, entre as fórmulas representadas abaixo, a correta para a fórmula molecular 4 S (a) S (c) S (e) (b) (d) S 004. (8). Wöhler contrariou a teoria da força vital ao obter uréia (N ) quando, por aquecimento, conseguiu um rearranjo de átomos do: (a) cianato de amônio. (c) cloreto de amônio. (e) clorato de amônio. S (b) cianeto de sódio. (d) cloreto de sódio (90). Nos alcenos, os carbonos insaturados têm hibridação do tipo (a) sp (d) dsp (b) (e) sp d sp (c) sp 006. (9). Detectou-se, na análise de unhas, a presença de carbono, hidrogênio, oxigênio e enxofre. Sabendo que as unhas são formadas por proteínas, outro elemento necessariamente presente é o (a) fósforo. (b) magnésio. (c) ferro. (d) nitrogênio. (e) iodo. S (a) I e II. (c) II e III (9). erto hidrocarboneto possui massa molar 6g/mol e fórmula mínima. Esse hidrocarboneto é o (a) acetileno. (b) benzeno. (c) metano. (d) etano. (e) etileno (96). Wöhler conseguiu realizar a primeira síntese de substância dita orgânica a partir de uma substância dita inorgânica. A substância obtida por Wöhler foi (a) uréia. (b) ácido úrico. (c) ácido cítrico. (d) vitamina. (e) acetona. II. ADEIAS ARBÔNIAS / FUNÇÕES RGÂNIAS 009. (77). Dadas as seguintes representações de moléculas I. x 4 10 II. ( ) x III. IV. x x= número elevado Podemos afirmar que representam polímeros (b) I e III. (d) II e IV (78). Moléculas de 1-butino e -butino diferem entre si quanto (adaptada) (a) à posição das ligações simples, somente. (b) à posição da ligação tripla, somente. (c) ao número de ligações simples. (d) ao número de ligações triplas. (e) às posições das ligações simples e tripla (79). A fórmula geral n n refere-se, seguramente, a um composto de cadeia aberta, quando o valor de n é: (a) (b) (c) 4 (d) 5 (e) (079). A fórmula molecular 4 8 pode representar (adaptada) (a) alceno de cadeia normal, somente. (b) alceno de cadeia ramificada somente. (c) alcino de cadeia normal. (d) alcenos e ciclanos normais e ramificados. (e) ciclanos e alcanos ramificados.

2 01. (80). Dentre os hidrocarbonetos abaixo, qual queima com chama mais luminosa em virtude de apresentar maior proporção de átomos de carbono na molécula? (a) (b) (d) 6 (e) 4 4 (c) (080). A fórmula estrutural do metil acrilato de metila é: Qual a fórmula molecular do ácido acrílico? (a) (b) (c) (d) ( ) (e) 015. (81). As substâncias 1-buteno e metilpropeno apresentam igual (adaptada) (a) fórmula estrutural. (b) número de átomos de e na molécula. (c) ponto de fusão. (d) número de átomos de secundários. (e) números de átomos de insaturados (8) Quantos átomos de carbono possui a cadeia principal da molécula representada abaixo? (a) (b) 5 (c) 6 (d) 7 (e) (95). A cadeia do tetrametilbutano tem o mesmo número de átomos de carbono que a cadeia dos hidrocarbonetos abaixo, EXET (a),, 4-trimetilexano. (b),, 4-trimetilpentano. (c),, -trimetilpentano. (d), -dimetilexano. (e), -dimetilexano (95). arboidratos possuem em sua composição moléculas contendo átomos de carbono, hidrogênio e (a) enxofre. (b) oxigênio. (c) nitrogênio. (d) fósforo. (e) silício (8). Qual das fórmulas abaixo representa um aminoácido? (a) R (a) éter. (c) R N (e) R N N (R = grupo orgânico alquil) (b) R N (d) R N 00. (8). Na molécula de qualquer amina, além de haver o elemento carbono, há também (adaptada) (a) halogênio, somente. (b) hidrogênio, somente. (c) nitrogênio, somente. (d) hidrogênio e nitrogênio. (e) halogênio e hidrogênio. 01. (8). As representações e indicam, respectivamente, a fórmula estrutural e a fórmula molecular de um (a) ácido carboxílico e um aldeído. (b) ácido carboxílico e uma cetona. (c) álcool e um aldeído. (d) aldeído e um álcool. (e) éster e uma cetona. 0. (8). número de átomos de carbono existentes em uma molécula de -metil 1-butanol, é: (a) 1 (b) (c) (d) 4 (e) 5 Instruções para as questões 0 e 04 Pela análise de um composto orgânico, obtiveram-se os seguintes resultados: massa molecular = 4 % em massa de carbono = 85,7 % em massa de hidrogênio = 14, 0. (8). onsiderando esses dados pode-se afirmar que o composto é um (b) éster. (c) aminoácido. (d) hidrocarboneto. (e) ácido carboxílico.

