VI. GRUPOS FUNCIONAIS

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1 Química do arbono VI. GRUPS FUNINAIS A maior parte das substâncias orgânicas pode ser agrupada num número relativamente pequeno de classes, de acordo com o seu grupo funcional. Designa-se por grupo funcional,o grupo de átomos que é, em grande parte, responsável pelo comportamento químico da molécula em que está inserido. Moléculas diferentes, que contêm o mesmo grupo funcional, apresentam reacções químicas semelhantes. Assim, pode-se estudar e compreender a maior parte das substâncias orgânicas se se conhecerem as características do grupo funcional. Na Tabela VI.1. são apresentados alguns exemplos de classes ou famílias de compostos e os respectivos grupos funcionais. As designações e R2 são usadas para indicar a existência de cadeias laterais, que podem ser constituídas por átomos de carbono ou por átomos de outros elementos. Universidade Aberta 1

2 Tabela VI.1. Famílias de compostos e correspondentes grupos funcionais Química do arbono Famílias Derivados alogenados Grupo Funcional X (X representa um halogénio) Álcoois Éteres R2 etonas R2 Aldeídos Ácidos carboxílicos R2 Ésteres R2 Amidas N 2 Aminas N Aminoácidos 2 N Universidade Aberta 2

3 Química do arbono DERIVADS ALGENADS Estes compostos resultam da substituição de um ou mais átomos de hidrogénio da cadeia de um hidrocarboneto alifático, por um elemento do grupo dos halogéneos: flúor, cloro, bromo ou iodo. A presença destes elementos deve, por conseguinte, aparecer discriminada no nome do composto, bem como a sua posição na cadeia principal. As regras de nomenclatura são as mesmas e os radicais alquilo, ordenados alfabeticamente, precedem o nome da cadeia principal. No caso dos halogéneos estarem inseridos em cadeias com ligações duplas ou triplas, a numeração da cadeia principal deve ser feita de modo a que a múltipla ligação tenha o menor número possível. Vejamos alguns exemplos: l 2 cloro butano 27 l 3 bromo 2,2 dicloro pentano Br l Br I F 3 bromo 4 fluor 4 iodo 1 buteno 9 l cloro 5 metil 2 heptino 3 Universidade Aberta 3

4 Química do arbono ÁLIS s álcoois são compostos derivados dos hidrocarbonetos alifáticos e obtidos por substituição de um ou mais átomos de hidrogénio pelo grupo funcional álcool,, também designado por grupo hidroxilo, hidroxi ou grupo ol. nome de um álcool é obtido adicionando a letra! à designação do hidrocarboneto que está na sua origem. Analogamente ao que se observou para os alcenos e alcinos, podemos ter álcoois com a mesma fórmula molecular mas com diferentes fórmulas de estrutura, sendo portanto, necessário especificar a posição do grupo funcional. Relembrem-se algumas das regras de nomenclatura: começa-se por identificar a cadeia mais longa de átomos de carbono à qual o grupo está ligado; a numeração é iniciada pelo lado mais próximo do grupo ; a indicação da posição do grupo é feita pela adição do respectivo número antes do nome; se no mesmo composto existir mais do que um grupo, essa informação é dada pelo prefixo numérico colocado entre o nome e a terminação ol; Um exemplo de um álcool com mais do que um grupo hidroxilo é: 2,3 butanodiol Universidade Aberta 4

5 Química do arbono Estes compostos podem ainda ser classificados em função do tipo de átomo de carbono ao qual o grupo funcional está ligado. Assim, se o grupo hidroxilo se encontrar ligado a um átomo de carbono que, por sua vez, está ligado a um só átomo de carbono, o álcool é considerado um álcool primário: 1 propanol No caso do grupo hidroxilo se encontrar ligado a um átomo de carbono que, por sua vez, se encontra ligado a dois átomos de carbono, então trata-se de um álcool secundário: 1 2 propanol No caso do grupo funcional se encontrar ligado a um átomo de carbono que está ligado a 3 átomos de carbono, então trata-se de um álcool terciário: 3 2 metil 2 propanol Universidade Aberta 5

6 Química do arbono ÉTERES s éteres são compostos caracterizados por apresentarem um átomo de oxigénio no meio de dois grupos alquilo. nome destes é sempre precedido pela palavra éter seguida do nome (por ordem alfabética) dos respectivos grupos alquilo, tendo o último a terminação ílico. Quando os dois grupos alquilo são iguais, o nome deste é precedido do prefixo di, para informar da igualdade dos mesmos. Analisemos alguns exemplos: éter dimetílico éter etilmetílico éter metilpropílico Universidade Aberta 6

7 Química do arbono ETNAS Estes compostos são caracterizados pela presença de um átomo de carbono secundário (isto é, ligado a dois átomos de carbono) com uma dupla ligação a um átomo de oxigénio. Este grupo, representado por R2 é designado por grupo carbonilo. A nomenclatura obedece às regras anteriormente enunciadas, mas agora com o sufixo ona. Vejamos alguns exemplos: propanona (conhecida comercialmente por acetona) 2 pentanona 3 pentanona Analogamente ao que já foi observado anteriormente, a posição do grupo carbonilo pode variar, levando à escrita de fórmulas isómeras; assim, o nome destes compostos é precedido por um número indicativo da posição do grupo carbonilo. Universidade Aberta 7

8 Química do arbono ALDEÍDS s aldeídos são compostos que apresentam o grupo carbonilo sempre num átomo de carbono primário, ou seja, numa das extremidades da molécula: e apresentam a terminação al. etanal butanal omo se poderá facilmente constatar, não é necessário indicar a posição do grupo funcional, uma vez que este ocorre sempre num dos extremos da molécula. ontudo, a numeração dos átomos da cadeia mais longa, deverá ter início na extremidade na qual se encontra o grupo funcional. Vejamos alguns exemplos: Br 3 bromopentanal Br 4 bromopentanal ÁIDS ARBXÍLIS Universidade Aberta 8