3 04. (8). número de mols de átomos de carbono em 100 gramas do composto em questão é de aproximadamente (a) (b) 4 (c) 7 (d) 10 (e) (84). onfere-se aroma artificial de morango a guloseimas adicionando o composto de fórmula exame da fórmula revela que o aromatizante em questão pertence à função (a) ácido carboxílico. (b) aldeído. (c) cetona. (d) éter. (e) éster. 06. (84). número de átomos de hidrogênio em cada molécula de aldeído fórmico é (a) 1 (b) (c) (d) 4 (e) (84). Em qual das substâncias abaixo, no estado líquido, as ligações entre as moléculas assemelham-se mais às existentes entre as moléculas de água líquida? (a) etanol. (b) hexano. (c) benzeno. (d) nitrogênio. (e) oxigênio. 08. (84). Óleo de soja e óleo diesel são, cada um deles, I. misturas de substâncias. II. formados por moléculas constituídas de carbono, hidrogênio e oxigênio. III. muito solúveis em água. Dessas afirmações (a) apenas I é correta. (b) apenas II é correta. (c) apenas III é correta. (d) apenas I e II são corretas. (e) todas estão corretas. 09. (85). onsidere o composto de fórmula Quantos carbonos terciários possui a molécula desse composto? (a) nenhum. (b) um. (c) dois. (d) três. (e) quatro. 00. (85). elemento químico nitrogênio está presente no agrupamento de átomos característico da função orgânica (a) amina. (b) álcool. (c) aldeído. (d) cetona. (e) éster. 01. (85). nome do composto (a) 1-cloro 1-penteno. (b) 1-cloro, trimetileteno. (c) 1-cloro, -metil, 1-propeno. (d) 1-cloro, -metil, 1-buteno. (e) 1-cloro, -etil, -buteno. 0. (85). A fórmula estrutural do -metil, -pentanol é (a) 6 14 (b) () 5 10 (c) ()( ) l (d) (e) 0. (85). A combustão completa de 1 mol de certo hidrocarboneto originou, além do gás carbônico, mols de água. Qual dos compostos abaixo pode ser o hidrocarboneto em questão? (a) metano. (b) etano. (c) eteno. (d) propano. (e) propino. As questões 04 e 05 referem-se à substância de fórmula é 04. (86). Quantos átomos de carbono primário existem na estrutura de uma molécula dessa substância?

4 (a) (b) (c) 4 (d) 5 (e) (86). A que função química pertence a substância mencionada? 04. (88). fenol tem fórmula molecular (a) álcool. (b) aldeído. (c) ácido carboxílico. (d) cetona. (e) fenol. 06. (86). Um dos alcenos que apresenta massa molecular 56 é o (a) eteno. (b) propeno. (c) 1-buteno. (d) -metil, 1-buteno. (e) -penteno. 07. (86). Dentre os seguintes compostos, aquele que apresenta, na molécula, átomo de carbono com número de oxidação zero é o (a) triclorometano. (b) iodometano. (c) metanol. (d) metano. (e) metanal. 08. (86). o-clorotolueno tem fórmula molecular (a) (d) (b) 6 7 (c) (e) (86). Quantos elementos químicos diferentes estão presentes na molécula do cloreto de etil magnésio? (a) (b) (c) 4 (d) 5 (e) (87). alcano de fórmula molecular que 6 14 apresenta carbono quaternário é (a), -dimetil butano. (b), -dimetil butano. (c) hexano. (d) -metil pentano. (e) -metil pentano. (a) 5 (b) 5 6 (c) 6 6 (d) 6 9 (e) (88). Quantos carbonos primários há na estrutura do ácido metil propanóico? (a) 5 (b) 4 (c) (d) (e) 1 As questões 045 e 046 referem-se ao hidrocarboneto de cadeia carbônica (88). A fórmula molecular do hidrocarboneto é (a) 51 (b) (c) (d) (e) (88). nome oficial do hidrocarboneto é (a) pentano (b) 1,-pentadieno. (c), 4-pentadieno. (d) pentino. (e) 1,-pentadiino (89). A substância -metil butano tem fórmula molecular (a) (b) (c) (d) (e) ` 048. (89). Unindo-se os radicais metil e etil obtém-se o (a) propano. (b) butano. (c) etano. (d) eteno. (e) etino (89). hidrocarboneto de fórmula pertence à série dos 041. (87). A massa molecular do propano é igual a (a) 4 (b) 6 (c) 40 (d) 4 (e) (87). Um exemplo de dialdeído é: (a) 1, propanodiol. (b) propanodial. (c) ácido propanóico. (d) 1, -dicloro propano. (e) propadieno. (a) alcanos. (b) alcenos. (c) alcinos. (d) alcadienos. (e) alcatrienos (90). Quantos átomos de hidrogênio há na molécula do alceno com 4 átomos de carbono? (a) 10 (b) 9 (c) 8 (d) 7 (e) (90). Das seguintes fórmulas, qual pode representar um álcool? (a) 4 (b) 6 (c) (d) (e) 5

5 05. (90). Benzeno e metanal pertencem, na ordem dada, às funções químicas (a) hidrocarboneto e aldeído. (b) álcool e aldeído. (c) hidrocarboneto e álcool. (d) cetona e aldeído. (e) fenol e aldeído. 05. (91). Quantos átomos de hidrogênio estão presentes na molécula do, -dimetil butano? (a) 11 (b) 1 (c) 1 (d) 14 (e) (9). composto representado pela fórmula I. apresenta as funções álcool e ácido carboxílico. II. é formado por moléculas planas. III. possui fórmula mínima. Dessas afirmativas (a) apenas I é correta. (b) apenas II é correta. (c) apenas III é correta. (d) apenas II e III são corretas. (e) todas são corretas (9). As substâncias de fórmula 5 e 7 tem diferentes (a) cadeias carbônicas. (b) massas moleculares. (c) fórmulas mínimas. (d) composições centesimais. (e) fórmulas moleculares (9). As notações Ar, R N e R representam, respectivamente, substâncias pertencentes às funções (a) ácido carboxílico, nitrila e álcool. (b) aldeído, nitrocomposto e enol. (c) álcool, nitrila e éster. (d) cetona, amina e aldeído. (e) fenol, amina e álcool (9). Quantos átomos de carbonos secundários há na cadeia carbônica do -pentanal? (a) 1 (b) (c) (d) 4 (e) (94). principal componente do gás natural é o (a) metano. (b) etano. (c) propano. (d) n-butano. (e) n-hexano. (e) 059. (96). A combustão completa de certo diálcool produziu, para cada mol do mesmo,,0 mols de água, além de dióxido de carbono. diálcool em questão tem, portanto, fórmula empírica (a) (b) (c) (d) (e) 060. (97). Nas frituras, óleos comestíveis podem produzir acroleína, carbônica (a) aberta e ramificada. (b) acíclica e heterogênea. (c) aromática e homogênea. (d) acíclica e insaturada. (e) aberta e saturada., substância de cadeia 061. (97). omponentes de sabões, os sais de ácidos graxos apresentam o radical característico (a) (b) (c) l - (d) N 06. (97). As substâncias propanal, 1-propanol e propanoato de metila são classificadas, respectivamente, como (a) álcool, éster e aldeído. (b) aldeído, álcool e éster. (c) cetona, álcool e éter. (d) cetona, amina e nitrila. (e) amina, álcool e éster. 06. (97). gás natural, combustível, contém grandes quantidades de (a) hidrocarbonetos. (c) ácidos carboxílicos. (e) fenóis. (b) álcoois. (d) éteres (98). Na molécula de D.D.T. (dicloro-difeniltricloroetano) há (a) 14 átomos de carbono e 5 de cloro. (b) 1 átomos de carbono e de cloro. (c) 10 átomos de carbono e 5 de cloro. (d) 4 átomos de carbono e de cloro. (e) átomos de carbono e de cloro.