9 Química do arbono s ácidos carboxílicos são compostos que apresentam o grupo funcional carboxilo,, numa das extremidades da cadeia; este átomo de carbono ligase por uma dupla ligação a um átomo de oxigénio e por uma ligação simples a um grupo hidroxilo,. nome destes compostos é sempre precedido pela palavra ácido, seguindo-se o prefixo indicativo do número de átomos da cadeia principal que contém o carbono do grupo funcional sendo a terminação em nóico. Alguns exemplos são: ácido metanóico (também conhecido por ácido fórmico) ácido etanóico (também conhecido por ácido acético e constituinte principal do vinagre) ácido butanóico ácido 2 hidroxi propanóico (também conhecido por ácido láctico) Universidade Aberta 9

10 Química do arbono ÉSTERES s ésteres são compostos que apresentam o seguinte grupo funcional: R2 São substâncias que derivam dos ácidos carboxílicos, por substituição do átomo de hidrogénio do grupo hidroxilo ( ), por um radical alquilo (R2) e o radical, que pode ser um grupo alquilo ou um átomo de hidrogénio. A nomenclatura dos ésteres faz-se juntando o sufixo ato ao nome do radical do ácido (), seguido do nome do radical do álcool (R2). Vejamos alguns exemplos: Radical propanoato (deriva do ácido propanóico) Radical R2 - metilo Logo, o nome deste composto é propanoato de metilo. Neste caso, o radical é derivado do ácido metanóico, assumindo portanto a designação de metanoato e o radical R2 é um grupo propilo (3 átomos de carbono). nome deste composto é metanoato de propilo Universidade Aberta 10

11 Química do arbono s ésteres são substâncias bastante usadas no fabrico de perfumes e como aromatizantes. cheiro e sabor característico de alguns frutos deve-se à presença destes compostos, embora em pequenas quantidades. Alguns exemplos são: metanoato de etilo (responsável pelo sabor do rum) Este composto, responsável pelo sabor da banana, tem o nome de etanoato de pentilo Universidade Aberta 11

12 Química do arbono AMIDAS As amidas são compostos derivados dos ácidos carboxílicos que apresentam o seguinte grupo funcional: N 2 São obtidos, por substituição do grupo funcional hidroxilo, por um grupo N 2. Pode, ainda, verificar-se a substituição de um ou de ambos os átomos de hidrogénio deste grupo por radicais alquilo, originando, respectivamente, amidas secundárias ou terciárias. Assim, a nomenclatura destas substâncias é diferente consoante forem amidas primárias, secundárias ou terciárias. Se o grupo N 2 não se encontrar substituído, o nome da amida primária é construído a partir do correspondente ácido, substituindo a terminação ÓI por AMIDA: N 2 N 2 Etanamida, pois é um derivado do ácido etanóico (2 átomos de carbono). Butanamida, pois é um derivado do ácido butanóico (4 átomos de carbono) Universidade Aberta 12

13 Química do arbono Se um dos átomos de hidrogénio se encontra substituído por um radical alquilo, o nome da amida secundária é precedido pela letra N (indicativo de que um dos hidrogénios foi substituído) seguindo-se o nome do radical substituinte. N 3 Trata-se de uma amida secundária, derivada da amida primária de nome etanamida. omo um dos átomos de hidrogénio foi substituído por um grupo metilo, então esta substância tem o nome de N metiletanamida Se ambos os átomos de hidrogénio são substituídos por um radical alquilo, o nome da amida terciária é precedido por N,N (indicativo de que ambos os átomos de hidrogénios foram substituídos), seguindo-se os nomes dos radicais substituintes. Trata-se de uma amida terciária, derivada da amida primária de nome etanamida. N 3 3 omo ambos os átomos de hidrogénio foram substituídos por dois grupos metilo, então esta substância tem o nome de N, N dimetiletanamida Universidade Aberta 13

14 Química do arbono AMINAS As aminas são substâncias que derivam do amoníaco, N 3, por substituição parcial ou total dos átomos de hidrogénio por radicais alquilo e são representadas por: N Quando há a substituição de apenas um átomo de hidrogénio, trata-se de uma amina primária, de dois trata-se de uma amina secundária e dos três átomos de hidrogénio trata-se de uma amina terciária. A nomenclatura destes compostos é construída a partir dos nomes, por ordem alfabética, dos radicais alquilo substituintes, sempre com a terminação AMINA. 9 N + Esta é uma amina primária de nome metilamina N + 3 Amina secundária de nome dimetilamina N + 2 Amina secundária de nome etilmetilamina. Note que os grupos substituintes são diferentes. 3 N Amina terciária de nome dietilmetilamina Universidade Aberta 14

15 Química do arbono AMINÁIDS omo o nome indica estes compostos englobam dois grupos funcionais, o grupo carboxilo,, e o grupo amina, N 2, e são representados por: 2 N São compostos de grande importância pois são as unidades constituintes das proteínas, substâncias fundamentais em quase todos os processos vitais. Estas substâncias são normalmente conhecidos por nomes que não são os indicados pela I.U.P.A.., como é o caso da glicina, que é o aminoácido mais simples: 3 N De acordo com as regras de nomenclatura esta substância tem o nome de ácido 2 amino etanóico É de salientar que existem cerca de 20 aminoácidos essenciais e que é a sequência ou ordem pela qual se ligam que confere especificidade às proteínas arla Padrel liveira Texto composto a partir do manual: Introdução à Química, arla Padrel liveira, Mª Teresa Paiva Sousa, Universidade Aberta, Universidade Aberta 15