6 III. ISMERIA 065. (77). Qual dos compostos abaixo apresenta isomeria óptica? (a) (b) (c) (d) 066. (78). número de compostos de estrutura cíclica previstos para a fórmula molecular 5 é (a) um. (b) dois. (c) três. (d) quatro. (e) cinco (79). A fórmula molecular 4 8 pode representar I. Alceno de cadeia ramificada. II. Alcenos com isomeria cis-trans. III. Alcino de cadeia normal. Dessas afirmativas (a) apenas I é correta. (b) apenas II é correta. (c) apenas III é correta. (d) apenas I e II são corretas. (e) todas são corretas (80). Escolha, entre as alternativas abaixo, aquela que completa corretamente o texto: om a fórmula molecular é possível obter-se em laboratório X compostos com propriedades diferentes. Isto é devido à possibilidade de existirem Y moleculares diferentes com o mesmo número e tipos de átomos. X Y (a) massas (b) massas (c) estruturas (d) 4 massas (e) 4 Estruturas 069. (81). Um dado composto orgânico tem fórmula Quantos outros compostos da mesma função orgânica são isômeros deste? (a) nenhum. (b) um. (c) dois. (d) quatro. (e) seis (8). composto de fórmula 7 é isômero do (a) metanol. (b) etanol. (c) 1-propanol. (d) -propanol. (e) -butanol. (e) (84). 1-buteno e -buteno são (a) isômeros do ciclobutano. (b) dímeros do acetileno. (c) isótopos do etileno. (d) polímeros do metano. (e) homólogos do ciclobuteno. 07. (87). Qual das seguintes substâncias apresenta carbono assimétrico? (a) tricloro metano. (b) benzeno. (c) -cloro butano. (d) -iodo propano. (e) ácido etanóico. 07. (88). Quantos alcanos isômeros existem com cinco átomos de carbono? (a) (b) (c) 4 (d) 5 (e) (88). A butanona é isômero do (a) ácido butanóico. (b) álcool sec-butílico. (c) butanoato de metila. (d) butanal. (e) 1, butadieno (89). Álcoois saturados têm como isômeros (a) aldeídos. (b) cetonas. (c) éteres. (d) ésteres. (e) ácidos carboxílicos (90). Dos seguintes hidrocarbonetos qual apresenta isomeria geométrica? (a) -metil butano. (c) ciclopentano. (e) -buteno. (b) -metil pentano. (d) 1-butino (91). Qual das fórmulas abaixo pode corresponder à de dois compostos: um cis e outro trans? (a) (b) (c) l l (d) l l (e) 078. (9). Quantos isômeros de posição do radical cloro apresenta o ácido -cloro butanóico? (a) 1 (b) (c) Nota: incluindo o próprio (d) (94). A fórmula

7 representa um cresol. Quantos outros cresóis são possíveis? (a) 1 (b) (c) (d) 4 (e) (96). A fórmula estrutural do benzeno é. Sendo assim, quantos trimetilbenzenos com propriedades diferentes são possíveis? (a) (b) (c) 4 (d) 5 (e) (96). onsidere as fórmulas abaixo (glicose) Glicose e Frutose, (frutose) (a) são formadas por moléculas com o mesmo número de assimétricos. (b) são formadas por moléculas com os mesmos grupos funcionais. (c) são isômeros entre si. (d) têm mesmas propriedades químicas. (e) têm mesmas propriedades físicas. 08. (97). Dentre as fórmulas abaixo, representa substância com isômeros ópticos a (a) N (b) l (c) l (d) N (e) 08. (98). Ácidos dicarboxílicos com fórmula molecular podem formar X isômeros. Entre eles há um 4 66 (c) dextrógiro e um levógiro. Satisfaz essas condições o ácido denominado Y. texto será completado corretamente substituindo-se X e Y, respectivamente, por: (a) e benzóico. (b) e oxálico. (c) 4 e oxálico. (d) 4 e tartárico. (e) 6 e tartárico (98). composto ( 6 5 ) I. pode existir na forma cis e na forma trans. II. é um hidrocarboneto insaturado. III. deve reagir com bromo ( Br ) por reação de adição. Dessas afirmações, APENAS (a) I é correta. (b) II é correta. (c) III é correta. (d) I e II são corretas. (e) I e III são corretas. IV. REAÇÕES RGÂNIAS 085. (77). Na fermentação acética ocorre transformação de (a) etanol em ácido etanóico. (b) ácido etanóico em e (c) sacarose em glicose e frutose. (d) amido em glicose (77). Qual dos compostos abaixo é obtido na hidrólise de glicéridos? (a) (b) (d) 087. (77). As substâncias I e II, de fórmula molecular, reagiram com bromo segundo as equações Br (I) + Br Br (II) s produtos obtidos sugerem que I e II podem ser, respectivamente, (a) ciclo-hexano e hexeno. (b) hexeno e ciclo-hexano. (c) benzeno e ciclo-hexano. (d) hexano e hexeno (77). Pela oxidação de um álcool primário, sem quebra da cadeia carbônica, pode-se obter

8 I. aldeído II. ácido carboxílico (adaptada) III. álcool secundário Dessas afirmativas são RRETAS, apenas (a) I (b) II (c) III (d) I e II (e) I e III 089. (78). idrocarbonetos R R ao serem submetidos à oxidação, com ruptura da cadeia carbônica, produzem (a) álcoois. (b) cetonas. (c) ácidos. (d) ésteres. (e) éteres 090. (78). xidando os álcoois X e Y, sem ruptura da cadeia carbônica, álcool X aldeído ácido álcool Y cetona Para satisfazer esses dados, X e Y devem ser, respectivamente, álcool (a) primário e secundário. (b) primário e terciário. (c) secundário e terciário. (d) secundário e primário. (e) terciário e primário (78). A equação l N indica uma reação de (a) eliminação. (b) isomerização. (c) adição. (d) homólise. (e) hidrólise. +, N 09. (78). A massa de iodo que reage por adição a um mol de composto orgânico será tanto maior, quanto maior for, nesse composto, o grau de (a) acidez. (b) basicidade. (c) dissociação. (d) insaturação. (e) oxidação. 09. (78). Álcool etílico aquecido em presença de A sofreu desidratação produzindo 5 mols de eteno e 5 mols l (a) 5 (b) 10 de éter dietílico. Quantos mols de álcool reagiram para formar esses produtos? (c) 15 (d) 0 (e) (78). Na reação de adição do Br ao propino obtémse (a) 1, 1,, tetrabromo propano. (b) 1, 1, tribromo propano. (c) 1, 1, dibromo propeno. (d), dibromo propeno. (e) 1-bromo propino (79). Nas reações entre ácidos orgânicos e álcoois formam-se (a) aldeídos. (b) éteres. (c) ésteres. (d) carboidratos. (e) fenóis (79). Determine o número de átomos de carbono na molécula R, sabendo-se que R + P 5 R + P R + K K + + X mols de X 1 mol de 6 6 (a) (b) (c) 4 (d) 6 (e) (80). Na reação de um composto orgânico com sódio metálico constata-se a formação de cianeto de sódio. Isto revela que as moléculas do composto contém átomos de (a) cloro. (b) fósforo. (c) enxofre. (d) oxigênio. (e) nitrogênio (80). A seqüência de reações representadas abaixo: I. dióxido de carbono + água sacarose + oxigênio. II. sacarose + água etanol + dióxido de carbono. III. etanol + oxigênio ácido acético + água. ocorre em presença de catalisadores. lorofila é catalisador para (a) I, II e III. (b) I e II, somente. (c) I e III, somente. (d) I, somente. (e) II, somente (80). composto l pode sofrer reações que levam à formação de moléculas com o mesmo número de átomos de carbono das moléculas originais. Exemplificam esse comportamento as reações de (adaptada) (a) polimerização. (c) combustão. (e) oxidação exaustiva. (b) hidrogenação. (d) ozonólise.

9 100. (81). Um dos produtos da reação de esterificação entre ácido carboxílico e álcool é (a) água. (b) oxigênio. (c) hidrogênio. (d) dióxido de carbono. (e) peróxido de hidrogênio (81). onsidere as reações representadas por I. (47) 5 II. 5() Quantos mols de água e quantos mols de hidrogênio, respectivamente, participaram das reações I e II, por mol de reagente? (a) 1 e (b) 1 e (c) e (d) e (e) e 10. (81). A redução completa de (a) metano. (b) metanol. (c) metanal. (d) monóxido de carbono. (e) dióxido de carbono. produz 10. (81). Para obter 1, dibromo etano faz-se reagir 4 e Br. Escrevendo a equação dessa reação e admitindo a formação de 1 mol do produto, os coeficientes do 4 e Br na equação são, respectivamente, (a) 0,5 e 0,5 (b) 0,5 e 1 (c) 1 e 0,5 (d) 1 e 1 (e) e 0, (8). onsidere as afirmativas abaixo, sobre alcenos: I. reagem com KMn 4 em meio ácido produzindo glicerídos. II. reagem com em presença de catalisadores produzindo alcinos. III. reagem com, na presença de luz, produzindo hidrocarbonetos clorados. É (são) corretas(s) apenas: (a) I (b) II (c) III (d) I e II (e) I e III 105. (8). Na queima completa de 8 g de etileno os números de mols de dióxido de carbono e de água produzidos são, respectivamente, (a) 1 e 1 (b) e (c) 1 e (d) e (e) e (8). aquecimento de 1 mol de ácido malônico, produz um mol de dióxido de carbono. outro produto da reação deve ser o (a) ácido metanóico. (b) ácido etanóico. (c) etano. (d) metano. (e) hidrogênio (8). s alcanos são também chamados de parafinas. Esta denominação decorre do fato desses compostos apresentarem (a) baixa densidade. (b) pequena reatividade química. (c) baixa volatilidade. (d) alta condutibilidade elétrica. (e) grande compressibilidade (8). Na seguinte equação representativa de uma saponificação X está indicando (a) água. (b) aldeído. (c) hidrocarboneto. (d) éster de glicerol. (e) sal de ácido graxo Na X + glicerol 109. (8). Um meio de obter ácido propanóico é fazer reagir permanganato de potássio, em meio ácido, com (a) 1-propanol. (b) -propanol. (c) propano. (d) propeno. (e) propino (84). A reação química representada por aldeído + u( ) ácido + u (+tartarato de sódio e potássio) solução azul + precipitado vermelho nos indica uma maneira de testar, na urina, a presença de (a) açúcares. (b) aminoácidos. (c) hidróxidos alcalinos. (d) sais de amônio. (e) gorduras (84). Quantos gramas de ácido acético são obtidos pela oxidação de 1,0 mol de etanal? (a) 0 g

10 (b) 40 g (c) 60 g (d) 80 g (e) 100 g 11. (85). Para obter o composto representado por (b) aldeídos com Mn 4 / +. (c) ácidos carboxílicos com fenóis. (d) haletos de alquila com sódio metálico. (e) álcoois com Mn 4 / (88). A equação química pode-se fazer a reação do sódio com (a) 1-iodo propano. (b) -iodo propano. (c) -iodo butano. (d) -iodo hexano. (e) 1-iodo hexano. 11. (85). A hidratação do eteno em meio ácido origina (a) metano. (b) etano. (c) etino. (d) metanol. (e) etanol (85). A desidratação do composto de fórmula produz apenas (a) isobuteno. (b) 1-butino. (c) -buteno. (d) 1-butino e -butino. (e) 1-buteno e -buteno. () 115. (87). A transformação do metano em clorometano envolve uma reação de (a) eliminação. (b) adição. (c) substituição. (d) síntese. (e) polimerização (87). A hidrogenação catalítica de alcenos produz (a) ésteres. (b) cetonas. (c) aldeídos. (d) alcanos. (e) ácidos carboxílicos (80). A desidratação intramolecular de álcoois produz (a) cetonas. (b) aldeídos. (c) alcanos. (d) alcenos. (e) alcinos (88). s ésteres podem ser obtidos através da reação de (a) ácidos oxigenados com álcoois. R + P R + P representa uma reação que dá origem a haletos de (a) acila. (b) alquila. (c) metais alcalinos. (d) fosforila. (e) tionila. 10. (89). A oxidação do etanol pode produzir (a) ácido acético. (b) propanol. (c) propanona. (d) etano. (e) éter dimetílico. 11. (89). Quando ácido butírico reage com o hidróxido de sódio há formação de água e (a) butirato de etila. (b) butirato de sódio. (c) butanol. (d) n-butóxido de sódio. (e) butano. 1. (89). A hidratação catalítica do eteno produz (a) etino. (b) etanal. (c) etanol. (d) etileno. (e) acetileno. 1. (90). Um composto X reage com sódio metálico liberando. composto X pode ser (a) álcool. (b) aldeído. (c) éter. (d) éster. (e) cetona. 14. (90). A equação química representa uma reação de (a) hidrogenação. (c) hidratação. (e) descarboxilação. R + + (b) desidrogenação. (d) desidratação. 15. (90). ácido propanóico reage com 1-propanol produzindo e (a) 1-n-propóxi. (b) éter di n-proprílico. (c) propanona. (d) hexanal. (e) propanoato de n-propila. 16. (90). Alcinos e cloreto de hidrogênio reagem segundo reação de R

11 (a) eliminação. (b) adição. (c) substituição. (d) polimerização. (e) decomposição. 17. (91). Na reação representada abaixo ocorre transformação de + (a) dissacarídeo em monossacarídeo. (b) ácido dicarboxílico em monocarboxílico. (c) ácido carboxílico em cetona. (d) carbonato em bicarbonato. (e) aldeído em cetona. 18. (90). A hidrólise de gorduras fornece uma mistura de ácidos graxos e glicerina. onsiderando que ácidos graxos são ácidos carboxílicos e que glicerina é um álcool, podese concluir que as gorduras são (a) associações de aldeídos e cetonas. (b) associações de aldeídos e éteres. (c) hidrocarbonetos insaturados. (d) óxidos orgânicos. (e) ésteres. 19. (90). Quais são os produtos da combustão total do glicerol ()() ()? (a) e. (b) 4 e. (c) 4 e. (d) e. (e) e. 10. (90). A equação ( ) n + n n + n 4 onde n indica um número muito grande pode estar representado a fermentação da (a) glicose ou amido. (b) frutose ou glicose. (c) celulose ou amido. (d) sacarose ou frutose. (e) amido ou sacarose. 11. (90). Álcool hidratado quando tratado com um desidratante (cal virgem, por exemplo) produz é classificada como reação de (a) substituição. (b) eliminação. (c) polimerização. (d) isomerização. (e) adição. As questões 1 e 14 relacionam-se com a seguinte equação química (9). Essa equação representa a queima incompleta de (a) uma cetona. (b) um aldeído. (c) um éster. (d) um álcool. (e) um ácido carboxílico. 14. (9). Nessa reação, quando se formam 100 g de monóxido de carbono, quantos gramas de são produzidos? (a) 54 (b) 68 (c) 96 (d) 100 (e) (9). A reação entre e produz, além de água, (a) acetona. (b) acetato de etila. (c) éter etílico. (d) álcool etílico. (e) ácido acético. 16. A equação química + Na + Na representa uma reação de (a) síntese. (b) substituição. (c) eliminação. (d) hidrólise. (e) alcoólise. 17. (9). A mononitração do tolueno produz, além de água, (a) somente o-nitrotolueno. (b) somente m-nitrotolueno. (c) somente p-nitrotolueno. (d) mistura de o-nitrotolueno e p-nitrotolueno. (e) mistura de o-nitrotolueno e m-nitrotolueno. 18. (94). A equação (a) álcool desnaturado. (b) álcool anidro. (c) acetona. (d) acetileno. (e) ácido acético. 1. (9). A reação propeno + hidrogênio propano n l n

12 onde n é um número muito grande, representa a formação do plástico conhecido como (a) polipropileno. (b) polietileno. (c) PV. (d) teflon. (e) náilon. 19. (94). Uma reação utilizada para identificação de aldeídos é R + u + +5 u + R Quando, nessa reação, se obtém o íon metanoato, R é igual a (a) (b) 5 (c) (d) (e) 140. (94). A oxidação enérgica da metil etil cetona ( 5 ) pode originar qualquer um dos ácido abaixo, EXET - + de átomos de carbono que possui a molécula do composto orgânico formado por reação análoga entre ácido fórmico e álcool metílico é (a) 1 (b) (c) (d) 4 (e) 5 As questões 145 e 146 devem ser respondidas de acordo com a equação abaixo ZNÓLISE (96). s produtos da reação são isômeros (a) de cadeia. (b) de compensação. (c) funcionais. (d) geométricos. (e) ópticos (97). composto orgânico reagente sofre reação de (a) carbônico. (b) metanóico. (c) etanóico. (d) propanóico. (e) butanóico (94). A triestearina, representada pela fórmula R R R ( R = ) 17 5 reage com K. Um dos produtos dessa reação é o (a) formol. (b) glicerol. (c) 1-propanol. (d) etanodiol. (e) benzol. (a) síntese. (b) decomposição térmica. (c) adição. (d) eliminação. (e) oxidação (98). monômero do PV (policloreto de vinila) é o cloreto de vinila ( l ). Sendo assim, o monômero do teflon (a) tetraflúor metano. (b) tetraflúor etano. (c) tetraflúor eteno. (d) diflúor metano. (e) monoflúor eteno. F F F F deve ser o 14. (94). éter ( 5 ) pode ser obtido pela desidratação do (a) 1, dicloroetano. (c) etanol. (e) ácido etanóico. (b) ácido butanóico. (d) 1-butanol. 14. (96). hidrocarboneto cuja molécula adiciona brometo de hidrogênio, para formar -bromo -metil propano é o (a) propeno. (b) propino. (c) buteno. (d) isobuteno. (e) butino (96). Acetato de etila, importante solvente de esmaltes, é obtido pela reação entre ácido acético e álcool etílico. outro produto da reação é água. assim, o número 148. (98). A oxidação branda de um alceno, com reagentes apropriados, forma como produto um glicol (diálcool vicinal). Assim, nessas condições, a oxidação de 1-buteno deve formar o composto de fórmula: (a) (b) (c) ()() (d) () (e) () 149. (98). composto ( 6 5 ) (adaptada) (a) é hidrocarboneto insaturado.

13 (b) deve reagir com bromo ( Br ) por reação de adição. (c) é ácido carboxílico. (d) possui carbono assimétrico. (e) é encontrado na gasolina (98). A lactose, também chamada de açúcar X é um dissacarídeo de fórmula 111. Por Y produz glicose e galactose. Na fermentação do leite há produção de Z que dá o azedamento do leite ompleta-se corretamente o texto acima substituindo-se X, Y e Z, respectivamente, por (a) de cana, hidrólise e ácido acético. (b) do leite, combustão e ácido acético. (c) de cana, saponificação e álcool etílico. (d) do leite, hidrólise e ácido láctico. (e) de cana, combustão e ácido láctico. 141 B D 144 B E B 150 D GABARIT 001 E 00 E 00 E 004 A 005 B 006 D 007 A 008 A 009 D 010 E 011 A 01 D 01 A 014 B 015 B A 018 B 019 A 00 D 01 A 0 E 0 D E 06 B 07 A 08 A A 01 D 0 D 0 B A E A 041 E 04 B B 046 B 047 E 048 A 049 D B 05 A 05 D 054 B 055 A 056 E A 059 A 060 D 061 E 06 B 06 A 064 A A 067 D B 070 E 071 A B 074 D E B 080 B D 084 E 085 A 086 D 087 A 088 D A 091 B 09 D A A 097 E 098 D 099 B 100 A 101 E 10 A 10 D B 106 B 107 B 108 E 109 A 110 A B 11 E D 117 D 118 A 119 B 10 A 11 B 1 1 A E 16 B 17 B 18 E 19 A B 1 E 1 D 14 E 15 B 16 A 17 D E 140 E